3-二甲基氨基甲基-5-甲基-2-己酮 | 91342-74-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-二甲基氨基甲基-5-甲基-2-己酮
• 中文别名: 氯嘧磺隆；3-[(二甲基氨基)甲基]-5-甲基-2-己酮
• 英文名称: 3-[(dimethylamino)methyl]-5-methylhexan-2-one
• 英文别名: 3-[(dimethylamino)methyl]-5-methyl-2-hexanone；3-((Dimethylamino)methyl)-5-methylhexan-2-one
• CAS: 91342-74-4
• 化学式: C₁₀H₂₁NO
• 分子量: 171.283
• InChiKey: QCDJYGZCMGEQNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220℃
• 密度：
  0.861
• 闪点：
  61℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-二甲基氨基甲基-5-甲基-2-己酮 在 二甲胺 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 丁苯那嗪
  参考文献：
  名称：

  固液浆液的实时监测：丁苯那嗪的优化合成

  摘要：

  固-液浆液在制药和化工行业中至关重要并且越来越普遍。尽管这些异构系​​统很重要，但由于缺乏兼容的实时分析技术，过程控制和优化从根本上受到阻碍。我们在此展示了一个在线 HPLC 监测平台，可以访问泥浆的实时成分信息。我们通过研究丁苯那嗪的异相合成反应来演示该系统。此外，我们将我们的在线 HPLC 平台与 pH 探针和显微成像探针的正交监测技术相结合，以提供额外的机械洞察力。这些综合见解能够在反应时间、副产物形成和最终产物的非对映异构纯度方面优化丁苯那嗪的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01098
• 作为产物：
  描述：

  3-((dimethylamino)methyl)-5-methylhexan-2-one oxalate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93.9%的产率得到3-二甲基氨基甲基-5-甲基-2-己酮
  参考文献：
  名称：

  固液浆液的实时监测：丁苯那嗪的优化合成

  摘要：

  固-液浆液在制药和化工行业中至关重要并且越来越普遍。尽管这些异构系​​统很重要，但由于缺乏兼容的实时分析技术，过程控制和优化从根本上受到阻碍。我们在此展示了一个在线 HPLC 监测平台，可以访问泥浆的实时成分信息。我们通过研究丁苯那嗪的异相合成反应来演示该系统。此外，我们将我们的在线 HPLC 平台与 pH 探针和显微成像探针的正交监测技术相结合，以提供额外的机械洞察力。这些综合见解能够在反应时间、副产物形成和最终产物的非对映异构纯度方面优化丁苯那嗪的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01098

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATING ABNORMAL MUSCULAR ACTIVITY<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UNE ACTIVITÉ MUSCULAIRE ANORMALE
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015077520A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Methods for treating abnormal muscular activity are disclosed. The methods may be performed remotely and permit monitoring of a subject outside a healthcare provider's office.

  披露了治疗异常肌肉活动的方法。这些方法可以远程执行，并允许在医疗提供者办公室之外监测受试者。
• [EN] BENZOQUINOLINE INHIBITORS OF VESICULAR MONOAMINE TRANSPORTER 2<br/>[FR] INHIBITEURS BENZOQUINOLINE DU TRANSPORTEUR DE MONOAMINE VÉSICULAIRE 2
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015077521A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to new benzoquinoline inhibitors of vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2), pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof. (I)

  本发明涉及新的囊泡单胺转运体2（VMAT2）的苯并喹啉抑制剂，其药物组合物以及使用方法。
• Synthesis of 3H-labeled Tetrabenazine (TBZ)
  作者：Sung-Whi Rhee、Kenneth J. Ryan、Mary J. Tanga

  DOI：10.1002/jlcr.1881

  日期：2011.6.15

  Tetrabenazine (TBZ) (1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-2H-benzo[a]quinolin-2-one), a vesicular monamine transporter 2 inhibitor, was prepared as a tritium-labeled compound with high specific activity and radiochemical purity. Catalytic hydrogenation of a precursor with the terminal double bond was used to introduce the tritium. This method provides tritium-labeled TBZ with high specific activity and radiochemical purity, which allow the further investigation of a TBZ in the neurological field. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  四氟苯胺（TBZ）（1,3,4,6,7,11b-六氢-9,10-二甲氧基-3-(2-甲基丙基)-2H-苯并[a]喹啉-2-酮），是一种囊泡单胺转运体 2 抑制剂，作为一种具有高特异性活性和放射化学纯度的氚标记化合物进行制备。通过催化氢化带有末端双键的前体来引入氚。这种方法提供了高特异性活性和放射化学纯度的氚标记 TBZ，使其在神经领域的进一步研究成为可能。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Duffield Andrew John

  公开号：US20100087475A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  This application describes substituted 1,3,4,6,7,11b-hexahydro-benzo(a)quinolizine compounds, pharmaceutical compositions containing them, processes for making them and their therapeutic methods.

  该应用程序描述了取代的1,3,4,6,7,11b-六氢苯并(a)喹啉化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法以及它们的治疗方法。
• [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF VALBENAZINE<br/>[FR] PROCÉDÉS PERMETTANT LA SYNTHÈSE DE VALBÉNAZINE
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021050977A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present application relates to processes for making (2R,3R,11bR)-3-isobutyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl (S)-2-amino-3-methylbutanoate di(4-methylbenzenesulfonate), which is an inhibitor of vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2) useful in the treatment of hyperkinetic movement disorders such as tardive dyskinesia (TD).

  本申请涉及制备(2R,3R,11bR)-3-异丁基-9,10-二甲氧基-2,3,4,6,7,11b-六氢-1H-喹啉-2-基(S)-2-氨基-3-甲基丁酸丁基(对甲苯磺酸盐)的工艺，该化合物是一种囊泡单胺转运蛋白2 (VMAT2) 抑制剂，可用于治疗高动力运动障碍，如迟发性运动障碍（TD）。