1-[2-(hydroxymethyl)-1H-indol-3-yl]-3-phenylthiourea | 1341207-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(hydroxymethyl)-1H-indol-3-yl]-3-phenylthiourea
• CAS: 1341207-22-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃OS
• 分子量: 297.381
• InChiKey: OMSNZRGPKGYXHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(hydroxymethyl)-1H-indol-3-yl]-3-phenylthiourea 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以42%的产率得到2-phenylimino-1,3-thiazino[5,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  使用Lawesson试剂对4,5-二氢-1,3-噻嗪[5,4-b]吲哚衍生物进行一步封闭。第五个二氢-1,3-噻嗪[b]吲哚异构体

  摘要：

  我们报告了一种合成新环系统的简便方法：4,5-二氢-1,3-噻嗪基[5,4- b ]吲哚。该程序涉及在二氧化硅存在下使用Lawesson试剂，以实现2-苯甲酰基氨基-3-羟甲基吲哚中间体的一步闭环反应，从而提供4,5-二氢-2--2-芳基-1,3-噻嗪基[ 5,4‐ b ]吲哚。通过相应的3-苯基硫脲-2-羧酸酯衍生物，通过化学选择性还原酯基，然后在酸性条件下闭环，可得到2-苯基亚氨基-1,3-噻嗪[5,4- b ]吲哚。红外，1 H-NMR和13阐明了新产品的结构C-NMR光谱，包括2D-HMQC，2D-HMBC和DEPT测量。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.607
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-吲哚羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[2-(hydroxymethyl)-1H-indol-3-yl]-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  使用Lawesson试剂对4,5-二氢-1,3-噻嗪[5,4-b]吲哚衍生物进行一步封闭。第五个二氢-1,3-噻嗪[b]吲哚异构体

  摘要：

  我们报告了一种合成新环系统的简便方法：4,5-二氢-1,3-噻嗪基[5,4- b ]吲哚。该程序涉及在二氧化硅存在下使用Lawesson试剂，以实现2-苯甲酰基氨基-3-羟甲基吲哚中间体的一步闭环反应，从而提供4,5-二氢-2--2-芳基-1,3-噻嗪基[ 5,4‐ b ]吲哚。通过相应的3-苯基硫脲-2-羧酸酯衍生物，通过化学选择性还原酯基，然后在酸性条件下闭环，可得到2-苯基亚氨基-1,3-噻嗪[5,4- b ]吲哚。红外，1 H-NMR和13阐明了新产品的结构C-NMR光谱，包括2D-HMQC，2D-HMBC和DEPT测量。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.607