N,N-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-amine | 21966-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-amine
• 英文别名: biphenyl-3-yl-dimethylamine；N,N-dimethyl-3-phenylaniline
• CAS: 21966-81-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: OJDQXDNHWPIWAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171-173 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-amine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 dimethyl-(6-nitroso-biphenyl-3-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  370.借助于汞齐钠在水溶液中裂解芳基三甲基氯化铵

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340001692
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-六氟代-2-苯基-2-丙醇 在 正丁基锂 、 甲磺酸(2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯基)(2'-甲氨-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 N,N-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-amine
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和验证一种有效的、可重复使用的硅基转移剂，用于室温 Pd 催化的芳基和杂芳基氯化物与易得的芳基锂试剂的交叉偶联反应

  摘要：

  一种可重复使用的硅基转移剂 (1) 已被设计、合成和验证，可用于芳基和杂芳基氯化物与易于获得的芳基锂试剂的有效室温钯催化交叉偶联反应 (CCR)。结晶的、工作台稳定的硅氧烷转移剂 (1) 可以通过一步方案轻松制备。重要的是，这种“绿色”CCR 协议规避了预功能化、有机金属交叉偶联伙伴的分离和/或除 LiCl 之外的化学计量废物。DFT 计算支持金属转移过程中的 σ 键复分解机制，并有助于深入了解 CF3 基团的重要性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13260

文献信息

• Cobalt-catalyzed cross-coupling reactions of aryl- and alkylaluminum derivatives with (hetero)aryl and alkyl bromides
  作者：Giuseppe Dilauro、Francesco Messa、Fabio Bona、Serena Perrone、Antonio Salomone

  DOI：10.1039/d1cc04002b

  日期：——

  A simple cobalt complex, such as Co(phen)Cl2, turned out to be a highly efficient and cheap precatalyst for a host of cross-coupling reactions involving aromatic and aliphatic organoaluminum reagents with aryl, heteroaryl and alkyl bromides. New C(sp2)–C(sp2) and C(sp2)–C(sp3) bonds were formed in good to excellent yields and with high chemoselectivity, under mild reaction conditions.

  简单的钴配合物，如 Co( phen )Cl 2，被证明是一种高效且廉价的预催化剂，可用于许多交叉偶联反应，包括芳香族和脂肪族有机铝试剂与芳基、杂芳基和烷基溴化物。在温和的反应条件下，新的 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 和 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键以良好到极好的产率和高化学选择性形成。
• New Atglistatin closely related analogues: Synthesis and structure-activity relationship towards adipose triglyceride lipase inhibition
  作者：Pierre-Philippe Roy、Kenneth D'Souza、Miroslava Cuperlovic-Culf、Petra C. Kienesberger、Mohamed Touaibia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.021

  日期：2016.8

  Adipose Triglyceride Lipase (ATGL) performs the first and rate-limiting step in lipolysis by hydrolyzing triacylglycerols stored in lipid droplets to diacylglycerols. By mediating lipolysis in adipose and non-adipose tissues, ATGL is a major regulator of overall energy metabolism and plasma lipid levels. Since chronically high levels of plasma lipids are linked to metabolic disorders including insulin

  脂肪甘油三酸酯脂肪酶（ATGL）通过将脂质滴中存储的甘油三酸酯水解为甘油二酯来执行脂解的第一步和限速步骤。通过在脂肪和非脂肪组织中介导脂解作用，ATGL是总体能量代谢和血浆脂质水平的主要调节剂。由于长期高水平的血浆脂质与包括胰岛素抵抗和2型糖尿病在内的代谢紊乱有关，因此ATGL是一种有趣的治疗靶标。在本研究中，合成了新发现的ATGL抑制剂Atglistatin（1）的十四个紧密相关的类似物，并评估了其对ATGL的抑制活性。这些类似物对3T3-L1脂肪细胞脂解的影响清楚地表明，Atglistatin（1）是由于分别在间位和对位的联芳基中心核上存在氨基甲酸酯和N，N-二甲基部分。单氨基甲酸酯取代的类似物C2表现出轻微的抑制作用，其中氨基甲酸酯基团与Atglistatin（1）一样处于间位。与合成类似物相比，Atglistatin（1）的偶极矩低可能解释了较低的抑制活性。
• Ni <i>vs.</i> Pd in Suzuki–Miyaura sp²–sp² cross-coupling: a head-to-head study in a comparable precatalyst/ligand system
  作者：Matthew J. West、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c9ob00561g

