4-(3-hydroformyl-4-hydroxy-5-t-butylphenyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-hydroformyl-4-hydroxy-5-t-butylphenyl)benzoic acid
• 英文别名: 3′-tert-butyl-5′-formyl-4′-hydroxybiphenyl-4-carboxylic acid；3'-(tert-butyl)-5'-formyl-4'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid；3′-(tert-butyl)-5′-formyl-4′-hydroxy-[1,1′-biphenyl]-4-carboxylic acid；3'-tert-butyl-5'-formyl-4'-hydroxybiphenyl-4-carboxylic acid；3'-(tert-Butyl)-5'-formyl-4'-hydroxybiphenyl-4-carboxylic Acid；4-(3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxyphenyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: WRHFIAQZSCZHQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hydroformyl-4-hydroxy-5-t-butylphenyl)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₆₀H₆₈N₂O₆
  参考文献：
  名称：

  合成新的手性 Mn(III)-salen 配合物作为可回收和可重复使用的均相催化剂，用于苯乙烯和色烯的不对称环氧化

  摘要：

  新的手性Mn( III )-salen 配合物1a-e和2a-e是由C 2对称手性salen 配体和Mn(CH 3 COO) 2 ·4H 2 O 在惰性气氛下反应合成的，然后进行有氧氧化。这些配合物的产率为 91-96%，并通过 HRMS、FT-IR、紫外-可见光谱、TGA 和元素分析进行​​表征。手性 Mn( III )-salen 配合物1a-e和2a-e在苯乙烯的不对称环氧化中使用 NaOCl 作为氧化剂在乙酸乙酯作为绿色溶剂中进行评估。手性Mn( III )-salen配合物1b和2b (2 mol%) 催化取代苯乙烯和色烯的不对称环氧化，以 95-98% 的产率提供相应的环氧化物，ee's 为 29-88%。在苯乙烯的不对称环氧化反应中，催化剂1b和2b分别回收和重复使用 2 次和 3 次，氧化苯乙烯的产率逐渐下降，但 ee 保持一致。

  DOI：

  10.1039/d1nj04758b
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 一氯化碘 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(3-hydroformyl-4-hydroxy-5-t-butylphenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成新的手性 Mn(III)-salen 配合物作为可回收和可重复使用的均相催化剂，用于苯乙烯和色烯的不对称环氧化

  摘要：

  新的手性Mn( III )-salen 配合物1a-e和2a-e是由C 2对称手性salen 配体和Mn(CH 3 COO) 2 ·4H 2 O 在惰性气氛下反应合成的，然后进行有氧氧化。这些配合物的产率为 91-96%，并通过 HRMS、FT-IR、紫外-可见光谱、TGA 和元素分析进行​​表征。手性 Mn( III )-salen 配合物1a-e和2a-e在苯乙烯的不对称环氧化中使用 NaOCl 作为氧化剂在乙酸乙酯作为绿色溶剂中进行评估。手性Mn( III )-salen配合物1b和2b (2 mol%) 催化取代苯乙烯和色烯的不对称环氧化，以 95-98% 的产率提供相应的环氧化物，ee's 为 29-88%。在苯乙烯的不对称环氧化反应中，催化剂1b和2b分别回收和重复使用 2 次和 3 次，氧化苯乙烯的产率逐渐下降，但 ee 保持一致。

  DOI：

  10.1039/d1nj04758b

文献信息

• Isoreticular Chiral Metal−Organic Frameworks for Asymmetric Alkene Epoxidation: Tuning Catalytic Activity by Controlling Framework Catenation and Varying Open Channel Sizes
  作者：Feijie Song、Cheng Wang、Joseph M. Falkowski、Liqing Ma、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/ja1069773

  日期：2010.11.3

  of isoreticular chiral metal-organic frameworks (CMOFs) of the primitive cubic network topology was constructed from [Zn(4)(μ(4)-O)(O(2)CR)(6)] secondary building units and systematically elongated dicarboxylate struts that are derived from chiral Mn-Salen catalytic subunits. CMOFs 1-5 were synthesized by directly incorporating three different chiral Mn-Salen struts into the frameworks under solvothermal

  由 [Zn(4)(μ(4)-O)(O(2)CR)(6)] 二级构建单元和系统地构建原始立方网络拓扑的一系列等网状手性金属有机框架 (CMOF)衍生自手性 Mn-Salen 催化亚基的延长的二羧酸盐支柱。CMOFs 1-5 是通过在溶剂热条件下将三种不同的手性 Mn-Salen 支柱直接掺入骨架中而合成的，并通过多种方法对其进行表征，包括单晶 X 射线衍射、PXRD、TGA 和 (1)核磁共振。尽管 CMOFs 1 vs 2 和 CMOFs 3 vs 4 对是由相同的构建块构建的，但它们分别表现出双重互穿或非互穿结构，具体取决于用于生长 MOF 晶体的溶剂的空间尺寸. 对于 CMOF-5，由于 Mn-Salen 衍生的二羧酸盐支柱的极端长度，仅获得了三重互穿结构。由于可调节的二羧酸支柱和可控的互穿模式，CMOF 系列的开放通道和孔径大小有系统地变化。CMOF 1-5 被证明是一种高效的催化剂
• Synthesis, structure and property of one porous Zn(salen)-based metal-metallosalen framework
  作者：YongWu Peng、ChengFeng Zhu、Yong Cui

