3-叔丁基-2-羟基-5-碘苯甲醛 | 83816-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-叔丁基-2-羟基-5-碘苯甲醛
• 中文别名: 3-(叔丁基)-2-羟基-5-碘苯甲醛
• 英文名称: 3-tert-butyl-2-hydroxy-5-iodobenzaldehyde
• 英文别名: 3-tert-butyl-5-iodosalicylaldehyde；5-iodo-3-tert-butylsalicylaldehyde；3-t-butyl-5-iodosalicylaldehyde
• CAS: 83816-59-5
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₂
• 分子量: 304.128
• InChiKey: RWBVEYVFTZFSSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  302.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.615±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔丁基-2-羟基-5-碘苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 3 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2S)-N-(5-{2-[4-(acetylthio)phenyl]ethynyl}-3-tert-butylsalicylidene)-N'-(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-diphenylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and catalytic properties of p-acylthio(phenylacetylene)n substituted chiral manganese salen complexes

  摘要：

  描述了与对酰硫基（苯乙炔）n 连接体相连的三种新 salen 配体的合成。合成中的两个关键步骤是对酰硫基（苯乙炔）n 连接体（n = 0–2）与 5-碘水杨醛的偶联，以及随后形成的加合物的醛部分与 (S, S)-1,2-二苯基乙二胺得到salen配体。在使用这些新配体的 Mn-salen 配合物进行 (Z)-2-甲基苯乙烯的催化不对称环氧化反应中，获得了高达 20 ∶ 1 的高非对映选择性和高达 89% ee 的对映选择性。将结果与使用Jacobsen不对称环氧化催化剂的类似反应进行比较，结果非常相似。合成的配体是有希望的候选物 将手性 Mn-salen 配合物固定在金电极和表面上。

  DOI：

  10.1039/b104103g
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 一氯化碘 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-叔丁基-2-羟基-5-碘苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  合成新的手性 Mn(III)-salen 配合物作为可回收和可重复使用的均相催化剂，用于苯乙烯和色烯的不对称环氧化

  摘要：

  新的手性Mn( III )-salen 配合物1a-e和2a-e是由C 2对称手性salen 配体和Mn(CH 3 COO) 2 ·4H 2 O 在惰性气氛下反应合成的，然后进行有氧氧化。这些配合物的产率为 91-96%，并通过 HRMS、FT-IR、紫外-可见光谱、TGA 和元素分析进行​​表征。手性 Mn( III )-salen 配合物1a-e和2a-e在苯乙烯的不对称环氧化中使用 NaOCl 作为氧化剂在乙酸乙酯作为绿色溶剂中进行评估。手性Mn( III )-salen配合物1b和2b (2 mol%) 催化取代苯乙烯和色烯的不对称环氧化，以 95-98% 的产率提供相应的环氧化物，ee's 为 29-88%。在苯乙烯的不对称环氧化反应中，催化剂1b和2b分别回收和重复使用 2 次和 3 次，氧化苯乙烯的产率逐渐下降，但 ee 保持一致。

  DOI：

  10.1039/d1nj04758b

文献信息

• Hydrogen bond induced enantioselectivity in Mn(salen)-catalysed sulfoxidaton reactions
  作者：Felix Voss、Eberhardt Herdtweck、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/c0cc04636a

  日期：——

  A chiral Mn(salen) complex exhibiting two lactam binding sites at two rigid 1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one skeletons is capable of enantioselective sulfoxidation due to spatially remote substrate hydrogen bonding.

  具有两个刚性的1,5,7-三甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬-2-酮骨架上两个内酰胺结合位点的一种手性Mn(salen)络合物，由于空间上远离底物的氢键作用，能够进行手性选择性的亚砜氧化反应。
• The combination of mononuclear metallocene and phenoxyimine complexes to give trinuclear catalysts for the polymerization of ethylene
  作者：Christian Görl、Helmut G. Alt

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.10.001

  日期：2007.12

  Trinuclear complexes were synthesized by combination of metallocene and phenoxyimine zirconium complexes. After activation with methylalumoxane (MAO), these catalysts polymerize ethylene with moderate and good activities. Due to the presence of different catalytic centers, polyethylenes with broad or bimodal molecular weight distributions were obtained.

