3-氨基-1H-吲哚-2-甲酰肼 | 110963-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-1H-吲哚-2-甲酰肼
• 英文名称: 3-Aminoindole-2-carbohydrazide
• 英文别名: 3-amino-indole-2-carboxylic acid hydrazide；3-Amino-1h-indole-2-carbohydrazide
• CAS: 110963-29-6
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• mdl: MFCD00141131
• 分子量: 190.205
• InChiKey: LNPDDCYXLWMYKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199°C
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1H-吲哚-2-甲酰肼 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 3-氨基-2H-三嗪并[5,6-b]吲哚-4-酮
  参考文献：
  名称：

  新型 Indole 和 Triazino [5,4-b] indol-4-one 衍生物：作为肌力药和血小板聚集抑制剂的合成和研究

  摘要：

  合成了新的三嗪基 [5,4-b] indol-4-one 衍生物，在 3 位带有氨基，并作为肌力剂和血小板聚集抑制剂进行测试。2h、2p、5p 和 6g 是最活跃的肌力剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250712
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-吲哚羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 以79%的产率得到3-氨基-1H-吲哚-2-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-5 H -1,2,3-三嗪[5,4 - b ]吲哚-4-酮的合成。具有抗血小板聚集活性的新化合物

  摘要：

  用3-氨基吲哚-2-碳酰肼开始1一系列亚芳基腙的2以良好的产率（79-85％）中的溶液获得。用亚硝酸处理2后，获得了一系列3-芳基氨基5 H -1,2,3-三嗪[5,4 - b ]吲哚-4-酮3（80-86％）。4-甲氧基亚苄基衍生物3e与水合肼在乙醇中的反应得到3-氨基-5 H -1,2,3-三嗪[5,4 - b ]吲哚-4-酮4（64％）。然而，通过在沸腾的水合物中处理3e，获得了3-氨基吲哚-2-甲醛甲醛5（44％）。煮沸1英寸得到N，N-二甲基甲酰胺，3-氨基-5 H-嘧啶基[5，4 - b ]吲哚-4-酮6，（52％）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280304

文献信息

• Substituted indole-2-carboxylic acid benzylidene-hydrazides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20020128292A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention is directed to substituted indole-2-carboxylic acid benzylidene-hydrazides and analogs thereof, represented by the general Formula I: 1 wherein X, Ar 1 , R 2 -R 6 and R 12 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的吲哚-2-羧酸亚苄基肼及其类似物，其由通式I表示： 1 其中X，Ar 1 ，R 2 -R 6 和R 12 的定义如本文中所述。本发明还涉及发现具有I式的化合物是半胱天冬酶的激活剂和凋亡的诱导剂。本发明的化合物可用于诱导在异常细胞不受控制的生长和扩散发生的多种临床状况中的细胞死亡。
• Synthesis of 3-amino-5<i>H</i>-pyrimido[5,4-<i>b</i>]indol-4-one derivatives
  作者：A. Monge、J. A. Palop、P. Parrado、C. Perez-Ilzarbe、E. Fernández-Alvarez

  DOI：10.1002/jhet.5570240226

  日期：1987.3

  Starting with ethyl 3-aminoindole-2-carboxylate, the synthesis of 3-amino-5H-pyrimido[5,4-b]indole-2,4-dione 5, 3-amino-5H-pyrimido[5,4-b]indol-4-one 10 and some related compounds is described. Preliminary results about the inhibition of platelet aggregation by these compounds is reported.

  用乙酸乙酯3-氨基吲哚-2-羧酸，3-氨基-5-的合成起始ħ嘧啶并[5,4- b ]吲哚-2,4-二酮5，3-氨基-5- ħ嘧啶并[5,4 - b ]吲哚-4-酮10和一些相关的化合物进行说明。据报道有关这些化合物抑制血小板聚集的初步结果。
• Synthesis of 3-amino-5<i>H</i>-1,2,3-triazino[5,4-<i>b</i>]indol-4-one. New compounds with blood platelet antiaggregation activity
  作者：A. Monge、I. Aldana、J. A. Arrarás、E. Fernández-Alvarez

  DOI：10.1002/jhet.5570280304

  日期：1991.4

  3-arylidineamino-5H-1,2,3-triazino[5,4-b]indol-4-ones 3 was obtained (80–86%). The reaction of 4-methoxybenzylidene derivative 3e with hydrazine hydrate, in ethanol, gave 3-amino-5H-1,2,3-triazino[5,4-b]indol-4-one 4 (64%). However, by treating 3e in boiling hydrate, 3-aminoindole-2-carbaldehyde azine 5 was obtained (44%). By boiling 1 in N,N-dimethylformamide, 3-amino-5H-pyrimido[5,4-b]indol-4-one, 6 was obtained (52%)

  用3-氨基吲哚-2-碳酰肼开始1一系列亚芳基腙的2以良好的产率（79-85％）中的溶液获得。用亚硝酸处理2后，获得了一系列3-芳基氨基5 H -1,2,3-三嗪[5,4 - b ]吲哚-4-酮3（80-86％）。4-甲氧基亚苄基衍生物3e与水合肼在乙醇中的反应得到3-氨基-5 H -1,2,3-三嗪[5,4 - b ]吲哚-4-酮4（64％）。然而，通过在沸腾的水合物中处理3e，获得了3-氨基吲哚-2-甲醛甲醛5（44％）。煮沸1英寸得到N，N-二甲基甲酰胺，3-氨基-5 H-嘧啶基[5，4 - b ]吲哚-4-酮6，（52％）。
• MONGE A.; PALOP J. A.; PARRADO P.; PEREZ-ILZARBE C.; FERNANDEZ-ALVAREZ E., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 2, 437-439
  作者：MONGE A.、 PALOP J. A.、 PARRADO P.、 PEREZ-ILZARBE C.、 FERNANDEZ-ALVAREZ E.

  DOI：——

  日期：——
• US6747052B2
  申请人：——

  公开号：US6747052B2

  公开（公告）日：2004-06-08