3-((dimethylamino)methyl)-5-methylhexan-2-one oxalate | 2102090-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((dimethylamino)methyl)-5-methylhexan-2-one oxalate
• 英文别名: 3-((Dimethylamino)methyl)-5-methylhexan-2-one oxalate；3-[(dimethylamino)methyl]-5-methylhexan-2-one;oxalic acid
• CAS: 2102090-17-3
• 化学式: C₂H₂O₄*C₁₀H₂₁NO
• 分子量: 261.318
• InChiKey: YGKBBKCXXBMFRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((dimethylamino)methyl)-5-methylhexan-2-one oxalate 在 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 丁苯那嗪
  参考文献：
  名称：

  固液浆液的实时监测：丁苯那嗪的优化合成

  摘要：

  固-液浆液在制药和化工行业中至关重要并且越来越普遍。尽管这些异构系​​统很重要，但由于缺乏兼容的实时分析技术，过程控制和优化从根本上受到阻碍。我们在此展示了一个在线 HPLC 监测平台，可以访问泥浆的实时成分信息。我们通过研究丁苯那嗪的异相合成反应来演示该系统。此外，我们将我们的在线 HPLC 平台与 pH 探针和显微成像探针的正交监测技术相结合，以提供额外的机械洞察力。这些综合见解能够在反应时间、副产物形成和最终产物的非对映异构纯度方面优化丁苯那嗪的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01098

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF VALBENAZINE<br/>[FR] PROCÉDÉS PERMETTANT LA SYNTHÈSE DE VALBÉNAZINE
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021050977A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present application relates to processes for making (2R,3R,11bR)-3-isobutyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl (S)-2-amino-3-methylbutanoate di(4-methylbenzenesulfonate), which is an inhibitor of vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2) useful in the treatment of hyperkinetic movement disorders such as tardive dyskinesia (TD).

  本申请涉及制备(2R,3R,11bR)-3-异丁基-9,10-二甲氧基-2,3,4,6,7,11b-六氢-1H-喹啉-2-基(S)-2-氨基-3-甲基丁酸丁基(对甲苯磺酸盐)的工艺，该化合物是一种囊泡单胺转运蛋白2 (VMAT2) 抑制剂，可用于治疗高动力运动障碍，如迟发性运动障碍（TD）。
• SYNTHETIC METHODS FOR PREPARATION OF (S)-(2R,3R,11bR)-3-ISOBUTYL-9,10-DIMETHOXY-2,3,4,6,7,11b-HEXAHYDRO-1H-PYRIDO[2,1-a]ISOQUINOLIN-2-YL 2-AMINO-3-METHYLBUTANOATE DI(4-METHYLBENZENESULFONATE)
  申请人：Neurocrine Biosciences, Inc.

  公开号：US20170183346A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Provided herein are processes for the preparation of (S)-(2R,3R,11bR-3-isobuty-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl 2-amino-3-methylbutanoate di(4-methylbenzenesulfonate), or a solvate, hydrate, or polymorph thereof.

  本文提供了一种制备(S)-(2R,3R,11bR-3-异丁基-9,10-二甲氧基-2,3,4,6,7,11b-六氢-1H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-2-基)2-氨基-3-甲基丁酸二(对甲苯磺酸盐)或其溶剂结晶体、水合物或多晶形态的方法。
• [EN] SYNTHETIC METHODS FOR PREPARATION OF (S)-(2R,3R,11BR)-3-ISOBUTYL-9,10-DIMETHOXY-2,3,4,6,7,11B-HEXAHYDRO-1H-PYRIDO[2,1,-A]lSOQUINOLIN-2-YL 2-AMINO-3-METHYLBUTANOATE DI(4-METHYLBENZENESULFONATE)<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE POUR LA PRÉPARATION DE DI(4-MÉTHYLBENZÈNESULFONATE) DE 2-AMINO-3-MÉTHYLBUTANOATE DE (S)-(2R,3R,11BR)-3-ISOBUTYL-9,10-DIMÉTHOXY-2,3,4,6,7,11B-HEXAHYDRO-1H-PYRIDO[2,1,-A]ISOQUINOLÉIN-2-YL
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017112857A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Provided herein are processes for the preparation of (S)-(2R,3R, 11bR)-3-isobutyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7, 11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl 2-amino-3- methylbutanoate di(4-methylbenzenesulfonate), or a solvate, hydrate, or polymorph thereof.

  以下提供制备(S)-(2R,3R,11bR)-3-异丁基-9,10-二甲氧基-2,3,4,6,7,11b-六氢-1H-吡啶[2,1-a]异喹啉-2-基2-氨基-3-甲基丁酸二(4-甲基苯磺酸盐)的工艺流程，或其溶剂合物、水合物或多晶形态。
• SYNTHETIC METHODS FOR PREPARATION OF (S)-(2R,3R,11BR)-3-ISOBUTYL-9,10-DIMETHOXY-2,3,4,6,7,11B-HEXAHYDRO-1H-PYRIDO[2,1,-A]lSOQUINOLIN-2-YL 2-AMINO-3-METHYLBUTANOATE DI(4-METHYLBENZENESULFONATE)
  申请人：Neurocrine Biosciences, Inc.

  公开号：US20200347057A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Provided herein are processes for the preparation of (S)-(2R,3R,11bR)-3-isobutyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl 2-amino-3-methylbutanoate di(4-methylbenzenesulfonate), or a solvate, hydrate, or polymorph thereof.

  本文提供了制备(S)-(2R,3R,11bR)-3-异丁基-9,10-二甲氧基-2,3,4,6,7,11b-六氢-1H-吡啶[2,1-a]异喹啉-2-基2-氨基-3-甲基丁酸二(4-甲基苯磺酸盐)或其溶剂合物、水合物或多晶体的工艺。
• [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF VALBENAZINE<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE VALBÉNAZINE
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2022232060A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  The present application relates to processes for preparing (S)-(2R,3R,11bR)-3-isobutyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl 2-amino-3-methylbutanoate di(4-methylbenzenesulfonate), which is an inhibitor of vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2) useful in the treatment of hyperkinetic movement disorders such as tardive dyskinesia (TD).

  本申请涉及制备(S)-(2R,3R,11bR)-3-异丁基-9,10-二甲氧基-2,3,4,6,7,11b-六氢-1H-吡啶[2,1-a]异喹啉-2-基2-氨基-3-甲基丁酸异丁酯二(4-甲基苯磺酸盐)的方法，该化合物是一种囊泡单胺转运体2（VMAT2）抑制剂，可用于治疗高动力性运动障碍，如迟发性舞蹈症（TD）。