  通过结合茂金属和苯氧基亚胺锆配合物合成三核配合物。用甲基铝氧烷（MAO）活化后，这些催化剂可聚合具有中等活性的乙烯。由于存在不同的催化中心，因此获得了具有宽或双峰分子量分布的聚乙烯。
• Di- and trinuclear iron/titanium and iron/zirconium complexes with heterocyclic ligands as catalysts for ethylene polymerization
  作者：Christian Görl、Eva Betthausen、Helmut G. Alt

  DOI：10.1016/j.poly.2016.07.033

  日期：2016.11

  for two different metals. Trinuclear complexes with the combinations Ti/Fe and Zr/Fe, each molecule containing two iron atoms in two 2,6-bis(aryliminoethyl)pyridine units, gave the best ethylene polymerization results. Due to fast ligand exchange reactions, dinuclear iron/titanium complexes could not be isolated from reactions of mono(phenoxyimine) titanium complexes and the coupled bis(chelate) ligand

  摘要聚烯烃树脂的性能很大程度上取决于其分子量，侧链支链的数量和分子量分布。仅在一个反应​​步骤中获得这种定制产物的一种方法是应用具有不同活性位点的不对称多核催化剂。由于每个活性位点都在产生自己的聚合物，因此产生了“分子共混”。为了达到这个目的，已经合成并表征了铁，钛和锆的各种单，双和三核络合物，其中包含2，6-双（芳基乙基）吡啶和苯氧基亚胺。碘化功能化的反应2 通过Sonogashira交叉偶联反应与炔烃官能化的苯氧基亚胺化合物形成的6-双（芳基-乙基）吡啶衍生物可生成可为两种不同金属提供配位点的配体前体。具有Ti / Fe和Zr / Fe组合的三核络合物（每个分子在两个2，6-双（芳基乙基）吡啶单元中包含两个铁原子）提供了最佳的乙烯聚合结果。由于快速的配体交换反应，不能从单（苯氧基亚胺）钛配合物和偶联的双（螯合物）配体前体的反应中分离出双核铁/钛配合物。由于金属中心在不同的聚合温度下表现出最佳性能，因此成分（因此，
• (R,R)-salen/salan-based polymer fluorescence sensors for Zn2+ detection
  作者：Fengyan Song、Xiao Ma、Jiali Hou、Xiaobo Huang、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.11.017

  日期：2011.12

  (R,R)-salen-based polymer fluorescence sensor P-1 could be synthesized by the polymerization of 5,5′-(isoquinoline-5,8-diylbis(ethyne-2,1-diyl))-bis(3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde) (M-1) with (R,R)-1,2-diaminocyclohexane (M-2) via nucleophilic addition–elimination reaction, and (R,R)-salan-based polymer sensor P-2 could be obtained by the reduction reaction of P-1 with NaBH4. The fluorescence response

  （R，R）-salen-based聚合物荧光传感器P-1可以通过5,5'-（异喹啉-5,8-二基双（乙炔-2,1-二基））-双（3-）的聚合来合成叔丁基-2-羟基苯甲醛（M-1）与（R，R）-1,2-二氨基环己烷（M-2）通过亲核加成-消除反应和（R，R）-salan-based聚合物传感器P P-1与NaBH 4的还原反应可得到-2。两种手性聚合物P-1和P-2在Zn 2+上的荧光响应行为通过荧光光谱进行了研究。添加Zn 2+后，P-1和P-2的荧光强度逐渐增强。与其他阳离子相比，例如Na +，K +，Mg 2 +，Ca 2 +，Fe 3+，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Ag +，Cd 2 +，Cr 3+和Pb 2 +，锌2+可导致显着的荧光增强高达22.8倍为P-1和3.75倍为P-2， 分别。结果表明，在聚合物主链主链中掺入（R，R）-salen / salan部分作为受体的P-1和P-2可以表现出对Zn
• Aromatic donor–acceptor interaction promoted catalyst assemblies for hydrolytic kinetic resolution of epichlorohydrin
  作者：Daniel R. Blechschmidt、Matthew D. Woodhouse、Sebastien Inagaki、Melita Whitfield、Ayokunnumi Ogunsanya、Aaron Yoder、Daniel Lilly、Eric W. Heim、Luke N. Soucie、Jian Liang、Yu Liu

  DOI：10.1039/c8ob02249f

  日期：——

  Three generations of Co(III)–salen complexes containing electron-deficient aromatic moieties (acceptors) have been synthesized. When electron-rich aromatic compounds (donors) were introduced, these complexes were designed to form catalyst assemblies through aromatic donor–acceptor interaction. For all three generations of complexes, the addition of a proper donor led to higher catalytic efficiency

  合成了三代含电子缺陷的芳香族部分（受体）的Co（III）-salen配合物。当引入富电子芳族化合物（供体）时，这些配合物被设计为通过芳族供体-受体相互作用形成催化剂组装体。对于所有三代配合物，适当的供体的添加在表氯醇的水解动力学拆分（HKR）中都具有更高的催化效率。反应速率按以下顺序排列：第3代>第2代>第1代。通过NMR光谱和UV-vis吸收光谱研究验证了芳族供体-受体的相互作用。这些结果表明，芳香族供体-受体的相互作用可能是超分子催化剂组装中的宝贵驱动力。