1-phenylhepta-1,6-dien-3-ol | 819883-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 1-phenylhepta-1,6-dien-3-ol
• 英文别名: 1-Phenylhepta-1,6-dien-3-ol
• CAS: 819883-97-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: ALECYLSDVOSABX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylhepta-1,6-dien-3-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 Co(nmp)2 、 氧气 、 碘甲烷 作用下， 以 异辛烷 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 以88%的产率得到(E)-(5-styryltetrahydrofuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用第二代钴催化剂氧化反式-THF环可提高收率并简化纯化

  摘要：

  据报道，通过Mukaiyama好氧氧化环化反应合成了第二代钴催化剂，以形成反式THF产物。与以前的催化剂相比，使用这种新型水溶性催化剂开发了两种方法，它们具有较高的收率并大大简化了纯化过程。

  DOI：

  10.1021/ol9023375
• 作为产物：
  描述：

  3-Butenylmagnesium bromide 、 肉桂醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-phenylhepta-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化位点选择性加氢酰化含烯基烯丙醇与非螯合醛由原位产生的羰基控制

  摘要：

  描述了一种铑 ( I ) 催化的带有烯基的烯丙醇与简单醛的区域选择性加氢酰化反应，用于制备不同的 1,5-二酮。机理研究表明，这种转化可能通过烯丙醇的氧化还原异构化，然后用醛将所得的烯酮加氢酰化，包括稳定的六元罗丹环中间体来进行。该协议强调了原位生成的羰基在控制分子内烯烃部分的位点选择性中的作用。

  DOI：

  10.1039/d2nj04607e

文献信息

• Increased Yields and Simplified Purification with a Second-Generation Cobalt Catalyst for the Oxidative Formation of <i>trans</i>-THF Rings
  作者：Cory Palmer、Nicholas A. Morra、Andrew C. Stevens、Barbora Bajtos、Ben P. Machin、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol9023375

  日期：2009.12.17

  The synthesis of a second-generation cobalt catalyst for the formation of trans-THF products via the Mukaiyama aerobic oxidative cyclization is reported. Two procedures have been developed with the new water-soluble catalyst that give superior yields and greatly simplify purification compared to the previous catalysts.

  据报道，通过Mukaiyama好氧氧化环化反应合成了第二代钴催化剂，以形成反式THF产物。与以前的催化剂相比，使用这种新型水溶性催化剂开发了两种方法，它们具有较高的收率并大大简化了纯化过程。
• Rh(<scp>i</scp>)-catalyzed site-selective hydroacylation of alkenyl-bearing allylic alcohols with non-chelating aldehydes controlled by <i>in situ</i> generated carbonyl group
  作者：Fu-Gang Wang、Fei-Yuan Gong、Juan Cao、Ji-Cong Wang、Kai-Qiang Tian、Jinbo Zhao、Hong-Shuang Li

  DOI：10.1039/d2nj04607e

  日期：——

  A rhodium(I)-catalyzed regioselective hydroacylation of alkenyl-bearing allylic alcohols with simple aldehydes for the preparation of diverse 1,5-diketones is described. Mechanistic investigation suggests that this transformation might proceed through redox isomerization of the allylic alcohol followed by hydroacylation of the resulting enone with aldehyde involving a stable six-membered rhodacycle

  描述了一种铑 ( I ) 催化的带有烯基的烯丙醇与简单醛的区域选择性加氢酰化反应，用于制备不同的 1,5-二酮。机理研究表明，这种转化可能通过烯丙醇的氧化还原异构化，然后用醛将所得的烯酮加氢酰化，包括稳定的六元罗丹环中间体来进行。该协议强调了原位生成的羰基在控制分子内烯烃部分的位点选择性中的作用。