1-(2-碘乙基)-1H-吡咯 | 85801-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(2-碘乙基)-1H-吡咯
• 英文名称: 1-(2-iodoethyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2-iodoethyl)pyrrole
• CAS: 85801-33-8
• 化学式: C₆H₈IN
• 分子量: 221.041
• InChiKey: XHHPPESHFGNBLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-碘乙基)-1H-吡咯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 ((R,S,R,S)-1,4,8,11-tetramethyl-1,4,8,11-tetra-azacyclotetradecane)nickel(II) perchlorate 、 四乙基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-dihydropyrrolopyrrolidinne-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical Cycloaddition by Nickel(II) Complex-Catalyzed Electroreduction. A Method for Preparation of Pyrrolopyridine and Pyrrolopyrrole Derivatives.

  摘要：

  环烷基[α]吡咯是通过1-(2-碘乙基)吡咯与活化烯烃的还原自由基环加成反应，或通过对1-(ω-碘烷基)吡咯的环化反应而获得的，采用镍(II)络合物作为电子转移催化剂对碘化物进行电还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2020
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)吡咯 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到1-(2-碘乙基)-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Radical Cycloaddition by Nickel(II) Complex-Catalyzed Electroreduction. A Method for Preparation of Pyrrolopyridine and Pyrrolopyrrole Derivatives.

  摘要：

  环烷基[α]吡咯是通过1-(2-碘乙基)吡咯与活化烯烃的还原自由基环加成反应，或通过对1-(ω-碘烷基)吡咯的环化反应而获得的，采用镍(II)络合物作为电子转移催化剂对碘化物进行电还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2020

文献信息

• Intramolecular radical acylation of 2-methylsulfonylpyrroles
  作者：Luis D. Miranda、Raymundo Cruz-Almanza、Abraham Alvarez-Garcı́a、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00342-7

  日期：2000.4

  Primary alkyl radicals generated (AIBN/Bu3SnH) from 1-(2- or 3-haloalkyl)-2-methylsulfonylpyrroles are intercepted by CO (80 atm), and the acyl radicals so produced undergo intramolecular oxidative cyclization at the α-position, giving bicyclic ketones with retention or loss of the sulfonyl moiety.

  由1-（2-或3-卤代烷基）-2-甲基磺酰吡咯生成的伯烷基自由基（AIBN / Bu 3 SnH）被CO（80 atm）截获，因此生成的酰基在α位进行分子内氧化环化，得到具有保留或丢失磺酰基部分的双环酮。
• Sequential One-Pot Vilsmeier–Haack and Organocatalyzed Mannich Cyclizations to Functionalized Benzoindolizidines and Benzoquinolizidines
  作者：Johanne Outin、Pauline Quellier、Guillaume Bélanger

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03449

  日期：2020.4.3

  The development of new one-pot sequential cyclizations involving a Vilsmeier–Haack reaction followed by an organocatalyzed Mannich reaction is reported. This synthetic strategy gives access to functionalized indolizidines and quinolizidines in one operation from readily synthesized precursors. Yields and diastereoselectivities are good to excellent when formamides are used to trigger the key step,

  据报道，新的一锅顺序环化反应涉及Vilsmeier-Haack反应，然后进行有机催化的Mannich反应。这种合成策略可通过易于合成的前体在一次操作中获得官能化的吲哚嗪和喹啉嗪。当使用甲酰胺触发关键步骤时，产率和非对映选择性很好，甚至极好，在第一个环化反应中带有富电子芳基或吡咯作为亲核伴侣。
• Piperidinylthioindole derivatives, their methods of preparation and
  申请人：Laboratoires USPA

  公开号：US05317025A1

  公开（公告）日：1994-05-31

  The present invention relates to the derivatives of the formula ##STR1## and their addition salts, and to their use in therapeutics, especially as drugs having analgesic properties.

  本发明涉及公式##STR1##的衍生物及其加合盐，以及它们在治疗学中的应用，特别是作为具有镇痛性能的药物。
• Chemospecific Cyclizations of α‐Carbonyl Sulfoxonium Ylides on Aryls and Heteroaryls
  作者：Daniel Clare、Benjamin C. Dobson、Phillip A. Inglesby、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/anie.201910821

  日期：2019.11.4

  The functionalization of aryl and heteroaryls using α‐carbonyl sulfoxonium ylides without the help of a directing group has remained so far a neglected area, despite the advantageous safety profile of sulfoxonium ylides. Described herein are the cyclizations of α‐carbonyl sulfoxonium ylides onto benzenes, benzofurans and N‐p‐toluenesulfonyl indoles in the presence of a base in HFIP, whereas pyrroles

  尽管亚砜叶立德具有有利的安全性，但在没有导向基团帮助的情况下使用α-羰基亚砜叶立德对芳基和杂芳基进行官能化迄今为止仍然是一个被忽视的领域。本文描述了在 HFIP 中碱存在下，α-羰基亚锍叶立德在苯、苯并呋喃和 N-对甲苯磺酰吲哚上的环化，而吡咯和N-甲基吲哚在铱催化剂存在下进行环化。值得注意的是，这两组条件对于每组底物都是化学特异性的。
• Pyrrole‐Protected β‐Aminoalkylzinc Reagents for the Enantioselective Synthesis of Amino‐Derivatives
  作者：Marcel Leroux、Wan‐Yun Huang、Yannick Lemke、Thaddäus J. Koller、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.202000870

  日期：2020.7.22

  prepared starting from optically pure commercial β‐amino‐alcohols. These amino‐alcohols were converted to the corresponding N‐pyrrolyl‐protected alkyl iodides which undergo a zinc insertion in the presence of LiCl (THF, 25 °C, 10–90 min). Subsequent Negishi cross‐coupling or acylation reactions with acid chlorides produced amino‐derivatives with retention of chirality. Diastereoselective CBS‐reductions of

  手性 β-氨基烷基卤化锌是从光学纯的商业 β-氨基醇开始制备的。这些氨基醇转化为相应的N-吡咯基保护的烷基碘，在 LiCl 存在下进行锌插入（THF，25 °C，10-90 分钟）。随后的根岸交叉偶联或与酰基氯的酰化反应产生了保留手性的氨基衍生物。一些制备的N-吡咯基酮的非对映选择性 CBS 还原提供了具有高非对映选择性的 1,3-取代的N-吡咯基醇。此外，涉及臭氧分解的脱保护程序可以将吡咯环转化为甲酰胺，而不会损失光学纯度。