3-喹啉-2-丙烯酸甲酯 | 66417-78-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-喹啉-2-丙烯酸甲酯
• 英文名称: (E)-3-(3-quinolinyl)-2-propenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl trans-3-quinoline-2-propenoate；methyl (E)-3-(quinolin-3-yl)acrylate；(E)-methyl 3-(3-quinolyl)acrylate；3-(quinolin-3-yl)acrylic acid methyl ester；methyl (E)-3-(3-quinolyl)acrylate；methyl (2E)-3-(3-quinolinyl)-2-propenoate；methyl (E)-3-(3-quinolinyl)-2-propenoate；methyl (E)-3-quinolin-3-ylprop-2-enoate
• CAS: 66417-78-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: GVXTZYRMZZIIKT-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >32 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-喹啉-2-丙烯酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(quinolin-3-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  8-Azacoumarins的战略方针

  摘要：

  8-Azacoumarins已成为一类有前途的化合物，但由于具有挑战性而难以开发。提供了用于此类化合物的新颖，通用且实用的方法。关键的内酯化步骤使用与反式丙烯酸相连的吡啶N-氧化物作为起始原料，乙酸酐既作为活化剂，又作为溶剂。该反应涉及多个转化，包括缀合物添加，亲核芳族取代和消除。这些研究为获得8-氮杂香豆素提供了基础，使将来的工作包括发现和开发新型香豆素类药物，荧光探针，光不稳定的保护基团和其他活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03771
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(1-acetyl-1,2-dihydroquinolin-3-yl)acrylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-喹啉-2-丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  切换1,2-二氢喹啉的CH烯烃的位点选择性时的催化剂控制：喹啉位置选择性功能化的一种方法。

  摘要：

  通过催化剂控制，已经开发出一种独特的方法，其仅在喹啉骨架的C-3-或C-8-位上实现位点选择性CH烯烃聚合。远端C（3）-H功能化是通过使用钯催化实现的，而近端C（8）-H功能化是通过使用钌催化实现的。在单个基质中切换位点选择性直接表明了两种不同的途径，它们在钯和钌催化的反应条件下运行。

  DOI：

  10.1002/chem.201904512

文献信息

• Mizoroki–Heck Reaction of Unstrained Aryl Ketones via Ligand-Promoted C–C Bond Olefination
  作者：Mei-Ling Wang、Hui Xu、Han-Yuan Li、Biao Ma、Zhen-Yu Wang、Xing Wang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00296

  日期：2021.3.19

  Mizoroki–Heck reaction of unstrained aryl ketone with acrylate/styrene is accomplished via palladium-catalyzed ligand-promoted C–C bond cleavage. Various (hetero)aryl ketones are compatible in the reaction, affording the alkene product in good to excellent yields. Further applications in the late-stage olefination of some drugs, natural products, and fragrance-derived aryl ketones demonstrate the synthetic utility

  未应变的芳基酮与丙烯酸酯/苯乙烯的Mizoroki-Heck反应是通过钯催化的配体促进的C-C键裂解实现的。各种（杂）芳基酮在反应中是相容的，从而以良好至优异的产率提供了烯烃产物。在某些药物，天然产物和香料衍生的芳基酮的后期烯烃聚合中的进一步应用证明了该方案的合成效用。通过采用酮作为导向基团和离去基团二者，1,2- bifunctionalization经由顺序实现邻-C-H的烷基化/本位-Heck烯。
• CCK analogs with appetite regulating activity
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US05128448A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  The invention is directed to novel CCK analogs wherein Tryptophan and/or Phenylalamine are substituted with a radical which provides enhanced appetite suppressant activity to the peptide.

