6-氯-4-甲基-(9ci)-2-氨基苯并噻唑 | 38338-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-氯-4-甲基-(9ci)-2-氨基苯并噻唑
• 中文别名: 6-氯-4-甲基-(9CI)-2-氨基苯并噻唑
• 英文名称: 6-chloro-4-methylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 6-Chloro-4-methyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 38338-21-5
• 化学式: C₈H₇ClN₂S
• mdl: MFCD02664350
• 分子量: 198.676
• InChiKey: DBZBJLJYSYHKJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  360.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-4-甲基-(9ci)-2-氨基苯并噻唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-chloro-2-methyl-6-(methylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型含硫化物酰胺衍生物作为潜在的ryanodine受体调节剂的合成及杀虫作用评价

  摘要：

  为了发现用于作物保护的新型生物活性农药， 通过修饰邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂“酰胺”结构的策略，有效合成了一系列新型的含硫化物的酰胺衍生物A。 首先报道了 A2-3 和 A4-5 的单晶结构。生物测定结果表明，大多数合成的化合物显示出中等至高的杀虫活性。特别是一些含砜的化合物，例如 A2-3， A3-3 和 A6-3，不仅在0.1 mg / L的浓度下对小菜蛾具有良好的致死率（50％–100％），而且还对多种农业害虫（如分离的分枝杆菌，苍白的C. pipiens pallen，H等）具有良好的活性。棉铃虫和脐橙； 在0.01 mg / L时，A4-1 和 A6-1 对小菜蛾 的杀幼虫活性接近于氯蒽醌的杀幼虫活性。钙成像实验表明，代表性的化合物A2-3 和 A6-3 是潜在的ryanodine受体（RyR）调节剂。构效关系进行了详细讨论。这些结果为进一步设计和开发新型杀虫剂提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.05.027
• 作为产物：
  描述：

  N-邻甲苯基硫脲 在 氯 、 硝基苯 作用下， 生成 6-氯-4-甲基-(9ci)-2-氨基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  1-amino-arylene thiazoles and their production

  摘要：

  公开号：

  US01984885A1

文献信息

• General and efficient method for direct N-monomethylation of aromatic primary amines with methanol
  作者：Feng Li、Jianjiang Xie、Haixia Shan、Chunlou Sun、Lin Chen

  DOI：10.1039/c2ra21487c

  日期：——

  The direct N-monomethylation of aromatic primary amines, including arylamines, arylsulfonamides and amino-azoles, using methanol as a methylating agent has been accomplished in the presence of a [Cp*IrCl2]2/NaOH system. From both synthetic and environmental points of view, the reaction is highly attractive because of low catalyst loading, broad substrate scope and excellent selectivities.

  芳族伯胺的直接N-单甲基化反应，包括芳胺，芳基磺酰胺和氨基唑甲醇在[Cp * IrCl 2 ] 2 / NaOH体系的存在下已经完成了甲基化。从合成和环境的角度来看，由于催化剂用量低，底物范围宽和选择性好，该反应具有很高的吸引力。
• Direct N-alkylation of amino-azoles with alcohols catalyzed by an iridium complex/base system
  作者：Feng Li、Haixia Shan、Lin Chen、Qikai Kang、Po Zou

  DOI：10.1039/c1cc14861c

  日期：——

  The direct and regioselective N-alkylation of amino-azoles to the corresponding 2-N-(alkylamino)azoles using various alcohols as alkylating agents with good to excellent yields has been accomplished by an iridium complex/base system.

  通过铱络合物/碱体系已经实现了使用各种醇作为烷基化剂以良好的至优异的产率将氨基唑直接和区域选择性地将N-烷基化为相应的2-N-（烷基氨基）唑。
• Identification of novel 1,2,3,6-tetrahydropyridyl-substituted benzo[ d ]thiazoles: Lead generation and optimization toward potent and orally active EP 1 receptor antagonists
  作者：Kentaro Umei、Yosuke Nishigaya、Kazuya Tatani、Yasushi Kohno、Nobuyuki Tanaka、Shigeki Seto

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.028

  日期：2017.7

  described the design, synthesis and evaluation of a novel series of benzo[d]thiazole derivatives toward an orally active EP1 antagonist. Lead generation studies provided benzo[d]thiazole core from the four designed scaffolds. Optimization of this scaffold in terms of EP1 antagonist potency and ligand-lipophilicity efficiency (LLE; pIC50-clogP) led to a 1,2,3,6-tetrahydropyridyl-substituted benzo[d]thiazole

  在这里，我们描述了针对口服活性EP1拮抗剂的一系列新的苯并[d]噻唑衍生物的设计，合成和评估。铅生成研究从四个设计的支架中提供了苯并[d]噻唑核心。根据EP1拮抗剂效能和配体亲脂性效率（LLE; pIC50-clogP）对该支架进行优化，可得到1,2,3,6-四氢吡啶基取代的苯并[d]噻唑衍生物7r（IC50 1.1nM; LLE 4.7），当在17-苯基trinor-PGE2（17-PTP）诱导的大鼠膀胱过度活动症模型中十二指肠内给药时显示出良好的药理作用。
• 一种含取代磺亚胺酰基芳基的吡唑甲酰胺衍生物及其制备方法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN111170988A

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明涉及一种含取代磺亚胺酰基芳基的吡唑甲酰胺衍生物及其制备方法和用途。在含硫取代芳胺中间体基础上，通过系列反应所得化合物如通式I所示。通式I化合物具有良好的杀虫活性，特别是对东方粘虫、小菜蛾十分有效，可作为杀虫组合物的活性组分，用于制备农用杀虫剂，用于防治农业虫害。
• Synthesis and biological evaluation of novel <i>N</i>-pyridylpyrazolecarboxamides containing benzothiazole
  作者：Ming-Zhen Mao、Hai-Yang Wang、Wei Wang、Bin-Ke Ning、Yu-Xin Li、Li-Xia Xiong、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1080/10426507.2016.1224876

  日期：2017.1.2

  series of novel N-pyridylpyrazolecarboxamides containing benzothiazole were designed and synthesized. The target compounds were identified by 1H NMR,13C-NMR, IR, high-resolution mass spectrum (HRMS) and elemental analysis. The bioactivities of the new compounds against oriental army worm (Mythimnaseparata) and diamond back moth (Plutellaxylostella) were evaluated. The results of bioassays indicated that

  图形摘要 摘要 设计并合成了一系列含有苯并噻唑的新型 N-吡啶基吡唑甲酰胺。目标化合物经1H NMR、13C-NMR、IR、高分辨质谱(HRMS)和元素分析鉴定。评价了新化合物对东方粘虫（Mythimnaseparata）和小菜蛾（Plutellaxylostella）的生物活性。生物测定结果表明，一些化合物在测试浓度下显示出良好的活性。化合物 Ij 在 2.5 mg/L 时对小菜蛾表现出 100% 的杀幼虫活性，而在 10 mg/L 时 Ij 对 Mythimnaseparata 的活性为 100%。