雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17alpha-二醇 3-苯甲酸酯 | 6045-53-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17alpha-二醇 3-苯甲酸酯
• 中文别名: 雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17alpha-二醇3-苯甲酸酯
• 英文名称: 17a-estradiol-3-benzoate
• 英文别名: 3-O-benzoylestradiol；benzoic acid-(17α-hydroxy-estratrien-(A)-yl-(3)-ester)；Benzoesaeure-(17α-hydroxy-oestratrien-(A)-yl-(3)-ester)；Estra-1,3,5(10)-trien-3,17α-diol-3-benzoat；alpha-Estradiol 3-benzoate；[(8R,9S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 6045-53-0
• 化学式: C₂₅H₂₈O₃
• 分子量: 376.496
• InChiKey: UYIFTLBWAOGQBI-ABMICEGHSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157°C
• 溶解度：
  乙腈（轻微溶解，超声处理）、氯仿（轻微溶解）、甲醇（轻微溶解，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17alpha-二醇 3-苯甲酸酯 在 氢氧化钾 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二甾基醚。1. 3-酮类固醇的1,3,5（10）-雌三烯-17-烯醇醚的合成和口服持久的子宫营养活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00213a010
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸雌二醇 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17alpha-二醇 3-苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基磺酰氟在有机合成中的应用：17α-羟基类固醇的简便合成

  摘要：

  据报道，以全氟烷基磺酰氟为羟基活化剂可轻松合成17α-羟基类固醇。该方法具有温和（40°C），快速（0.5 h），高收率和高官能团耐受性的特点。值得注意的是，该方法适用于HCOOH和CF 3 COOH，它们是羟基转化反应中不常见的和合成上有用的亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.026

文献信息

• Glycosidation with a Disarmed Glycosyl Iodide:  Promotion and Scope
  作者：Jennifer A. Perrie、John R. Harding、Clare King、Deborah Sinnott、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1021/ol035475k

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Glucuronyl iodide 1 has been studied in detail as a "disarmed" glycosyl donor. In a model reaction, using N-iodosuccinimide (NIS) as a promoter and 2-phenylethanol as acceptor, best results were obtained using NIS with I(2), followed by trimethylsilyltrifluoromethanesulfonate (TMSOTf). When a series of primary and secondary alcohols was glycosylated using these conditions, yields

  [反应：见正文]葡糖醛酸碘化物1作为“解除武装”的糖基供体已被详细研究。在模型反应中，使用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）作为促进剂，使用2-苯基乙醇作为受体，使用具有I（2），然后是三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的NIS可获得最佳结果。当使用这些条件将一系列伯醇和仲醇糖基化时，可获得60-83％的β-葡糖醛酸内酯。各种“非重”金属盐也有效地催化了模型反应，但导致了反应性较低的仲醇产生大量的α-产物。
• NOVEL COMPOSITIONS FOR PREVENTING AND/OR TREATING DEGENERATIVE DISORDERS OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM
  申请人：Boyd Robert

  公开号：US20110092541A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention provides novel compounds as well as compositions and methods using the same for preventing and/or treating degenerative disorders of the central nervous system. In particular, the present invention provides methods for preventing and/or treating Parkinson's disease.

  本发明提供了新颖的化合物，以及使用这些化合物预防和/或治疗中枢神经系统退行性疾病的组合物和方法。具体来说，本发明提供了预防和/或治疗帕金森病的方法。
• NON-STEROIDAL PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：SCHWEDE Wolfgnag

  公开号：US20090099147A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to non-steroidal progesterone receptor modulators of the general formula I the use of the progesterone receptor modulators for producing medicaments, and pharmaceutical compositions which comprise these compounds. The compounds according to the invention are suitable for the therapy and prophylaxis of gynaecological disorders such as endometriosis, leiomyomas of the uterus, dysfunctional bleeding and dysmenorrhoea, and for the therapy and prophylaxis of hormone-dependent tumours and for use for female fertility control and for hormone replacement therapy.

  本发明涉及通式I的非类固醇孕激素受体调节剂的使用，用于制备药物，以及包含这些化合物的制药组合物。根据本发明的化合物适用于治疗和预防妇科疾病，如子宫内膜异位症、子宫平滑肌瘤、功能性出血和月经痛，以及治疗和预防激素依赖性肿瘤，并用于女性生育控制和激素替代疗法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ESTETROL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ESTÉTROL
  申请人：CRYSTAL PHARMA SAU

  公开号：WO2015040051A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The invention relates to a process for obtaining Estetrol or a salt or solvate thereof, the process comprising: a) reacting a compound of formula (IV) or a salt or solvate thereof, wherein R1 is a hydroxyl protecting group selected from a silyl ether, an ether, an ester, a carbamate and a carbonate, and R2 is a hydroxyl protecting group selected from an ether, with an oxidizing agent selected from OsO4 or a source of osmium tetroxide to produce Estetrol or a compound of formula (II) or a salt or solvate thereof wherein R1 is as defined previously; and b) if a compound of formula (II) is obtained in step a), deprotecting said compound to produce Estetrol.

  该发明涉及一种获取Estetrol或其盐或溶剂化合物的方法，该方法包括：a) 反应化合物式（IV）或其盐或溶剂化合物，其中R1是从硅醚、醚、酯、氨甲酸酯和碳酸酯中选择的羟基保护基，R2是从醚中选择的羟基保护基，与从OsO4或四氧化锇的来源中选择的氧化剂反应，以产生Estetrol或化合物式（II）或其盐或溶剂化合物，其中R1如前所定义；b) 如果在步骤a)中获得化合物式（II），则去保护所述化合物以产生Estetrol。
• Transfer operators for coupled analytic maps
  作者：TORSTEN FISCHER、HANS HENRIK RUGH

  DOI：10.1017/s0143385700000079

  日期：2000.2

  We consider analytically coupled circle maps (uniformly expanding and analytic) on the $\mathbb Z}^d$-lattice with exponentially decaying interaction. We introduce Banach spaces for the infinite-dimensional system that include measures whose finite-dimensional marginals have analytic, exponentially bounded densities. Using residue calculus and ‘cluster expansion’-like techniques we define transfer operators on these Banach spaces. We get a unique (in the considered Banach spaces) probability measure that exhibits exponential decay of correlations.

  我们考虑了具有指数衰减相互作用的 $mathbb Z}^d$ 网格上的解析耦合圆映射（均匀扩展和解析）。我们为无限维系统引入了巴拿赫空间，其中包括其有限维边际具有解析的指数约束密度的度量。利用残差微积分和类似 "簇扩展 "的技术，我们定义了这些巴拿赫空间上的转移算子。我们得到了一种独一无二的（在所考虑的巴拿赫空间中）概率度量，其相关性呈指数衰减。