3-己炔-2-醇 | 109-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-己炔-2-醇
• 中文别名: 3-己基-2-醇
• 英文名称: hex-3-yn-2-ol
• 英文别名: 3-hexyn-2-ol
• CAS: 109-50-2
• 化学式: C₆H₁₀O
• mdl: MFCD00041586
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: IFCAMPHNVKBSTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -34°C (estimate)
• 沸点：
  80°C
• 密度：
  0.909 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  128°F
• 保留指数：
  796;797
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  N
• 危险类别码：
  R10,R50
• 危险品运输编号：
  1987
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 安全说明：
  S61
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS09
• 危险性描述：
  H226,H400
• 危险性防范说明：
  P273
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，防止静电。库温不宜超过30℃。应与氧化剂分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

制备方法与用途

化学性质：无色至淡黄色的液态物质，其折光率为1.4435至1.4450。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己炔-2-醇 在 (η5-indenyl)ruthenium(bis(triphenylphosphine))chloride 、 左旋樟脑磺酸 、 indium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-己烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过串联钌/铟催化从炔丙醇中获取β-杂芳基化酮的原子经济学方法

  摘要：

  报道了通过串联Ru / In催化由仲炔丙醇直接和化学选择性合成β-杂芳基化酮。富电子和中性杂芳烃（例如呋喃和吲哚）均有效地经历氧化还原异构化/共轭加成（RICA）序列，以提供高达97％的收率的相应加合物。

  DOI：

  10.1021/ol102706j
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔-2,5-二醇 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 tetrafluoroboric acid 、 18-冠醚-6 、 镍 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-己炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  对称的炔烃与噻吩和苯氧ox啶阳离子自由基盐的加合物。氧化铝上Cumulenes的结构和形成导致α-二酮，α-羟基炔烃和α-乙酰氨基炔烃

  摘要：

  噻蒽阳离子自由基四氟硼酸盐（TH • + BF 4 - ）加入到2-丁炔，3-己炔，4-辛炔，和5-癸炔在MeCN以形成反式bisadducts R（钍+）C C（钍+）R，其中R = Me，Et，Pr，Bu（7a - d）。吩噻阳离子自由基四氟硼酸盐（PO • + BF 4 - ）同样加入到最后三个炔以形成加合物R（PO +）C C（PO +）R，8B - d。未发现环状一加合物。7和8的反式结构用X射线晶体学（7c）和NMR光谱推导。当将加合物在CHCl 3和MeCN中的溶液沉积在活化的氧化铝上时，噻吩（Th）和苯氧噻啶（PO）的消除几乎是定量的。对（7b - d）的详细研究表明，通过消除Th形成了异丙苯（15），随后将15转化为少量其他产物。在CHCl 3中，这些产物分别是炔，5-氧噻吩，α-二酮（11），α-羟基炔（12）和氢。相同的产物在MeCN中与α-乙酰氨基炔烃（13）。通过2

  DOI：

  10.1021/jo050198b

文献信息

• Palladium-Catalyzed [5 + 1] Annulation of Salicylic Acid Derivatives and Propargylic Carbonates
  作者：Kazuya Sato、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.20200199

  日期：2020.12.15

  A palladium-catalyzed annulation reaction between salicylic acid derivatives and propargylic carbonates via the cleavage of a propargylic carbon–oxygen bond is described. This rare annulation react...

  描述了钯催化的水杨酸衍生物和炔丙基碳酸酯之间通过炔丙基碳-氧键断裂的环化反应。这种罕见的环化反应...
• A Concomitant Allylic Azide Rearrangement/Intramolecular Azide–Alkyne Cycloaddition Sequence
  作者：Rakesh H. Vekariya、Ruzhang Liu、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol500011f

  日期：2014.4.4

  An intramolecular Huisgen cycloaddition of an interconverting set of isomeric allylic azides with alkynes affords substituted triazoles in high yield. The stereoisomeric vinyl-substituted triazoloxazines formed depend on the rate of cycloaddition of the different allylic azide precursors when the reaction is carried out under thermal conditions. In contrast, dimerized macrocyclic products were obtained

