ethyl 3-(benzoylamino)-1H-indole-2-carboxylate | 110963-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(benzoylamino)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-benzoylaminoindole-2-carboxylate；3-Benzamido-2-carboethoxyindole；ethyl 3-benzamido-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 110963-25-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD04459896
• 分子量: 308.337
• InChiKey: DISSSLAVTXYERN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(benzoylamino)-1H-indole-2-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 以35%的产率得到3-氨基-1H-吲哚-2-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-5 H-嘧啶基[5,4 - b ]吲哚-4-酮衍生物的合成

  摘要：

  用乙酸乙酯3-氨基吲哚-2-羧酸，3-氨基-5-的合成起始ħ嘧啶并[5,4- b ]吲哚-2,4-二酮5，3-氨基-5- ħ嘧啶并[5,4 - b ]吲哚-4-酮10和一些相关的化合物进行说明。据报道有关这些化合物抑制血小板聚集的初步结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240226
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(benzoylamino)-3-(phenylhydrazono)propanoate 在 PPA 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到ethyl 3-(benzoylamino)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-(苯甲酰氨基)-1H-吲哚-2-羧酸乙酯的合成与转化

  摘要：

  许多 3-(苯甲酰氨基)-1 H-吲哚-2-羧酸乙酯是通过将 2-(苯甲酰氨基)-3-(苯肼基)丙酸乙酯与多磷酸一起加热来制备的。3-(苯甲酰氨基)-5-氯-1H-吲哚-2-甲酸乙酯与水合肼反应形成去苯甲酰酰肼。用氢氧化钠水溶液水解相同的酯，得到 3-(苯甲酰氨基)-5-氯-1 H-吲哚-2-羧酸，加热时发生脱羧反应，得到 N-(5-氯-1 H-吲哚-3-基)苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067025

文献信息

• Certain aryl fused pyrrolopyrimidines; a new class of GABA brain
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05326868A1

  公开（公告）日：1994-07-05

  The present invention encompasses structures of the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: ##STR2## and X represents hydrogen, halogen, or hydroxy; W represents an aryl group unsubstituted or substituted with various organic and inorganic substituents; A, B, C, D, and E represent carbon or nitrogen substituted with hydrogen or various organic and inorganic substituents; and R.sub.3, and R.sub.4 are variables representing various organic and inorganic substituents.. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs, and enhancement of memory.

  本发明涵盖了以下结构的化合物：##STR1##及其药学上可接受的无毒盐，其中：##STR2##和X代表氢、卤素或羟基；W代表未取代或取代有各种有机和无机取代基的芳基；A、B、C、D和E代表碳或氮，取代有氢或各种有机和无机取代基；R.sub.3和R.sub.4是代表各种有机和无机取代基的变量。这些化合物是GABAa脑受体的高度选择性激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或其前药，可用于焦虑、睡眠和癫痫障碍的诊断和治疗、苯二氮卓类药物过量和记忆增强。
• One-step ring-closure procedure for 4,5-dihydro-1,3-thiazino[5,4-b]indole derivatives with Lawesson's reagent. The fifth dihydro-1,3-thiazino[b]indole isomer
  作者：Péter Csomós、Lajos Fodor、Gábor Bernáth、Antal Csámpai、Pál Sohár

  DOI：10.1002/jhet.607

  日期：2011.9

  corresponding 3‐phenylthiourea‐2‐carboxylic acid ester derivatives by chemoselective reduction of the ester group, followed by ring closure under acidic conditions. The structures of the novel products were elucidated by IR, 1H‐NMR, and 13C‐NMR spectroscopy, including 2D‐HMQC, 2D‐HMBC, and DEPT measurements. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  我们报告了一种合成新环系统的简便方法：4,5-二氢-1,3-噻嗪基[5,4- b ]吲哚。该程序涉及在二氧化硅存在下使用Lawesson试剂，以实现2-苯甲酰基氨基-3-羟甲基吲哚中间体的一步闭环反应，从而提供4,5-二氢-2--2-芳基-1,3-噻嗪基[ 5,4‐ b ]吲哚。通过相应的3-苯基硫脲-2-羧酸酯衍生物，通过化学选择性还原酯基，然后在酸性条件下闭环，可得到2-苯基亚氨基-1,3-噻嗪[5,4- b ]吲哚。红外，1 H-NMR和13阐明了新产品的结构C-NMR光谱，包括2D-HMQC，2D-HMBC和DEPT测量。J.杂环化​​学。（2011）。
• MONGE A.; PALOP J. A.; PARRADO P.; PEREZ-ILZARBE C.; FERNANDEZ-ALVAREZ E., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 2, 437-439
  作者：MONGE A.、 PALOP J. A.、 PARRADO P.、 PEREZ-ILZARBE C.、 FERNANDEZ-ALVAREZ E.

  DOI：——

  日期：——
• US5326868A
  申请人：——

  公开号：US5326868A

  公开（公告）日：1994-07-05
• US5463054A
  申请人：——

  公开号：US5463054A

  公开（公告）日：1995-10-31