3-异丙基-6-甲基-1,2-苯二胺 | 4389-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-异丙基-6-甲基-1,2-苯二胺
• 中文别名: 二溴化六亚甲基二铵
• 英文名称: 3-isopropyl-6-methylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: 2,3-p-Cymenylendiamin；3-isopropyl-6-methyl-o-phenylenediamine；3-Isopropyl-6-methyl-o-phenylendiamin；2.3-Diamino-p-cymol；3-Methyl-6-propan-2-ylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 4389-59-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: HQGCHLHYYKAMNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丙基-6-甲基-1,2-苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 4-iodo-3-(4-isopropyl-7-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridones as Highly Selective, Noncovalent Inhibitors of T790M Double Mutants of EGFR

  摘要：

  The rapid advancement of a series of noncovalent inhibitors of T790M mutants of EGFR is discussed. The optimization of pyridone 1, a nonselective high-throughput screening hit, to potent molecules with high levels of selectivity over wtEGFR and the broader kinome is described herein.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00428
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基-6-甲基-2-硝基-苯胺 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 3-异丙基-6-甲基-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  p-Cymene Studies. IV. Mononitration of 2-Amino-p-cymene. Preparation of 3-Amino-p-cymene and o- and p-Cymylenediamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01860a034

文献信息

• Hydrogenation of aromatic amines to produce their ring hydrogenated counterparts
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0335272A2

  公开（公告）日：1989-10-04

  This invention relates to an improved hydrogenation process wherein aromatic amines are hydrogenated to their ring hydrogenated counterparts. These aromatic amines are presented by the formulas: wherein R is hydrogen or C₁₋₆ aliphatic, R₁ and R₂ are hydrogen or C₁₋₆ aliphatic, A is C₁₋₄, NH or n is 0-2, x is 1-3 and y is 1 to 2 except the sum of the y groups in Formula I excluding A may be 1.

  本发明涉及一种改进的氢化工艺，在该工艺中，芳香胺被氢化为环氢化对应物。这些芳香胺的结构式如下 其中 R 是氢或 C₁₋₆ 脂肪族，R₁ 和 R₂ 是氢或 C₁₋₆ 脂肪族，A 是 C₁₋₄，NH 或 n 为 0-2，x 为 1-3，y 为 1 至 2，但式 I 中不包括 A 的 y 基团之和可以是 1。
• Hydrogenation of aromatic amines using rhodium on titania or zirconia support
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0392435A1

  公开（公告）日：1990-10-17

  This invention relates to an improved hydrogenation process wherein aromatic amines are hydrogenated to their ring hydrogenated counterparts using an improved rhodium catalyst and to the catalyst. The aromatic amines are represented by the formulas: wherein R is hydrogen or C₁₋₆ aliphatic, R₁ and R₂ are hydrogen or C₁₋₆ aliphatic, A is C₁₋₄, NH or n is 0-2, x is 1-3 and y is 1 to 2 except the sum of the y groups in Formula I excluding A may be 1. The rhodium catalyst is supported on titania bonded to silica or zirconia or bonded with silica, zirconia or titania from a sol or zirconia bonded with silica or alumina. The resulting catalyst has greater activity and attrition resistance. Zirconia bonded with silica or alumina also results in a catalyst with increased attrition resistance.

  本发明涉及一种改进的氢化工艺，其中使用一种改进的铑催化剂将芳香胺氢化为环氢化对应物，本发明还涉及催化剂。芳香胺由以下公式表示 其中 R 是氢或 C₁₋₆ 脂肪族，R₁ 和 R₂ 是氢或 C₁₋₆ 脂肪族，A 是 C₁₋₄，NH 或 n 为 0-2，x 为 1-3，y 为 1 至 2，但式 I 中不包括 A 的 y 基团之和可以是 1。 铑催化剂被支撑在与二氧化硅或氧化锆结合的二氧化钛上，或与二氧化硅、氧化锆或二氧化钛结合的溶胶上，或与二氧化硅或氧化铝结合的氧化锆上。由此产生的催化剂具有更高的活性和抗损耗性。与二氧化硅或氧化铝结合的氧化锆也能使催化剂具有更强的抗磨损性。
• Process for the preparation of cyclohexylamines by catalytic hydrogenation of anilines
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0618188A2

  公开（公告）日：1994-10-05

  This invention relates to an improved hydrogenation and isomerization process wherein aromatic amines are hydrogenated to their ring hydrogenated counterparts and substantially isomerized to their thermodynamic form. These aromatic amines are presented by the formulas: wherein R is hydrogen or C1 -6 alkyl, R1 and R2 are hydrogen or C1 -6 aliphatic, A is C1 -4 or NH; n is 0-2, x is 1-3 and y is 0 to 2 except the sum of the y groups must be at least 1. The hydrogenation process is characterised by the use of a catalyst comprising a mixture of cobalt and a metal selected from the group consisting of rhodium, ruthenium, palladium and platinum, whereas the isomerisation uses a catalyst comprises cobalt in its reduced state.

