3-氨基联苯 | 2243-47-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基联苯
• 中文别名: 3-联苯胺
• 英文名称: 3-aminobiphenyl
• 英文别名: 3-biphenyl amine；[1,1'-biphenyl]-3-amine；[1,1′-biphenyl]-3-amine；3-phenylaniline；3‐aminobiphenyl；[1,1’-biphenyl]-3-amine
• CAS: 2243-47-2；41674-04-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: MUNOBADFTHUUFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-33 °C
• 沸点：
  125/1mm
• 密度：
  1.0788 (rough estimate)
• 闪点：
  29 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 保留指数：
  297.33

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

未列在IARC（国际癌症研究机构）的名单上。

Not listed by IARC.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,Xi,N
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R20/21/22,R51,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921499090
• 危险品运输编号：
  UN2811
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  DU8900000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

合成方法

将对羟基联苯溶于甲基叔丁基醚中，混合搅拌均匀。随后向所得溶液中滴加硝酸，并在滴完后继续搅拌1-3小时。整个过程需保持温度在20-40℃之间。完成反应后得到固体化合物3-硝基。接下来将3-硝基加入到反应容器中，以甲醇为溶剂，使用雷尼镍作为催化剂，在2-3MPa的压强和80-90℃的条件下进行反应2-3小时。然后通过真空旋转蒸发除去甲醇，即可得到3-氨基联苯。

应用

3-氨基联苯可用作医药中间体，并广泛应用于化工生产及医药研发过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基联苯 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4,6-三溴联苯
  参考文献：
  名称：

  Blakey; Scarborough, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 3006

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基硼烷 在 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-氨基联苯
  参考文献：
  名称：

  Subtle Reactivities of Boron and Aluminum Complexes with Amino-Linked N-Heterocyclic Carbene Ligation

  摘要：

  This paper describes the synthesis and characterization of trimethylaluminum (2a), dimethylaluminum (3a), and triphenylboron complexes (7) supported by functional amine-linked NHC ligands. The chemical reactivity studies with carbodiimide and isocyanate were preformed with 2a and 3a, illustrating the noninnocent nature in Al-carbene bonding. However, the boron-carbene interaction is quite robust against addition of these substrates even at higher temperature conditions. The subtle difference in chemical reactivity between aluminum and boron is attributed from the metal-carbene bond covalency. Development of the catalytic method for Suzuki-Miyaura coupling utilizing triphenylboron reagent supported by amino-NHC is also presented.

  DOI：

  10.1021/om200878e

文献信息

• Quinolone-based compounds, formulations, and uses thereof
  申请人：Manetsch Roman

  公开号：US10000452B1

  公开（公告）日：2018-06-19

  Provided herein are quinolone-based compounds that can be used for treatment and/or prevention of malaria and formulations thereof. Also provided herein are methods of treating and/or preventing malaria in a subject by administering a quinolone-based compound or formulation thereof provided herein.

  本文提供了基于喹诺酮的化合物，可用于治疗和/或预防疟疾及其配方。本文还提供了通过给予本文提供的基于喹诺酮的化合物或配方来治疗和/或预防受试者疟疾的方法。
• Rh(III)-Catalyzed Regio- and Chemoselective [4 + 1]-Annulation of Azoxy Compounds with Diazoesters for the Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles: Roles of the Azoxy Oxygen Atom
  作者：Zhen Long、Zhigang Wang、Danni Zhou、Danyang Wan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00631

  日期：2017.6.2

  tandem C–H alkylation/intramolecular decarboxylative cyclization of azoxy compounds with diazoesters for the synthesis of 3-acyl-2H-indazoles is disclosed. The azoxy instead of the azo group enables a distinct approach for cyclative capture, leading to a [4 + 1]-annulation rather than a classic [4 + 2] manner. The azoxy oxygen atom is traceless after annulation, and further removal from the product is

  揭示了用Rh（III）催化的重氮化合物与重氮酸酯的串联C–H烷基化/分子内脱羧环化反应，可合成3-酰基-2 H-吲唑。取代偶氮基团的是偶氮氧基团，从而实现了一种独特的环化捕获方法，从而导致了[4 +1]环化，而不是经典的[4 + 2]方式。环氧化后，z氧基氧原子是无痕的，不需要进一步从产物中除去。该反应具有对不对称的乙氧基苯的完全区域选择性和单芳基二烯氧化物的相容性。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020177594A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds having the formula 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  具有以下化学式的化合物或其治疗上可接受的盐是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。本文揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Substituted benzazoles and methods of their use as inhibitors of Raf kinase
  申请人：——

  公开号：US20040122237A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  New substituted benz-azole compounds, compositions and methods of inhibition of Raf kinase activity in a human or animal subject are provided. The new compounds compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a Raf kinase mediated disorder, such as cancer.

  提供了新的替代苯唑化合物、组合物和抑制人类或动物主体中Raf激酶活性的方法。这些新化合物组合物可以单独使用，也可以与至少一种额外药物结合，用于治疗由Raf激酶介导的疾病，如癌症。
• Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20040029887A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。

表征谱图