5-phenyl-3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde | 278602-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-phenyl-3-tert-butyl salicylaldehyde；5-(tert-butyl)-4-hydroxy-[1,1′-biphenyl]-3-carbaldehyde；5-tert-butyl-4-hydroxybiphenyl-3-carbaldehyde；3-tert-butyl-5-phenylsalicylaldehyde；3-t-Butyl-5-phenylsalicylaldehyde；3-tert-butyl-2-hydroxy-5-phenylbenzaldehyde
• CAS: 278602-35-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: KYJFTZUYYVDBEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性钛配位组件：带有脂肪胺的中环氧化物不对称开环的鲁棒合作型自支撑催化剂

  摘要：

  通过利用二聚体μ-氧代钛-salen络合物中的氧桥作为有效的交联剂，成功地制造了一系列坚固的手性钛配位组件，并通过配位聚合反应衍生自BINOL和Salen衍生物的对位桥联配体。通过红外，元素分析，X射线衍射和显微研究充分表征。由于它们在大多数有机溶剂和水中不溶，因此它们可以成功地用作坚固的自支撑手性催化剂，从而使内消旋体不对称开环（ARO）与脂肪胺的环氧化物。值得注意的是，由于金属有机组装体中两种手性钛部分的键合作用和协同作用，自支撑手性催化剂表现出极高的稳定性。它们不仅显示出对各种介观分子的高度耐受性环氧化物和亲核脂肪族胺，但也可以重复使用20多次，而不会出现明显的金属浸出以及产率和对映选择性的损失。此外，自支撑催化剂实现了从烯烃，30％过氧化氢和苄胺开始的单锅串联烯烃环氧化和环氧化物序列的ARO。形成鲜明对比的是，当在相同的反应条件下使用两种相应的均相催化剂时，该反应无法进行。坚固的自

  DOI：

  10.1002/adsc.201600692
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-2-羟基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 一氯化碘 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-phenyl-3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  电子多样化锰（III）和镍（II）Salen配合物的单电子氧化：从定域到离域混合价配体自由基的转变

  摘要：

  来自salen配合物的配体自由基是独特的混合价化合物，其中苯氧基自由基通过相邻的氧化还原活性金属离子与远程酚盐电子连接，为研究从酚盐到由氧化还原介导的苯氧基自由基的电子转移提供了机会- 活性金属离子作为桥梁。我们在此从电子多样化的锰 (III) salen 络合物合成单电子氧化产物，其中氧化位点以配体为中心，而不是以金属为中心，提供锰 (III)-苯氧基自由基物种。本研究的关键点是通过使用非对称 salen 配合物明确分配间隔电荷转移带，这使我们能够获得对混合价属性的其他无法访问的见解。d(4) 高自旋锰 (III) 离子形成 Robin-Day II 类混合价系统，其中电子转移发生在局部苯氧基自由基和酚盐之间。这与具有相同 salen 配体的 ad(8) 低自旋镍 (II) 离子形成鲜明对比，后者在两个酚盐环上诱导离域自由基（Robin-Day III 级），正如其他人先前报道的那样。目

  DOI：

  10.1021/ja2016813

文献信息

• Synthesis and Properties of Salen-Aluminum Complexes as a Novel Class of Color-Tunable Luminophores
  作者：Kyu Young Hwang、Hyoseok Kim、Yoon Sup Lee、Min Hyung Lee、Youngkyu Do

  DOI：10.1002/chem.200900137

  日期：2009.6.22

  Showing their true colors? Full emission color tuning in the visible region can be achieved with salen–aluminum complexes that are electronically modulated at C5 of the phenoxide ring in the salen moiety. Emission spectra for various substituents R5 are shown (EWG: electron‐withdrawing group, EDG: electron‐donating group).

  展现自己的本色？可以通过在salen部分的酚盐环的C5处电子调节的salen-铝络合物实现可见光区域的全发射颜色调谐。显示了各种取代基R 5的发射光谱（EWG：吸电子基团，EDG：给电子基团）。
• Class III Delocalization and Exciton Coupling in a Bimetallic Bis-ligand Radical Complex
  作者：Tim J. Dunn、Linus Chiang、Caterina F. Ramogida、Khatera Hazin、Michael I. Webb、Michael J. Katz、Tim Storr

  DOI：10.1002/chem.201300798

  日期：2013.7.15

  bimetallic complex. The neutral bimetallic complex is conformationally dynamic at room temperature, which complicates characterization of the oxidized forms. Comparison to an oxidized monomer analogue 1 provides critical insight into the electronic structure of the oxidized bimetallic complex 2. Oxidation of 1 provides [1.]+, which is characterized as a fully delocalized ligand radical complex; the spectroscopic

