3-氧代-3-(4-甲苯基)丙酸叔丁酯 | 122334-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氧代-3-(4-甲苯基)丙酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-oxo-3-(p-tolyl)propanoate
• 英文别名: tert-butyl 3-oxo-3-(4-tolyl)propanoate；tert-Butyl b-oxo-4-methylbenzenepropanoate；tert-butyl 3-(4-methylphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 122334-39-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: SAHWYPRVBBXIFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-3-(4-甲苯基)丙酸叔丁酯 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 2,2-diazido-3-oxo-3-(p-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基衍生的二叠氮化物：合成规程

  摘要：

  双叠氮化物是一类稀有的化合物，其中仅有限数量的方法可用于合成。我们介绍了1，3-二羰基化合物（以丙二酸酯，3-氧代酸酯和1,3-二酮为例）与分子碘和叠氮化钠在DMSO水溶液中的反应，提供了通向双叠氮化物的一般途径。合成了范围广泛的具有各种结构基序的双金属叠氮化物，包括空间上需要的取代基和普通官能团，结果表明，即使在存在其他1,3-二羰基的情况下，也可以选择性地实现1,3-二羰基的重氮化。 2位上的取代基。另外，研究了几种重氮化物的热稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02328
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-氧代-3-(4-甲苯基)丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  用于合成手性 2,2-二取代四氢噻吩的相转移催化不对称 [4 + 1] 环化

  摘要：

  一种高效的催化不对称 [4 + 1] 反应，其特点是使用简单的 β-酮酯作为单碳亲核试剂，使用 5-琥珀酰亚胺硫代-戊-2-烯酸酯作为四原子双亲电试剂，在双功能手性相转移催化剂。新的环化提供了一种独特的协议，以获取具有高非对映选择性和对映选择性的连续季和叔碳立体中心的官能化 2-酰基-2-羧基四氢噻吩。此外，制备的产物可以通过脱苯甲酰化和烷基化反应两个步骤容易地转化为手性 2-烷基-2-羧基四氢噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02744

文献信息

• An Unconventional Reaction of 2,2-Diazido Acylacetates with Amines
  作者：Andreas P. Häring、Phillip Biallas、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201601625

  日期：2017.3.17

  discovered that 2,2-diazido acylacetates, a class of compounds with essentially unknown reactivity, can be coupled to amines through a new strategy that does not involve any reagents. 2,2-Diazido acetate is the unconventional leaving group under carbon–carbon bond cleavage. This reaction leads to the construction of amide bonds, tolerates various functionalities and is performed equally well in numerous

  我们发现 2,2-二叠氮基乙酰乙酸酯是一类具有基本未知反应性的化合物，可以通过一种不涉及任何试剂的新策略与胺偶联。2,2-二叠氮乙酸酯是碳-碳键断裂下的非常规离去基团。该反应导致酰胺键的构建，耐受各种官能度，并且在实验简单的条件下在多种溶剂中同样表现良好。我们还证明可以避免 2,2-二叠氮基酰基乙酸酯化合物的分离：在室温下在胺存在下用 (Bu4N)N3 和碘处理酰基乙酸酯时很容易碎裂。通过使用这种方法，具有各种结构基序的多种酰基乙酸酯被直接转化为酰胺。
• Process for preparing arylaminopropanols
  申请人：——

  公开号：US20030225153A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention relates to a process for preparing enantiomerically enriched aryl-aminopropanols and to their use and also to intermediates.

  这项发明涉及一种制备对映体富集的芳基氨基丙醇的过程，以及它们的用途和中间体。
• PROCESS FOR PREPARING ARYLAMINOPROPANOLS
  申请人：Eckert Markus

  公开号：US20090286997A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention relates to a process for preparing enantiomerically enriched aryl-aminopropanols and to their use and also to intermediates.

  本发明涉及制备对映富集的芳基-氨基丙醇的过程，以及它们的用途和中间体。
• Verfahren zur Herstellung von Aryl-aminopropanolen
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1346977A1

  公开（公告）日：2003-09-24

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von enantiomerenangereicherten Aryl-aminopropanolen und deren Verwendung sowie Zwischenprodukte.

  本发明涉及一种制备对映体富集的芳基氨基丙醇及其用途和中间体的工艺。
• Acylation of ester enolates by N-methoxy-N-methylamides: an effective synthesis of .beta.-keto esters
  作者：James A. Turner、Wendy S. Jacks

  DOI：10.1021/jo00278a047

  日期：1989.8