3-对甲氧基苯胺基-3-羰基丙酸 | 61916-60-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-对甲氧基苯胺基-3-羰基丙酸
• 中文别名: 3-[(4-甲氧基苯基)氨基]-3-氧代丙酸
• 英文名称: 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: 3-[(4-Methoxyphenyl)amino]-3-oxopropanoic acid；3-(4-methoxyanilino)-3-oxopropanoic acid
• CAS: 61916-60-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: RCVPARJLXXAYQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  484.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(4-甲氧基苯胺基)-3-氧代丙酸乙酯	ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-oxopropanoate	5382-15-0	C12H15NO4	237.255
  ——	2-(2-methoxyphenyl)carbamoylacetic acid	4843-06-5	C10H11NO4	209.202

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4'-甲氧基乙酰苯胺	4-methoxyacetanilide	51-66-1	C9H11NO2	165.192

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-对甲氧基苯胺基-3-羰基丙酸 在 四氢吡咯 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-N¹-(3-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2-oxoindolin-6-yl)-N³-(4-methoxyphenyl)malonamide
  参考文献：
  名称：

  Bioisosteric replacement of an acylureido moiety attached to an indolin-2-one scaffold with a malonamido or a 2/4-pyridinoylamido moiety produces a selectively potent Aurora-B inhibitor

  摘要：

  Bioisosteric replacement of acylureido moiety in 6-acylureido-3-pyrrolylmethylidene-2-oxoindoline derivatives resulted in a series of malonamido derivatives with indolin-2-one scaffold (11-14). Further conformational restrictions of the malonamido moiety led to 2-oxo-1,2-dihydropyridine (21-25) or a 4-oxo-1,4-dihydropyridine derivatives (31-36). 4-Oxo-1,4-dihydropyridine derivatives were more potent Aurora B inhibitors than their 2-oxo-1,2-dihydropyridine counterparts and demonstrated cytotoxicities against A549 and HepG2 cells in the submicromolar range. In A549 cells, 31h decreased phosphorylation of histone H3, triggered polyploidy, induced expression of pro-apoptotic Fas and FasL with subsequent activation of caspase 8, resulting into apoptosis. In a Huh7-xenograft mouse model, 31h demonstrated potent in vivo efficacy with a daily dose of 5 mg/kg.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.033
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯胺基)-3-氧代丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以49%的产率得到3-对甲氧基苯胺基-3-羰基丙酸
  参考文献：
  名称：

  来自 Agathosma 物种的喹啉酮生物碱

  摘要：

  摘要 从 Agathosma 属的一个新物种的地上部分产生了 skimmianine 和两种新的生物碱，通过光谱数据和合成鉴定为 4,6-二甲氧基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮和 2,6-二氢-9-甲氧基-2,2,6-trimethyl-5H-pyrano[3,2c]quinolin-5-one。进一步合成了相关结构，对八种合成结构的 2D NMR 研究使我们能够更正文献中出现的一些数据。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85447-n

文献信息

• ARYL DIHYDROPYRIDINONE AND PIPERIDINONE MGAT2 INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130143843A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are monoacylglycerol acyltransferase type 2 (MGAT2) inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了以下式（I）的化合物： 或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是单酰基甘油酰基转移酶2（MGAT2）抑制剂，可用作药物。
• Screening Hit to Clinical Candidate: Discovery of BMS-963272, a Potent, Selective MGAT2 Inhibitor for the Treatment of Metabolic Disorders
  作者：Huji Turdi、Hannguang Chao、Jon J. Hangeland、Saleem Ahmad、Wei Meng、Robert Brigance、Guohua Zhao、Wei Wang、Fang Moore、Xiang-Yang Ye、Arvind Mathur、Xiaoping Hou、James Kempson、Dauh-Rurng Wu、Yi-Xin Li、Anthony V. Azzara、Zhengping Ma、Ching-Hsuen Chu、Luping Chen、Mary Jane Cullen、Suzanne Rooney、Susan Harvey、Lisa Kopcho、Reshma Panemangelor、Lynn Abell、Kevin O’Malley、William J. Keim、Elizabeth Dierks、Shu Chang、Kimberly Foster、Atsu Apedo、David Harden、Marta Dabros、Qi Gao、Mary Ann Pelleymounter、Jean M. Whaley、Jeffrey A. Robl、Dong Cheng、R. Michael Lawrence、Pratik Devasthale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01356