  日期：——

  cornerstone method for sp2–sp2 cross-coupling in industry. There has been a concerted effort to enable the use of Ni catalysis as an alternative to Pd in order to mitigate cost and improve sustainability. Despite significant advances, ligand development for Ni-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling remains underdeveloped when compared to Pd and, as a consequence, ligands for Ni-catalyzed processes are typically

  Suzuki–Miyaura反应是sp 2 –sp 2的基石方法工业中的交叉耦合。为了降低成本和提高可持续性，已经做出了共同的努力以使得能够使用Ni催化来代替Pd。尽管取得了重大进展，但与Pd相比，Ni催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联的配体开发仍不发达，因此，Ni催化过程的配体通常取自Pd舞台。在这项研究中，我们评估了以常见的双齿配体（dppf）为首对首形式使用相似的Ni和Pd预催化剂对联芳偶合的最常见类型的效果，建立了直接替代Pd的实际含义与Ni一起，并从机械角度确定这些观察的潜在起源。
• Cobalt-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides with Aryl Boron Esters Activated by Alkoxides
  作者：Sanita B. Tailor、Mattia Manzotti、Gavin J. Smith、Sean A. Davis、Robin B. Bedford

  DOI：10.1021/acscatal.0c05557

  日期：2021.4.2

  cobalt-catalyzed Suzuki biaryl cross-coupling of aryl chloride substrates with aryl boron reagents, activated with more commonly used bases, remained a significant unmet challenge in the race to replace platinum group metal catalysts with Earth-abundant metal alternatives. We now show that this highly desirable process can be realized using alkoxide bases, provided the right counterion is employed, strict

  用更常用的碱活化的芳基氯化物与芳基硼试剂的钴催化的Suzuki联芳基交叉偶联，在用地球上富集的金属替代物取代铂族金属催化剂的竞赛中，仍然是一项重大的未解决的挑战。现在我们表明，只要使用正确的抗衡离子，对芳基硼试剂保持严格的碱化学计量控制，并选择正确的硼酸酯，就可以使用醇盐碱实现这一高度理想的方法。钾叔丁醇的效果很好，但基座第一抑制的任何多余的，然后使催化剂中毒。锂叔丁醇的性能非常差，而即使催化量的锂添加剂也会使催化剂中毒。同时，为了获得最佳性能，需要新戊烷二醇基硼酸酯。除了提供这种广受欢迎的转化方法之外，我们还进行了详细的机理和计算研究，以探究反应的可能机理并帮助解释意想不到的实验观察结果。
• Boron-Catalyzed Aromatic C–H Bond Silylation with Hydrosilanes
  作者：Yuanhong Ma、Baoli Wang、Liang Zhang、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.6b01349

  日期：2016.3.23

  Metal-free catalytic C-H silylation of a series of aromatic compounds such as N,N-disubstituted anilines with various hydrosilanes has been achieved for the first time using commercially available B(C6F5)3 as a catalyst. This protocol features simple and neutral reaction conditions, high regioselectivity, wide substrate scope (up to 40 examples), Si-Cl bond compatibility, and no requirement for a hydrogen

  使用市售的 B(C6F5)3 作为催化剂，首次实现了一系列芳香族化合物（如 N,N-二取代苯胺）与各种氢硅烷的无金属催化 CH 硅烷化。该协议具有简单和中性的反应条件、高区域选择性、广泛的底物范围（多达 40 个示例）、Si-Cl 键兼容性，并且不需要氢受体。