番樱桃素 | 480-34-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 番樱桃素
• 中文别名: 丁香寧
• 英文名称: eugenin
• 英文别名: 5-Hydroxy-7-methoxy-2-methyl-chromon；5-hydroxy-7-methoxy-2-methylchromone；5-hydroxy-7-methoxy-2-methylchromen-4-one
• CAS: 480-34-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: SUTUBQHKZRNZRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  389.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• LogP：
  2.661 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

概述

丁香宁是白钩藤的一种化学成分。钩藤属（Uncaria Schreber nom. cons.）属于茜草科（Rubiaceae），是一种常绿木质藤本植物，共有34种，广泛分布于热带地区，包括东南亚、非洲和南美洲。

用途

丁香宁也是白钩藤的一种化学成分。白钩藤全株均可入药，用于治疗惊吓、神经紊乱、高血压、头晕腹痛、子宫炎、关节炎、风湿性关节炎、偏瘫、坐骨神经痛及跌打损伤和溃疡。

生物活性

Eugenin是从滨海前胡中分离得到的一种色酮，具有有效的抗血小板聚集作用。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5,7-二甲氧基-2-甲基-4H-苯并吡喃-4-酮	2-methyl-5,7-dimethoxychromone	26213-83-2	C12H12O4	220.225
  去甲丁香色原酮	eugenin	1013-69-0	C10H8O4	192.171

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  去甲丁香色原酮	eugenin	1013-69-0	C10H8O4	192.171
  ——	7-Methoxy-2-methyl-5-prop-2-enoxychromen-4-one	1419777-04-0	C14H14O4	246.263
  ——	5-Hydroxy-7-methoxy-2-methyl-6-prop-2-enylchromen-4-one	1419777-11-9	C14H14O4	246.263
  ——	7-Methoxy-2-methyl-4-oxo-5-phenylmethoxychromene-6-carbaldehyde	1419777-29-9	C19H16O5	324.333
  ——	6-(Bromomethyl)-7-methoxy-2-methyl-5-phenylmethoxychromen-4-one	1419777-41-5	C19H17BrO4	389.246
  ——	(2S)-3-(7-methoxy-2-methyl-4-oxo-5-phenylmethoxychromen-6-yl)-2-methylpropanal	1419777-81-3	C22H22O5	366.414
  ——	7-methoxy-2-methyl-6-[(2S)-2-methyl-3-oxobutyl]-5-phenylmethoxychromen-4-one	1419778-00-9	C23H24O5	380.441
  ——	6-[(2S,5S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2-methyl-3-oxooctyl]-7-methoxy-2-methyl-5-phenylmethoxychromen-4-one	1419778-17-8	C33H46O7Si	582.81

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  番樱桃素 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三溴化磷 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 59.58h， 生成 (4R,5S)-3-((S)-3-(5-(benzyloxy)-7-methoxy-2-methyl-4-oxo-4H-chromen-6-yl)-2-methylpropanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  壳油苷A–C的全合成

  摘要：

  单胺氧化酶抑制剂chaetoquadrins A–C的第一个全合成已经完成。合成中的关键步骤包括芳族克莱森重排，不对称硼醛醇缩合反应和酸介导的螺缩酮化。合成螺环酮的光谱数据比较证实了这些天然产物的拟议结构。

  DOI：

  10.1021/ol303482k
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲氧基-2-甲基-4H-苯并吡喃-4-酮 在 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 番樱桃素
  参考文献：
  名称：

  Mukerjee et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 127,142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über einige synthetische Naphtopyrone
  作者：H. Schmid、H. Seiler

  DOI：10.1002/hlca.19520350627

  日期：1952.8.1

  Es wird die Herstellung folgender neuer Chromone beschrieben: 2,3′-Dimethyl-[naphto-1′,2′ : 5,6-pyron-(4)], 2-Methyl-4′-methoxy-[naphto-1′,2′ : 6,5-pyron-(4)], 2-Methyl-[naphto-2′,3′ : 5,6-pvron-(4)] und 2-[Naphto-2′,3′ : 5,6-pyron-(4)]-carbonsäure.

  描述了以下新色酮的生产：2,3'-二甲基-[萘-1'，2'：5,6-吡喃酮-（4）]，2-甲基-4'-甲氧基-[萘-1 '，2'：6,5-吡喃酮（4）]，2-甲基-[naphto-2'，3'：5,6-pvron-（4）]和2- [naphto-2'，3' ：5，6-吡喃酮（4）]羧酸。
• [EN] NOVEL ARYL POTASSIUM CHANNEL BLOCKERS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DES CANAUX POTASSIQUES À GROUPE ARYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2009043117A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to compounds useful in the modulation of potassium channel activity in cells, in particular the activity of Kv1.3 channels found in T cells. The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of autoimmune and inflammatory diseases, including multiple sclerosis, pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for their preparation.

  本发明涉及一种在细胞中调节钾通道活性的化合物，特别是用于T细胞中发现的Kv1.3通道的活性。该发明还涉及利用这些化合物治疗或预防自身免疫和炎症性疾病，包括多发性硬化症，含有这些化合物的药物组合物以及其制备方法。
• [DE] CHROMON-KOMPLEXE<br/>[EN] CHROMONE COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES DE CHROMONE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005097772A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Die Erfindung betrifft Komplexe bestimmter Chromon-Derivate, Zubereitungen, die solche Derivate enthalten, entsprechende Verfahren zur Herstellung der Chromon-Derivate bzw. von diese enthaltenden Zubereitungen und deren Verwendung, insbesondere zur Pflege, Konservierung oder Verbesserung des allgemeinen Zustandes der Haut oder Haare.

  这项发明涉及特定的色酮衍生物复合物，含有这些衍生物的制剂，制备色酮衍生物或含有这些衍生物的制剂的相应方法以及它们的用途，特别是用于皮肤或头发的护理、保养或改善整体状态。
• Chromone complexes
  申请人：Carola Christophe

  公开号：US20070191305A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to complexes of certain chromone derivatives, to compositions which comprise such derivatives, to corresponding processes for the preparation of the chromone derivatives or of compositions comprising same, and to the use thereof, in particular for the care, maintenance or improvement of the general state of the skin or hair.

  该发明涉及某些咖啡因衍生物的络合物，以及包含这些衍生物的组合物，以及用于制备咖啡因衍生物或包含它们的组合物的相应过程，并且用途包括特别用于护理、维护或改善皮肤或头发的整体状态。
• [DE] CHROMEN-4-ON-DERIVATE<br/>[EN] CHROMEN-4-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CHROMENE-4-ONE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005019197A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Die Erfindung betrifft Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (Ia)-(Ic) und deren Herstellung und Verwendung in Kosmetik und Dermatologie.

  该发明涉及选自以下化合物的连接（Ia）-（Ic）的制备和在化妆品和皮肤科中的使用。