3-叔丁基-L-丝氨酸 | 171866-72-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-叔丁基-L-丝氨酸
• 中文别名: (2R,3S)-2-氨基-3-羟基-4,4-二甲基戊酸；L-BETA-叔丁基丝氨酸；D-BETA-叔丁基丝氨酸；BOC-O-叔丁基丝氨酸
• 英文名称: syn-(2S)-β-tert-butylserine
• 英文别名: (2S,3R)-2-azaniumyl-3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoate
• CAS: 171866-72-1
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: DREONSBNBZFXLW-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔丁基-L-丝氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3R)-methyl 3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-(phenoxycarbonylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化分子间缩醛化反应动力学拆分外消旋氨基醇

  摘要：

  外消旋仲醇的动力学拆分是获得对映异构醇的基本方法。与酯化相比，酯化是用于此目的的成熟方法，尽管广泛采用缩醛的形成来保护羟基，但迄今为止尚未报道通过对映选择性分子间缩醛化进行动力学拆分。通过利用醇与烯醇醚加成的缩醛化热力学，首次以实用的方式使用手性磷酸催化剂实现了外消旋氨基醇的高效动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/ja512238n
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2SR,3RS)-2-amino-3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoate 在 乙醚 、 crude product 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-叔丁基-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted beta-lactones as inhibitors of N-acylethanolamine acid amidase (NAAA)

  摘要：

  本发明提供了抑制N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和制药组合物。抑制NAAA被认为是一种维持在浓度降低的情况下的棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，这两种物质是NAAA的底物。本发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛，以及其他与PEA和OEA浓度降低相关的疾病的方法。

  公开号：

  US09353075B2

文献信息

• [EN] MONOBACTAMS AND METHODS OF THEIR SYNTHESIS AND USE<br/>[FR] MONOBACTAMES ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2015103583A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Described herein are monobactam antibiotics of Formula (I), (Ι'), (II), and (II'), along with methods and intermediates for preparing these compounds. Pharmaceutical compositions and methods of treating infectious diseases using the monobactams are also provided.

  本文描述了单环内酰胺抗生素的化学式(I)、(Ι')、(II)和(II')，以及制备这些化合物的方法和中间体。还提供了使用单环内酰胺治疗传染病的药物组合物和方法。
• Asymmetric aldol reactions of chiral Ni(II)-complex of glycine with aliphatic aldehydes. Stereodivergent synthesis of syn-(2S)- and syn-(2R)-β-alkylserines
  作者：Vadim A Soloshonok、Dimitry V Avilov、Valery P Kukhar'、Vitali I Tararov、Tatiana F Savel'eva、Tatiana D Churkina、Nicolai S Ikonnikov、Konstantin A Kochetkov、Svetlana A Orlova、Alexander P Pysarevsky、Yuri T Struchkov、Nikolai I Raevsky、Yuri N Belokon'

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00220-j

  日期：1995.7

  Stereoselectivity of aldol reactions between aliphatic aldehydes and Ni(II)-complex of chiral non-racemic Schiff base of glycine with (S)-o-[N-(N-benzylprolyl)amino]benzophenone (BPB) in the presence of excess of MeONa, has been studied as a function of time, reaction conditions and nature of an aldehyde. Two salient features of the reaction, very high pseudokinetic syn-(2S)-diastereoselectivity, and

  脂族醛和Ni之间羟醛缩合反应的立体选择性（II）甘氨酸与（手性非外消旋的席夫碱的-complex小号） - ö - [ ñ - （Ñ -benzylprolyl）氨基]苯甲酮（BPB）在过量的存在下已经研究了MeONa作为时间，反应条件和醛的性质的函数。该反应的两个显着特征，非常高的pseudokinetic顺- （2-小号）-diastereoselectivity，和热力学的依赖性顺式- （2- [R ）上的空间位阻的醛侧链-diastereoselectivity，被公开和用于有效的（超过90％的de和ee）不对称合成syn-（2S）和syn-（2 R）-3-烷基取代的丝氨酸。大规模（2– 20 g）对映体纯氨基酸的制备证明了这种不对称方法的合成潜力和可靠性。
• Disubstituted Beta-lactones as Inhibitors of N-Acylethanolamine Acid Amidase (NAAA)
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20130281490A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了一种抑制N-酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和制药组合物。抑制NAAA被认为是一种维持在低浓度下的PEA和OEA的水平的方法，这两种物质是NAAA的底物。本发明还提供了治疗炎症性疾病、疼痛和其他与PEA和OEA浓度降低相关的疾病的方法。
• DISUBSTITUTED BETA-LACTONES AS INHIBITORS OF N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA)
  申请人：Fondazione Istituto Italiano Di Tecnologia

  公开号：US20160235707A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了用于抑制N-乙酰基乙醇胺酸酰化酶（NAAA）的化合物和制药组合物。抑制NAAA被认为是一种维持在PEA和OEA两种NAAA底物的水平在浓度降低的情况下的方法。本发明还提供了用于治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与PEA和OEA水平下降相关的疾病的方法。
• Macrolides and methods of their preparation and use
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US10913764B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  Provided herein are methods of preparing macrolides by the coupling of an eastern and western half, followed by macrocyclization, to provide macrolides, including both known and novel macrolides. Intermediates in the synthesis of macrolides including the eastern and western halves are also provided. Pharmaceutical compositions and methods of treating infectious diseases and inflammatory conditions using the inventive macrolides are also provided. A general diastereoselective aldol methodology used in the synthesis of the western half is further provided.

  本文提供了通过东半部和西半部偶联，然后大环化来制备大环内酯的方法，以提供大环内酯，包括已知大环内酯和新型大环内酯。还提供了合成大环内酯（包括东半部和西半部）的中间体。还提供了使用本发明大环内酯类药物治疗传染性疾病和炎症的药物组合物和方法。还提供了用于合成西半部分的一般非对映选择性醛醇方法。