3-氨基-2-吲哚羧酸乙酯 | 87223-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-2-吲哚羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-amino-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 3-amino-2-indolecarboxylic acid ethyl ester
• CAS: 87223-77-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00141060
• 分子量: 204.228
• InChiKey: GQXOMZRZCLHBSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154°C
• 沸点：
  400.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2-吲哚羧酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-<3-<4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl>propyl>pyrimido<5,4-b>indole-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并[5,4-b]吲哚衍生物。1.一类新的有效和选择性的α1肾上腺素受体配体。

  摘要：

  通过放射性配体受体结合测定评估了许多3-取代的嘧啶并[5,4-b]吲哚-2,4-二酮（7-23）的体外α1肾上腺素受体亲和力。一些带有（苯基哌嗪基）烷基侧链的化合物是有效的α1肾上腺素受体配体。从大鼠皮膜置换[3H]吡唑嗪最活跃的衍生物是3- [2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基]嘧啶基[5,4-b]吲哚e-2， 4-二酮（10）（Ki = 0.21 nM）。结构的离散修饰导致对alpha 1的选择性（大于10,000倍）比alpha 2，beta 2和5HT1A受体更高。一些化合物也对5HT1A受体具有亲和力。最具选择性的α1配体是3- [2- [4-（2-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基]嘧啶基[5,4-b]吲哚-2,4-二酮（13）。

  DOI：

  10.1021/jm00110a014
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-氨基-2-吲哚羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  带有嘧啶并[5,4-b]吲哚和吡唑并[3,4-d]嘧啶基序的双重 Topo II/HDAC 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  拓扑异构酶 II (Topo II) 和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 都是重要的癌症治疗靶点。在这项研究中，设计并合成了两个系列的含有嘧啶并[5,4- b ]吲哚和吡唑并[3,4- d ]嘧啶基序的新型化合物作为双重 Topo II/HDAC 抑制剂。MTT 测定表明，所有化合物均对三种癌细胞系（MGC-803、MCF-7 和 U937）显示出潜在的抗增殖活性，对正常细胞系（3T3）具有低细胞毒性。在酶活性抑制实验中，化合物7d和8d对Topo II和HDAC表现出优异的双重抑制活性。裂解反应测定显示7d是 Topo II 毒物，与对接结果一致。进一步的实验结果表明，化合物7d和8d在MCF-7细胞中可促进细胞凋亡并显着抑制迁移。分子对接显示化合物7d和8d在活性位点结合 Topo II 和 HDAC。分子动力学模拟表明7d可以稳定地结合Topo II和HDAC。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115303

文献信息

• Interleukin-4 gene expression inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040006123A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  This invention discloses and claims a class of indole and benzo(b)thiophene derivatives for use in treating allergy, asthma, rhinitis, dermatitis, B-cell lymphomas, tumors and diseases associated with bacterial, rhinovirus or respiratory syncytial virus (RSV) infections. The compounds of this invention are defined by the Formula (I): 1 wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In preferred embodiments of this invention it is also disclosed and claimed that the compounds of this invention are capable of modulating T helper (Th) cells, Th1/Th2, and thereby capable of inhibiting the transcription of interleukin-