  这项发明涉及新型CCK类似物，其中色氨酸和/或苯丙氨酸被取代为一种基团，该基团为肽提供了增强的食欲抑制活性。
• NOVEL AZALIDE AND AZALACTAM DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PRODUCTION OF THE SAME
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1661904A1

  公开（公告）日：2006-05-31

  A compound represented by the following general formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful for a prophylactic and/or therapeutic treatment of a microbial infectious disease. [R1 is hydrogen atom, or a linear C1-6 alkylcarbonyl group; R2 is hydrogen atom, or a C1-6 alkylcarbonyl group; R3 is hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkylcarbonyl group, a C1-6 alkenyl group, a C2-6 alkenylcarbonyl group, a C2-6 alkynyl group, or an Ar-B- group (Ar represents an aryl group, or a heterocyclic group, and B is a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkylcarbonyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkenylcarbonyl group, or a C2-6 alkynyl group); R5, R6, R7, and R8 represent hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, or an Ar-B'- group (B' is a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, or a C2-6 alkynyl group); X is oxygen atom, or an -NR4- group (R4 is hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, or a C1-6 alkyl group which may be substituted with an Ar group); and R4' is hydrogen atom, or a group represented by the aforementioned formula (a) (R3" and R4" represent hydrogen atom, or a linear or branched C1-6 alkylcarbonyl group)]

  由以下一般式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐，可用于预防和/或治疗微生物感染性疾病。[R1为氢原子，或线性C1-6烷基羰基基团；R2为氢原子，或C1-6烷基羰基基团；R3为氢原子，C1-6烷基基团，C1-6烷基羰基基团，C1-6烯基基团，C2-6烯基羰基基团，C2-6炔基基团，或Ar-B-基团（Ar表示芳基团，或杂环基团，B为C1-6烷基基团，C1-6烷基羰基基团，C2-6烯基基团，C2-6烯基羰基基团，或C2-6炔基基团）；R5、R6、R7和R8表示氢原子，C1-6烷基基团，C2-6烯基基团，C2-6炔基基团，或Ar-B'-基团（B'为C1-6烷基基团，C2-6烯基基团，或C2-6炔基基团）；X为氧原子，或一个-NR4-基团（R4为氢原子，C1-6烷基基团，或C1-6烷基基团，可能被芳基取代）；R4'为氢原子，或由上述式（a）表示的基团（R3"和R4"表示氢原子，或线性或支链状C1-6烷基羰基基团）]
• Palladium supported on poly (ionic liquid) entrapped magnetic nanoparticles as a highly efficient and reusable catalyst for the solvent-free Heck reaction
  作者：Wendong Liu、Dongfang Wang、Yajing Duan、Yahui Zhang、Fengling Bian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.047

  日期：2015.4

  novel palladium catalyst supported on poly (1-aminoethyl-3-vinylimidazolium bromide) entrapped magnetic nanoparticles (Pd/Fe3O4@PIL-NH2) was prepared. The catalyst was characterized by TEM, FT-IR, VSM, XRD, and XPS. The Pd loading on the catalyst was 0.23 wt % as measured by AAS. The catalyst showed excellent activity for the solvent-free Heck reaction. In addition, this novel Pd catalyst could be simply

  制备了载于聚（1-氨乙基-3-乙烯基咪唑溴化铵）的磁性纳米粒子（Pd / Fe 3 O 4 @ PIL-NH 2）负载的新型钯催化剂。通过TEM，FT-IR，VSM，XRD和XPS对催化剂进行了表征。通过AAS测量，催化剂上的Pd负载为0.23重量％。该催化剂对无溶剂的Heck反应显示出优异的活性。另外，这种新颖的Pd催化剂可以简单地用外部磁体回收并运行五次，从而获得优异的收率。
• Exploring the influence of designer surfactant hydrophobicity in key C C/C N bond forming reactions
  作者：Singarajanahalli Mundarinti Krishna Reddy、Jagatheeswaran Kothandapani、Megarajan Sengan、Anbazhagan Veerappan、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.01.006

  日期：2019.3

  aqueous medium via 5-exo-trig cyclization reaction. The scope of the reaction was extended to intermolecular Csp2-Csp2 and Csp2-N bond forming reactions in water. Systematic investigations revealed that altering hydrophobicity of surfactant influences the yield of both CC and CN bond forming reactions in water.

  探索了设计胶束介质，以通过5-exo-trig环化反应在水性介质中将各种苯胺转化为相应的密集取代的生物学相关的粪臭素衍生物。反应的范围扩展到在水中的分子间Csp 2 -Csp 2和Csp 2 -N键形成反应。系统研究表明，改变表面活性剂的疏水性会影响水中C C和C N键形成反应的产率。