N,N-dimethyl-1,2-dithiolane-4-carboxamide | 66761-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: N,N-dimethyl-1,2-dithiolane-4-carboxamide
• 英文别名: N,N-Dimethyl-1,2-dithiolane-4-carboxamide；N,N-dimethyldithiolane-4-carboxamide
• CAS: 66761-93-1
• 化学式: C₆H₁₁NOS₂
• 分子量: 177.291
• InChiKey: QYRGUGHAOHGSIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芦笋酸 、 异丙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以41 %的产率得到N,N-dimethyl-1,2-dithiolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二硫戊环-4-羧酸及其衍生物可以作为特异性硫氧还蛋白还原酶 1 抑制剂吗？

  摘要：

  硫氧还蛋白还原酶是一种重要的酶，通过催化硫氧还蛋白的还原来维持细胞氧化还原稳态，从而参与多个重要的细胞过程。TrxR 的过度表达通常与癌症的发展有关。获得了一系列 1,2-二硫戊环-4-羧酸类似物，以验证 1,2-二硫戊环部分对 TrxR 的选择性。芦笋酸类似物及其生物电子异构体对 TrxR 保持无活性，这证明 1,2-二硫戊环部分在与 TrxR 相互作用期间无法充当药效团。研究发现，与该系列的其他化合物相比，含有迈克尔受体官能团的类似物对 TrxR 表现出更高的抑制作用。最有效的代表表现出微摩尔 TrxR1 抑制活性（IC50 范围为 5.3 至 186.0 μM），并通过体外基于细胞的测定进行进一步检查，以评估对各种癌细胞系和细胞死亡机制的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.3390/molecules28186647

文献信息

• May 1,2-Dithiolane-4-carboxylic Acid and Its Derivatives Serve as a Specific Thioredoxin Reductase 1 Inhibitor?
  作者：Anna Nikitjuka、Kristaps Krims-Davis、Iveta Kaņepe-Lapsa、Melita Ozola、Raivis Žalubovskis

  DOI：10.3390/molecules28186647

  日期：——

  Thioredoxin reductase is an essential enzyme that plays a crucial role in maintaining cellular redox homeostasis by catalyzing the reduction of thioredoxin, which is involved in several vital cellular processes. The overexpression of TrxR is often associated with cancer development. A series of 1,2-dithiolane-4-carboxylic acid analogs were obtained to verify the selectivity of 1,2-dithiolane moiety

  硫氧还蛋白还原酶是一种重要的酶，通过催化硫氧还蛋白的还原来维持细胞氧化还原稳态，从而参与多个重要的细胞过程。TrxR 的过度表达通常与癌症的发展有关。获得了一系列 1,2-二硫戊环-4-羧酸类似物，以验证 1,2-二硫戊环部分对 TrxR 的选择性。芦笋酸类似物及其生物电子异构体对 TrxR 保持无活性，这证明 1,2-二硫戊环部分在与 TrxR 相互作用期间无法充当药效团。研究发现，与该系列的其他化合物相比，含有迈克尔受体官能团的类似物对 TrxR 表现出更高的抑制作用。最有效的代表表现出微摩尔 TrxR1 抑制活性（IC50 范围为 5.3 至 186.0 μM），并通过体外基于细胞的测定进行进一步检查，以评估对各种癌细胞系和细胞死亡机制的细胞毒性作用。