  DOI：10.1007/s11426-013-5012-8

  日期：2014.1

  construct one chiral porous metal-metallosalen framework, [Zn5(µ3-OH)2(ZnL)4(H2O)2]·18H2O (1, L = 5′,5″-(1E, 1′E)-(1R, 2R)-cyclohexane-1,2-diylbis(azan-1-yl-1-ylidene)bis(methan-1-yl-1-ylidene)bis(3′-tert-butyl-4′-hydroxybiphenyl-4-carboxylic acid), under mild reaction conditions. 1 was characterized by IR, TGA, CD, UV, PL, single-crystal and powder X-ray crystallography. The structure of 1 displays a 3-fold

  通过六个步骤，以易于获得的2-叔丁基苯酚以良好的总收率合成了手性席夫碱配体L，并用于构建一种手性多孔金属-金属硅铝骨架[Zn 5（µ 3 -OH）2（ZnL）4（H 2 O）2 ]·18H 2 O（1，大号= 5'，5“ - （1个Ë，1' ë） - （1 - [R，2 - [R ）-环己烷-1,2-二基双（偶氮卡红-1 -基-1-亚烷基）双（甲烷-1-基-1-亚烷基）双（3'-叔丁基-4'-羟基联苯-4-羧酸），反应条件温和。通过IR，TGA，CD，UV，PL，单晶和粉末X射线晶体学表征1。1的结构显示具有1.14 nm×0.58 nm的1D通道的3倍互穿3D框架，并在孔表面上赋予独特的Zn（salen）单元，其中（Zn L）2二聚体充当多功能金属配体。1具有良好的热稳定性，网络分解温度为400°C，并且在可见光区域也显示出较强的光致发光。
• Synthesis of chiral salen-MnIII complexes tagged with ionic liquid as recoverable homogeneous catalysts for the oxidative kinetic resolution of (±)-secondary alcohols
  作者：Pooja Chaudhary、Christophe Len、Surendra Singh

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113127

  日期：2023.5

  kinetic resolution of (±)-1-phenylethanol (8a) with N-bromosuccinimide (NBS) as an oxidizer in biphasic solvent system [H2O - organic solvent (2: 1, v/v)] at 0 °C. The enantioselective oxidation of various (±)-secondary alcohols catalyzed by complex 1c (1 mol%) afforded the chiral secondary alcohols with up to 99% enantiomeric excess and 29.6 krel (selectivity factor) value. The IL tagged chiral salen-MnIII

  由基于水杨醛部分的 C-5 位的 5-溴戊基苯甲酸酯官能团、 N-甲基咪唑和 (1 R ,2 R )-1,2-二苯基乙烷- 合成了带有基于咪唑鎓的离子液体 (IL) 标记的新型手性 salen 配体1,2-二胺/(1 R ,2 R )-环己烷-1,2-二胺，产率为 81–92%。手性 salen 配体在 N 2气氛下在干燥甲醇中进一步与 Mn(OAc) 2 .4H 2 O反应，然后用 LiCl 进行空气氧化以产生 IL 标记的手性 salen-Mn III配合物1(a–c)和2 (a–c)收率为 79-86%。这些配合物的催化活性在双相溶剂系统[H 2 O - 有机溶剂（2：1， v/v)] 在 0 °C。由络合物1c ( 1 mol%) 催化的各种 (±)-仲醇的对映选择性氧化为手性仲醇提供了高达 99% 的对映体过量和 29.6 k相对（选择性因子）值。IL 标记的手性 salen-Mn
• Bottom-Up Assembly of a Highly Efficient Metal–Organic Framework for Cooperative Catalysis
  作者：Changda Li、Haitong Tang、Yu Fang、Zhifeng Xiao、Kunyu Wang、Xiang Wu、Helin Niu、Chengfeng Zhu、Hong-cai Zhou

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02434

  日期：2018.11.5

  In this study, we demonstrate a bottom-up assembly of a monomeric copper complex and a two-dimensional (2-D) heterometallic metal-organic framework (MOF) from a carboxylate-functionalized tridentate Schiff base ligand and metal ions. The obtained 2-D MOF features a unique bimetallic copper center which is different from its monometallic precursor and acts as an efficient heterogeneous catalyst for the Friedel-Crafts reaction and Henry reaction. The MOF catalyst shows a remarkably superior activity compared to its homogeneous counterparts in a wide range of substrates. It is presumably ascribed to the dual activation of the substrates by the active bimetallic copper center confined in the MOF network, which is supported by the significant changes in catalytic activity at low catalyst/substrates ratios when using the 2-D MOF and its precursor as catalysts, respectively. Moreover, the MOF catalyst also shows an excellent stability and recyclability. Our work, therefore, provides a stepwise strategy to design a heterogeneous cooperative catalyst, by taking advantage of the modulated structure of MOF and tunable functionality of the tridentate Schiff base, with high performance in a variety of organic synthesis.
• Acid-functionalized dissymmetric salen ligands and their manganese(III) complexes
  作者：You-Moon Jeon、Jungseok Heo、Chad A. Mirkin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.023

  日期：2007.4

  Acid-functionalized symmetric and dissymmetric salen-type ligands were synthesized via a novel self-protection step in a quantitative yield. This synthetic method allows one to quickly prepare salen-based dissymmetric chiral compounds with tailorable coordinating properties. Therefore, this approach provides a blueprint for synthesizing and evaluating a new class of acid-functionalized salen ligands that can be used as chiral building blocks for a wide range of catalysts and coordination polymers with chemically tailorable properties. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.