  一组互变的烯丙基叠氮化物与炔烃的分子内 Huisgen 环加成反应以高产率提供取代的三唑。当反应在热条件下进行时，形成的立体异构乙烯基取代的三唑恶嗪取决于不同烯丙基叠氮化物前体的环加成速率。相比之下，当使用铜 (I) 催化条件进行反应时，会获得二聚大环产物，这表明通过改变条件来控制反应产物的能力。
• Synthesis of Vinyl-, Allyl-, and 2-Boryl Allylboronates via a Highly Selective Copper-Catalyzed Borylation of Propargylic Alcohols
  作者：Lujia Mao、Rüdiger Bertermann、Katharina Emmert、Kálmán J. Szabó、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03294

  日期：2017.12.15

  An efficient methodology for the synthesis of vinyl-, allyl-, and (E)-2-boryl allylboronates from propargylic alcohols via Cu-catalyzed borylation under mild conditions is reported. In the presence of commercially available Cu(OAc)2 or Cu(acac)2 and Xantphos, the reaction affords the desired products in up to 92% yield with a broad substrate scope (43 examples). Isolation of an allenyl boronate as

  报道了在温和的条件下通过铜催化的硼化从炔丙醇合成乙烯基，烯丙基和（E）-2-硼基烯丙基硼酸酯的有效方法。在可商购的Cu（OAc）2或Cu（acac）2和Xantphos的存在下，该反应以高达92％的收率提供所需的产物，并具有广泛的底物范围（43个实例）。分离烯丙基硼酸酯作为反应中间体表明，插入-消除型反应，然后进行硼基杯化，参与了炔丙醇的硼酸酯化反应。
• Platinum catalysed hydrosilylation of propargylic alcohols
  作者：Catherine A. McAdam、Mark G. McLaughlin、Adam J. S. Johnston、Jun Chen、Magnus W. Walter、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c3ob40496j

  日期：——

  A facile and user-friendly protocol has been developed for the selective synthesis of E-vinyl silanes derived from propargylic alcohols using a PtCl2/XPhos catalyst system. The reaction is generally high yielding and provides a single regioisomer at the β-position with E-alkene geometry. The reaction is extremely tolerant of functionality and has a wide scope of reactivity both in terms of alkynes

  已经开发了一种简便且用户友好的协议，用于使用PtCl 2 / XPhos催化剂系统选择性合成衍生自炔丙醇的E-乙烯基硅烷。该反应通常是高产率的，并且在具有E-烯烃几何构型的β-位提供单一的区域异构体。该反应对功能性极宽容，并且在所用炔烃和硅烷方面都具有广泛的反应性。已经研究了催化剂的负载量，发现在极低的催化剂负载量下观察到良好的反应性。这种方法也已扩展到丹麦-Hiyama一锅加氢硅烷化反应。
• Safe and Selective Nitro Group Reductions Catalyzed by Sustainable and Recyclable Fe/ppm Pd Nanoparticles in Water at Room Temperature
  作者：Jie Feng、Sachin Handa、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201604026

  日期：2016.7.25

  Fe/ppm Pd nanoparticles and PEG‐containing designer surfactants, a facile and selective reduction of nitro‐containing aromatics and heteroaromatics can be effected in water at room temperature in the presence of NaBH4. This new nanotechnology involves low catalyst loadings, is highly chemoselective, and tolerates a wide variety of functional groups. The process, which includes recycling of the entire

  由于无配体的Fe / ppm Pd纳米颗粒与含PEG的设计剂表面活性剂之间具有独特的协同作用，因此在室温下水中存在NaBH 4的情况下，可以轻松，选择性地还原含硝基的芳族化合物和杂芳族化合物。这项新的纳米技术涉及低催化剂负载量，高度化学选择性，并能耐受多种官能团。该过程包括整个水性介质的循环利用，它为减少有价值的含硝基化合物提供了一种通用的，对环境负责的，尤其是安全的方法。

表征谱图