N-(3-chloropropyl)-N'-<3-<2-(ethoxycarbonyl)indolyl>>urea | 133399-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-chloropropyl)-N'-<3-<2-(ethoxycarbonyl)indolyl>>urea
• 英文别名: N-(3-chloropropyl)-N'-[3-(2-ethoxycarbonyl)indolyl]urea；Ethyl 3-[[[(3-chloropropyl)amino]carbonyl]amino]-1H-indole-2-carboxylate；ethyl 3-(3-chloropropylcarbamoylamino)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 133399-61-8
• 化学式: C₁₅H₁₈ClN₃O₃
• 分子量: 323.779
• InChiKey: PXYSNCZRGIDKIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)哌嗪 、 N-(3-chloropropyl)-N'-<3-<2-(ethoxycarbonyl)indolyl>>urea 反应 1.0h， 以57%的产率得到3-[3-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-5H-pyrimido[5,4-b]indole-(1H,3H)-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新颖5的合成ħ嘧啶并[5,4- b ] mdole-（1 ħ，3 ħ）-2,4-二酮作为用于克隆的α潜在配体1肾上腺素能受体亚型

  摘要：

  一系列新的3- [ω-[4-（4-取代的苯基）哌嗪-1-基]烷基] -5 H-嘧啶基[5,4- b ]吲哚-（1 H，3 H）-2，从N-（2-氯乙基）-N' -[3-（2-乙氧羰基）吲哚基]尿素（1）或N-（3-氯丙基）合成4-二酮（3-10和12-13） - N” - [3-（2-乙氧羰基）吲哚基]脲（2）和若干的1-（4- substi-tuted -苯基）哌嗪。3- [2- [4-（4-氨基苯基）哌嗪-1-基]乙基] -5 H-嘧啶基[5,4- b ]吲哚-（1 H，3 H）2,4-二酮（通过还原母体硝基化合物8获得14）。在结合测定中针对克隆的α1A，α1B和α1D肾上腺素受体亚型测试了获得的5 H-嘧啶基[5,4- b ]吲哚-（1 H，3 H）2,4-二酮衍生物。一些化合物表现出良好的亲和性和选择性的α 1D肾上腺素能受体亚型。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380213
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙基异氰酸酯 、 3-氨基-2-吲哚羧酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到N-(3-chloropropyl)-N'-<3-<2-(ethoxycarbonyl)indolyl>>urea
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并[5,4-b]吲哚衍生物。1.一类新的有效和选择性的α1肾上腺素受体配体。

  摘要：

  通过放射性配体受体结合测定评估了许多3-取代的嘧啶并[5,4-b]吲哚-2,4-二酮（7-23）的体外α1肾上腺素受体亲和力。一些带有（苯基哌嗪基）烷基侧链的化合物是有效的α1肾上腺素受体配体。从大鼠皮膜置换[3H]吡唑嗪最活跃的衍生物是3- [2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基]嘧啶基[5,4-b]吲哚e-2， 4-二酮（10）（Ki = 0.21 nM）。结构的离散修饰导致对alpha 1的选择性（大于10,000倍）比alpha 2，beta 2和5HT1A受体更高。一些化合物也对5HT1A受体具有亲和力。最具选择性的α1配体是3- [2- [4-（2-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基]嘧啶基[5,4-b]吲哚-2,4-二酮（13）。

  DOI：

  10.1021/jm00110a014

文献信息

• Romeo; Russo; Guccione, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 6, p. 471 - 477
  作者：Romeo、Russo、Guccione、Barbarulo、De Blasi

  DOI：——

  日期：——