  日期：2021.10.14

  moderate potency against human MGAT2, was inactive vs mouse MGAT2 and had poor microsomal metabolic stability. A novel chemistry route was developed to synthesize aryl dihydropyridinone analogs to explore structure–activity relationship around this hit, leading to the discovery of potent and selective MGAT2 inhibitors 21f, 21s, and 28e that are stable to liver microsomal metabolism. After triaging out 21f

  MGAT2抑制是治疗代谢紊乱的潜在治疗方法。BMS 内部化合物集合的高通量筛选将芳基二氢吡啶酮化合物1 (hMGAT2 IC 50 = 175 nM) 确定为命中。化合物1对人 MGAT2 具有中等效力，与小鼠 MGAT2 相比无活性，并且微粒体代谢稳定性差。开发了一种新的化学路线来合成芳基二氢吡啶酮类似物，以探索围绕这一命中的构效关系，从而发现对肝微粒体代谢稳定的有效和选择性 MGAT2 抑制剂21f、21s和28e。筛选出21f后由于其在体内效力、药代动力学和基于结构的责任和四唑28e由于其较差的通道责任概况，21s (BMS-963272) 在饮食中证明了目标减肥功效后被选为临床候选者-诱导的肥胖小鼠模型和在多个临床前物种中可接受的安全性和耐受性特征。
• [EN] DIHYDROPYRIDINONE MGAT2 INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIHYDROPYRIDINONE INHIBITEURS DE LA MGAT2 DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015134701A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are monoacylglycerol acyltransferase type 2 (MGAT2) inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了以下式（I）的化合物：或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是单酰基甘油酰基转移酶2（MGAT2）抑制剂，可用作药物。
• Inhibitors of VEGF receptor and HGF receptor signaling
  申请人：Saavedra Mario Oscar

  公开号：US20070004675A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The invention relates to the inhibition of VEGF receptor signaling and HGF receptor signaling. The invention provides compounds and methods for inhibiting VEGF receptor signaling and HGF receptor signaling. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions

  该发明涉及抑制VEGF受体信号和HGF受体信号。该发明提供了抑制VEGF受体信号和HGF受体信号的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病况的组合物和方法。
• An alternative way to analogues of avenanthramides and their antiradical activity
  作者：Inese Mierina、Agnese Stikute、Anatoly Mishnev、Mara Jure

  DOI：10.1007/s00706-018-2288-6

  日期：2019.1

  is devoted to the synthesis of arylidene malonic acid monoanilides and cinnamoyl anilines by condensation of malonic acid monoanilides with aromatic aldehydes. The presented synthetic route applies simple, cheap, and commercially available aromatic aldehydes and amines, thus overcoming traditional schemes, which involve derivatives of hydroxycinnamic acids. Besides, a mild and effective pyridine-mediated

  摘要本文致力于通过丙二酸单苯胺与芳香醛的缩合合成芳基丙二酸单苯胺和肉桂酰基苯胺。提出的合成路线应用简单，便宜且可商购的芳族醛和胺，因此克服了涉及羟基肉桂酸衍生物的传统方案。此外，提出了一种温和有效的吡啶介导的芳基丙二酸丙二酸单苯胺中C sp 2处羧基的羧基脱羧，从而导致肉桂酰基苯胺。通过X射线分析另外批准了所获得的选定的亚芳基衍生物的结构。研究了合成化合物的抗自由基性能（2,2-二苯基-1-吡咯肼基和丙氧基测试）和结构-活性关系。 图形概要