3-异丙基-6-甲基-1,2-苯醌 | 78617-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-异丙基-6-甲基-1,2-苯醌
• 英文名称: 3-methyl-6-(2-propyl)-1,2-benzoquinone
• 英文别名: 6-isopropyl-3-methyl-1,2-benzoquinone；3-isopropyl-6-methyl-1,2-quinone；3-Methyl-6-isopropyl-o-benzochinon；3,5-Cyclohexadiene-1,2-dione, 3-methyl-6-(1-methylethyl)-；3-methyl-6-propan-2-ylcyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 78617-27-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: FMQRVWZCQUIQND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丙基-6-甲基-1,2-苯醌 、 苯酚 在 4-甲氧基吡啶 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~23.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 以61%的产率得到3-Methyl-4-phenoxy-6-propan-2-ylcyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  邻喹啉酮和苯酚的催化剂控制的需氧耦合用于芳醚的合成

  摘要：

  邻-喹诺酮是未充分利用的六碳原子构建基块。我们在本文中描述了一种控制其与铜的反应性的方法，该方法引起了与苯酚的催化好氧交叉偶联。在温和条件下，可在宽范围的底物范围内以高收率生成所得芳基醚。该方法代表了一个独特的例子，其中过渡金属催化了邻醌的共价修饰，为它们在合成中的利用创造了新的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201606359
• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 在 苯亚硒酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到3-异丙基-6-甲基-1,2-苯醌
  参考文献：
  名称：

  酚，焦儿茶酚，氢醌和对氧化邻-quinones使用苯亚硒酸酐

  摘要：

  苯硒酸酐已被用作温和的氧化剂，以将苯酚转化为邻醌，包括一些对位未被保护的例子。该方法限于不易发生进一步反应的邻醌的生产。还可以使用苯硒二酸酐将邻苯二酚和对苯二酚氧化成相应的醌，收率很高。

  DOI：

  10.1039/p19810001473

文献信息

• The formation of orthoquinones in the dimethyldioxirane oxidation of phenols
  作者：Jack K. Crandall、Martine Zucco、R.Scott Kirsch、David M. Coppert

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80053-9

  日期：1991.9

  The dimethyldioxirane oxidation of selected phenols provides the corresponding orthoquinones. This conversion proceeds via the related arenediols, which are cleanly oxidized to the quinones by this oxidant.

  所选苯酚的二甲基二环氧乙烷烷氧化可提供相应的邻醌。该转化通过相关的戊二醇进行，其被该氧化剂干净地氧化为醌。
• 4,5-Dimethyl-2-Iodoxybenzenesulfonic Acid Catalyzed Site-Selective Oxidation of 2-Substituted Phenols to 1,2-Quinols
  作者：Muhammet Uyanik、Tatsuya Mutsuga、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201612463

  日期：2017.3.27

  dearomatization of 2‐substituted phenols to either 1,2‐benzoquinols or their cyclodimers, catalyzed by 4,5‐dimethyl‐2‐iodoxybenzenesulfonic acid with Oxone, has been developed. Natural products such as biscarvacrol and lacinilene C methyl ether could be synthesized efficiently under mild reaction conditions. Furthermore, both the reaction rate and site selectivity could be further improved by the introduction of

  已开发了由4,5-二甲基-2-碘氧基苯磺酸与Oxone催化的2-取代酚选择性地羟基化脱芳香化为1,2-苯并喹啉或其环二聚体。在温和的反应条件下，可以有效地合成天然产物，例如联萘香酚和乳香油基C甲醚。此外，通过在苯酚的2位引入三烷基甲硅烷基甲基取代基，可以进一步提高反应速度和位点选择性。通过[4 + 2]环加成级联反应可以将相应的1,2-喹诺酚转化为各种有用的结构基序。
• Structure–Odor Activity Studies on Derivatives of Aromatic and Oxygenated Monoterpenoids Synthesized by Modifying <i>p</i>-Cymene
  作者：Linda Schreiner、Johannes Bauer、Eva Ortner、Andrea Buettner

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00339

  日期：2020.4.24

  aroma. However, a systematic elucidation of the sensory properties in this class of oxygenated, aromatic monoterpenoids has not been carried out. To close this gap and gain new insights into structure-odor relationships leading to pencil-like and woody odors, 19 structurally related derivatives of p-cymene starting from thymol and carvacrol were synthesized and characterized. The compounds had odor thresholds

  据报道，胸腺醌具有独特的铅笔状气味，并且是雪松状和雪松木基产品气味（例如铅笔）的冲击性化合物。化合物百里香酚和香芹酚是在植物和食品（如百里香和牛至）中常见的结构相关的增香剂，对它们的整体香气也有重要作用。但是，尚未对这类含氧芳香族单萜类化合物的感官特性进行系统的阐明。为了弥合这一差距并获得对导致铅笔状和木质气味的结构-气味关系的新见解，合成并表征了从百里香酚和香芹酚开始合成的19种对甲基苯丙氨酸的结构相关衍生物。这些化合物的气味阈值范围从2.0 ng / L空气到388.8 ng / L空气，百里香酚和香芹酚的含量最低，百里香氢醌的含量最高。这些化合物的气味大多类似于百里香，牛至和铅笔状，并具有酚类，泥土和药用气味特征，可以与结构图案成功关联。
• Comparative oxidation of phenols with benzeneseleninic anhydride and with benzeneseleninic acid
  作者：Derek H.R. Barton、Jean-Pierre Finet、Martial Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89827-6

  日期：——

  Oxidation of phenols by benzeneseleninic acid in methylene dichloride leads to the -quinones, whereas oxidation by benzeneseleninic anhydride is confirmed to afford the corresponding -quinones. Addition of indole, as a phenylselenium (II) trapping agent, inhibits the formation of phenylselenoquinones in the oxidation with or .

  在二氯甲烷中，苯硒酸对苯酚的氧化会生成-醌，而苯硒酸酐的氧化被证实会生成相应的-醌。加入吲哚作为苯基硒（II）捕集剂，可抑制用或氧化时苯基硒代醌的形成。
• BARTON D. H. R.; BREWSTER A. G.; LEY S. V.; READ C. M.; ROSENFELD M. N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS, 1981, PART 1, NO 5, 1473-1476
  作者：BARTON D. H. R.、 BREWSTER A. G.、 LEY S. V.、 READ C. M.、 ROSENFELD M. N.

  DOI：——

  日期：——