  本发明涉及一种改进的氢化和异构化工艺，在该工艺中，芳香胺被氢化成其环氢化对应物，并基本上异构化成其热力学形式。这些芳香胺的结构式如下 其中 R 是氢或 C1 -6 烷基，R1 和 R2 是氢或 C1 -6 脂肪族，A 是 C1 -4 或 NH；n 是 0-2，x 是 1-3，y 是 0-2，但 y 基团之和必须至少为 1。 氢化工艺的特点是使用由钴和选自铑、钌、钯和铂的金属混合物组成的催化剂，而异构化工艺则使用由还原态的钴组成的催化剂。
• Purine inhibitors of human phosphatidylinositol 3-kinase delta
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10100064B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  The instant invention provides compounds of formula (I) which are PI3K-delta inhibitors, and as such are useful for the treatment of PI3K-delta-mediated diseases such as inflammation, asthma, COPD and cancer.

  本发明提供的式 (I) 化合物是 PI3K-delta 抑制剂，因此可用于治疗 PI3K-delta 介导的疾病，如炎症、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2,1,3-BENZOTHIADIAZOLEN<br/>[EN] PROCESS FOR PREPARING 2,1,3-BENZOTHIADIAZOLES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 2,1,3-BENTHIADIAZOLES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998027076A1

  公开（公告）日：1998-06-25

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von 2,1,3-Benzothiadiazolen der allgemeinen Formel (I), in welcher die Reste R1, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und die Bedeutung eines Wasserstoffatoms oder eines Kohlenwasserstoffrestes mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen besitzen, durch Umsetzung von o-Phenylendiaminen der allgemeinen Formel (II), in welcher die Reste R1, R2, R3 und R4 die oben genannte Bedeutung haben, mit Schwefeldioxid, dadurch gekennzeichnet, daß man in das umzusetzende o-Phenylendiamin in flüssiger Phase in Abwesenheit eines zusätzlichen Lösungsmittels und in Abwesenheit eines Katalysators bei Reaktionstemperaturen von 50 bis 100 °C und bei einem Druck von 0,9 bis 1,5 bar gasförmiges Schwefeldioxid einmischt.(EN) The invention concerns an improved process for preparing 2,1,3-benzothiadiazoles of general formula (I), in which the groups R1, R2, R3 and R4 can be identical or different and designate a hydrogen group or a hydrocarbon atom with between 1 and 4 carbon atoms, by reacting o-phenylene diamines of general formula (II), in which the groups R1, R2, R3 and R4 have the above meanings, with sulphur dioxide. The process is characterized in that gaseous sulphur dioxide is mixed into the o-phenylene diamine to be reacted in the liquid phase in the absence of an additional solvent and in the absence of a catalyst at reaction temperatures of between 50 and 100 °C and a pressure of between 0.9 and 1.5 bar.(FR) L'invention concerne un procédé amélioré de préparation de 2,1,3-benzodiazoles de la formule générale (I) dans laquelle les restes R1, R2, R3 et R4 peuvent être identiques ou différents et désignent un atome d'hydrogène ou un reste hydrocarbure ayant entre 1 et 4 atomes de carbone, par réaction de o-diamines de phénylène de la formule générale (II) dans laquelle les restes R1, R2, R3 et R4 ont la signification mentionnée ci-dessus, avec du dioxyde de soufre. Ce procédé se caractérise en ce que l'on incorpore du dioxyde de soufre sous forme gazeuse à la diamine de phénylène en phase liquide en absence de solvant supplémentaire et en absence de catalyseur, à des températures de réaction comprises entre 50 et 100 °C et à une pression allant de 0,9 à 1,5 bar.

  本发明涉及一种改进的苯并二亚胺（2,1,3-benzothiadiazole）的制备方法。苯并二亚胺的通式为（I），其中基团R1、R2、R3和 R4可以相同也可以不同，并且代表的是一个氢原子或一个含1-4个碳原子的芳香烃基。该制备方法通过将苯并二亚胺中间体（II）为通式，其中基团R1、 R2、R3和 R4的意义如上所述，与二氧化硫进行反应得到。 该发明的特征是通过将 gaseous sulphur dioxide 加入 o-phenylene diamine（o-苯二胺）进行反应，将o-苯二胺液态化，于无额外溶剂，无催化剂的条件下，在50-100摄氏度和0.9至1.5 bar的压力下进行反应。