3-氨基-3-环己基丙酸 | 91383-14-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-3-环己基丙酸
• 中文别名: S-3-环己基-3-氨基丙酸
• 英文名称: (S)-3-amino-3-cyclohexylpropanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-azaniumyl-3-cyclohexylpropanoate
• CAS: 91383-14-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: XGRSAFKZAGGXJV-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C
• 沸点：
  312.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8℃，避光，并在惰性气体环境下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-环己基丙酸 、 氯苯 在 di-tert-butyl{2′-isopropoxy-[1,1′-binaphthalen]-2-yl}phosphane 、 potassium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到(S)-3-(phenylamino)-3-cyclohexylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸（酯）与芳基溴化物和氯化物的钯催化偶联反应

  摘要：

  庞大且富电子的MOP型配体和Pd（dba）2组合对氨基酸与非活性芳基卤化物的偶合反应显示出N-芳基氨基酸的高效反应。在催化条件下，不仅α-氨基酸，而且β-，γ-和δ-氨基酸都以中等至高收率与芳基氯偶合。在光学纯的β-氨基酸作为底物的情况下，保留了偶联产物的光学纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.109

文献信息

• Anti-epileptogenic agents
  申请人：Queen's University at Kingston and Neurochem, Inc.

  公开号：US20030194375A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Methods and compounds useful for the inhibition of convulsive disorders, including epilepsy, are disclosed. The methods and compounds of the invention inhibit or prevent ictogenesis and/or epileptogenesis. Methods for preparing the compounds of the invention are also described.

  本发明揭示了用于抑制惊厥性疾病，包括癫痫的方法和化合物。本发明的方法和化合物抑制或预防了发作和/或癫痫发作。还描述了制备本发明化合物的方法。
• METHOD FOR SYNTHESIZING NOVEL CHIRAL LIGAND, METAL CHELATE, A VARIETY OF NON-NATURAL AMINO ACIDS, MARAVIROC AND KEY INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3521274A1

  公开（公告）日：2019-08-07

  Disclosed is a method for synthesizing a novel chiral ligand, a metal chelate, a variety of non-natural amino acids, Maraviroc and a key intermediate thereof. In the invention, (R)-2-methyl proline is selected and used as a starting raw material, (S)-β3-amino acid is obtained by asymmetric resolution induced by using a nickel chelate, and Maraviroc is synthesized by using (S)-3-amino-3-phenylpropionic acid as a key intermediate with a high yield and the ee value reaching 98.2% or more. The method of the present invention has widely available materials, mild synthetic process conditions, is easy to control, and produces a product of a high optical purity.

  本发明公开了一种合成新型手性配体、金属螯合物、多种非天然氨基酸、马拉维若及其关键中间体的方法。本发明选择(R)-2-甲基脯氨酸作为起始原料，利用镍螯合物诱导不对称解析得到(S)-β3-氨基酸，以(S)-3-氨基-3-苯基丙酸为关键中间体合成马拉韦罗，收率高，ee值达到98.2%以上。本发明方法原料来源广泛，合成工艺条件温和，易于控制，生产的产品光学纯度高。
• 抗てんかん誘発剤
  申请人：——

  公开号：JP2001515483A

  公开（公告）日：2001-09-18

  \n (57)【要約】\nてんかんを含む痙攣性異常を阻害するために有用な方法及び化合物を開示する。本発明の方法及び化合物はイクトジェネシス及びてんかん誘発を阻害又は防止するものである。本発明の化合物を作製する方法も説明されている。\n

  \(57)/n (57)/n (57)/n (57)/n (57)/n (57)/n (57)/n (57)/n (57)/n (57)}[Abstract] 公开了用于抑制抽搐异常（包括癫痫发生）的方法和化合物。这些方法和化合物可抑制或预防惊厥发生和癫痫发生。还描述了制备本发明化合物的方法。\n
• Method for synthesizing novel chiral ligand, metal chelate, a variety of non-natural amino acids, maraviroc and key intermediate thereof
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US10875883B2

  公开（公告）日：2020-12-29

  Disclosed is a method for synthesizing a novel chiral ligand, a metal chelate, a variety of non-natural amino acids, Maraviroc and a key intermediate thereof. In the invention, (R)-2-methyl proline is selected and used as a starting raw material, (S)-β3-amino acid is obtained by asymmetric resolution induced by using a nickel chelate, and Maraviroc is synthesized by using (S)-3-amino-3-phenylpropionic acid as a key intermediate with a high yield and the ee value reaching 98.2% or more. The method of the present invention has widely available materials, mild synthetic process conditions, is easy to control, and produces a product of a high optical purity.

  本发明公开了一种合成新型手性配体、金属螯合物、多种非天然氨基酸、马拉维若及其关键中间体的方法。本发明选择(R)-2-甲基脯氨酸作为起始原料，利用镍螯合物诱导不对称解析得到(S)-β3-氨基酸，以(S)-3-氨基-3-苯基丙酸为关键中间体合成马拉韦罗，收率高，ee值达到98.2%以上。本发明方法原料来源广泛，合成工艺条件温和，易于控制，生产的产品光学纯度高。
• ANTI-EPILEPTOGENIC AGENTS
  申请人：QUEEN'S UNIVERSITY AT KINGSTON

  公开号：EP0969823A2

  公开（公告）日：2000-01-12