  已研究了氧化的双金属Ni配合物的几何和电子结构，该配合物包含通过1,2-亚苯基接头连接的两个氧化还原活性席夫碱配体，并将其与单体类似物进行了比较。来自UV / Vis / NIR光谱，电子顺磁共振（EPR）光谱，电化学和密度泛函理论（DFT）计算的信息为双金属配合物的氧化轨迹提供了重要信息。中性双金属配合物在室温下呈构象动力学，这使氧化形式的表征复杂化。与氧化的单体类似物1的比较提供了对氧化的双金属配合物2的电子结构的关键见解。氧化1提供[ 1 。] +，其特征是完全离域的配体自由基络合物；该衍生物的光谱特征包括在4500 cm -1处的强烈NIR谱带。将2氧化为双氧化形式可得到双配体自由基物质[ 2 .. ] 2+。[ 2 .. ] 2+的可变温度EPR光谱没有显示耦合的迹象，理论计算提供的三重态和对称对称解基本上都是等能量的。[ 2 .. ] 2+因此最好地描述为结合了两个非相互作用的
• Olefin polymerization catalyst and process for olefin polymerization using the olefin polymerization catalyst
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：US20030004290A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  An olefin polymerization catalyst having a high polymerization activity at high temperatures and a process for olefin polymerization using the catalyst are disclosed. The olefin polymerization catalyst comprises a transition metal compound which is represented by the following formula (I) and in which the net charge parameter of the central metal is not more than 2.00 . 1 wherein M is a transition metal atom of Group 4 to Group 5 of the periodic table, m is an integer of 1 to 5, Q is —N═or —C(R 2 )═, A is —0—, —S—, —Se— or —N(R 5 )—, R 1 is an aliphatic hydrocarbon group or an alicyclic hydrocarbon group, R 2 to R 5 are each a hydrogen atom, a hydrocarbon group, an oxygen-containing group or the like, n is a number satisfying a valence of M, and X is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group or the like.

  本文披露了一种在高温下具有高聚合活性的烯烃聚合催化剂及使用该催化剂进行烯烃聚合的方法。该烯烃聚合催化剂包括一种过渡金属化合物，其由下式(I)表示，其中中心金属的净电荷参数不超过2.00.1，M是周期表中第4至第5族的过渡金属原子，m是1至5的整数，Q是—N═或—C(R2)═，A是—0—、—S—、—Se—或—N(R5)—，R1是脂肪烃基或脂环烃基，R2到R5分别是氢原子、烃基、含氧基团或类似物，n是满足M的价的数字，X是氢原子、卤素原子、烃基或类似物。
• Air-Stable Iron(III) Salen Complexes for Selective Hydroboration of Ketones and Unactivated Imines without Base Activation
  作者：Anjima T. Latha、Chinna Ayya Swamy P

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00145

  日期：2024.6.21

  catalytic efficiency of Fe-1 has been demonstrated through the hydroboration of diverse aromatic, aliphatic, and heterocyclic ketones and imines with a turnover number of up to 1000, highlighting its broad substrate scope. Ketones are chemoselectively hydroborated over other functional groups such as imines, alkenes, esters, nitriles, acids, and alcohols. Besides, the synthetic utility of this strategy

  在此，我们设计并合成了一系列空气稳定、经济有效且易于合成的铁(III) salen配合物（ Fe-1和Fe-2 ），用于促进酮和未活化的亚胺与频那醇硼烷在不存在的情况下的选择性硼氢化反应。任何添加剂。这些催化剂体系在温和的反应条件下以0.2 mol%的最小催化剂负载量表现出良好的产率、化学选择性、高原子经济性和广泛的底物范围。 Fe-1的催化效率已通过多种芳香族、脂肪族和杂环酮和亚胺的硼氢化反应得到证明，周转数高达 1000，凸显了其广泛的底物范围。酮比其他官能团（例如亚胺、烯烃、酯、腈、酸和醇）进行化学选择性硼氢化。此外，该策略的合成效用也通过天然手性单萜香芹醇的构建得到了展示。该方案可以很容易地扩大规模用于克级醇的合成，这强调了我们的催化剂系统在更大规模仲醇合成中的潜在工业适用性。
• Self-Assembled Dinuclear Cobalt(II)-Salen Catalyst Through Hydrogen-Bonding and Its Application to Enantioselective Nitro-Aldol (Henry) Reaction
  作者：Jongwoo Park、Kai Lang、Khalil A. Abboud、Sukwon Hong

  DOI：10.1021/ja807221s

  日期：2008.12.10

  Novel chiral dinuclear Co(II)-salen catalysts self-assembled through the pyridone/aminopyridine hydrogen-bonding pair have been developed. The self-assembled dinuclear Co(II)-Salen catalyst results in significant rate acceleration (48 times faster rate) as well, as excellent enantioselectivity (96% ee vs 55% ee) in a nitro-aldol reaction, compared to the corresponding monomeric catalyst. A bimetallic mechanism is suggested by the kinetic experiment showing that the rate taw is second order in [catalyst]. The self-assembly through hydrogen bonding was confirmed by X-ray structure and by the H-1 experiments revealing that the dimerization constant of the novel hydrogen-bonding capable salen (ligand in 25% v/v CD3NO2/CDCl3 is 53 +/- 21 M-1. This result proves the validity of self-assembly based approaches toward the efficient construction of chiral bimetallic catalyst system.