3-氨基羰基-5-硝基苯甲酸 | 90196-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基羰基-5-硝基苯甲酸
• 英文名称: 3-carbamoyl-5-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 5-Nitro-isophthalamidsaeure；5-nitroisophthalamic acid
• CAS: 90196-48-8
• 化学式: C₈H₆N₂O₅
• mdl: MFCD00127687
• 分子量: 210.146
• InChiKey: BDXFKMQTIGVLEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-242°C
• 沸点：
  394.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R)-3-(N-Gly)amino-3-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)propionate hydrochloride 、 3-氨基羰基-5-硝基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到ethyl (3R)-3-({N-[3-(aminocarbonyl)-5-nitrobenzoyl]glycyl}amino)-3-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THE R-ISOMER OF BETA AMINO ACID COMPOUNDS AS INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS DERIVATIVES
  [FR] ISOMERE R DE COMPOSES D'ACIDES AMINES BETA EN TANT QUE DERIVES ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DES INTEGRINES

  摘要：

  本发明涉及一类由公式(I)表示的化合物或其药用可接受的盐，包含公式(I)化合物的药物组合物，以及在不显著抑制αVβ6整合素的情况下选择性抑制或拮抗αVβ3和/或αVβ5整合素的方法。

  公开号：

  WO2004060376A1
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基间苯二甲酸单甲酯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以90%的产率得到3-氨基羰基-5-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  New brominated compounds as contrast media for X-ray mammography

  摘要：

  这项发明涉及新的溴化合物，其中含有一个或两个苯环，具有良好的物理化学性质、良好的耐受性、稳定性和适合的药代动力学特性，可作为X射线乳腺摄影的造影剂，以及它们的制剂和放射学应用。所描述的新溴造影剂将提高X射线乳腺摄影的敏感性和特异性，特别是在问题病例中。这些新的造影剂在乳腺摄影所使用的能量范围内比碘具有更高的X射线吸收率，具有较高的亲水性，比相应的碘化合物具有更低的毒性和更好的耐受性。

  公开号：

  EP1186305A1
• 作为试剂：
  描述：

  Monomethyl-5-nitroisophthalate 、 ammonium hydroxide 、 氨 在 3-氨基羰基-5-硝基苯甲酸 、 C-I 、 氨 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 、 3-氨基羰基-5-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Iosimenol

  摘要：

  一种制备伊欧西米诺尔的方法，包括将5,5'-[(1,3-二氧代-1,3-丙二醇基)二亚胺基]双[N-(2,3-二羟基丙基)-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺]（C-VI）与3-卤代-1,2-丙二醇在水溶剂中反应。一种制备C-VI的方法，包括在无机碱和适宜的非水极性溶剂存在下，将3,3'-[4-(1,3-二氧代-1,3-丙二醇基)二亚胺基]双[5-(氨基甲酰基)-2,4,6-三碘苯甲酰氯]（C-V）与3-氨基-1,2-丙二醇反应。一种制备C-V的方法，包括在适宜的酯溶剂、适宜的腈溶剂或其混合物溶剂中，将3-氨基-5-(氨基甲酰基)-2,4,6-三碘苯甲酰氯（C-IV）与丙二酰二氯在一起反应。

  公开号：

  US20130261338A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF IOSIMENOL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'IOSIMÉNOL
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2009091758A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  A process for the preparation of iosimenol comprising reacting 5,5'-[(1,3-dioxo-1,3-propanediyl)diimino]bis[N-(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide] (C-VI) with a 3-halo-1,2-propanediol in an aqueous solvent. A process for the preparation of C-VI comprising reacting 3,3'-[(1,3-dioxo-1,3-propanediyl)diimino]bis[5-(aminocarbonyl)-2,4,6-triiodobenzoyl chloride] (C-V) with 3-amino-1,2-propanediol in the presence of an inorganic base and a suitable non-aqueous polar solvent. A process for the preparation of C-V comprising reacting 3-amino-5-(aminocarbonyl)-2,4,6-triiodobenzoyl chloride (C-IV) with malonyl dichloride in a solvent comprising a suitable ester solvent, a suitable nitrile solvent or mixtures thereof.

  一种制备艾欧司米诺尔的方法，包括将5,5'-[(1,3-二氧杂环丙二酰)二亚氨基]二[N-(2,3-二羟基丙基)-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺]（C-VI）与3-卤代-1,2-丙二醇在水溶剂中反应。一种制备C-VI的方法，包括在无机碱和适当的非水极性溶剂存在下，将3,3'-[(1,3-二氧杂环丙二酰)二亚氨基]二[5-(氨基甲酰)-2,4,6-三碘苯甲酰氯]（C-V）与3-氨基-1,2-丙二醇反应。一种制备C-V的方法，包括将3-氨基-5-(氨基甲酰)-2,4,6-三碘苯甲酰氯（C-IV）与马来酰二氯在包含适当酯溶剂、适当腈溶剂或二者混合物的溶剂中反应。
• Process for the Prepartion of Iosimenol
  申请人：Bailey Allan R.

  公开号：US20100280270A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  A process for the preparation of iosimenol comprising reacting 5,5′-[(1,3-dioxo-1,3-propanediyl)diimino]bis[N-(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide] (C-VI) with a 3-halo-1,2-propanediol in an aqueous solvent. A process for the preparation of C-VI comprising reacting 3,3′-[(1,3-dioxo-1,3-propanediyl)diimino]bis[5-(aminocarbonyl)-2,4,6-triiodobenzoyl chloride] (C-V) with 3-amino-1,2-propanediol in the presence of an inorganic base and a suitable non-aqueous polar solvent. A process for the preparation of C-V comprising reacting 3-amino-5-(aminocarbonyl)-2,4,6-triiodobenzoyl chloride (C-IV) with malonyl dichloride in a solvent comprising a suitable ester solvent, a suitable nitrile solvent or mixtures thereof.

  一种制备iosimenol的过程，包括在水溶剂中将5,5'-[(1,3-二氧代-1,3-丙二酸二基)二亚胺基]双[N-(2,3-二羟基丙基)-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺]（C-VI）与3-卤代-1,2-丙二醇反应。一种制备C-VI的过程，包括在无机碱和适当的非水极性溶剂的存在下将3,3'-[(1,3-二氧代-1,3-丙二酸二基)二亚胺基]双[5-(氨基甲酰基)-2,4,6-三碘苯甲酰氯]（C-V）与3-氨基-1,2-丙二醇反应。一种制备C-V的过程，包括在包含适当酯类溶剂、适当腈类溶剂或其混合物的溶剂中将3-氨基-5-(氨基甲酰基)-2,4,6-三碘苯甲酰氯（C-IV）与丙二酰二氯反应。
• Process for the preparation of iosimenol
  申请人：Mallinckrodt LLC

  公开号：US08680334B2

  公开（公告）日：2014-03-25

  A process for the preparation of iosimenol comprising reacting 5,5′-[(1,3-dioxo-1,3-propanediyl)diimino]bis[N-(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide] (C-VI) with a 3-halo-1,2-propanediol in an aqueous solvent. A process for the preparation of C-VI comprising reacting 3,3′-[(1,3-dioxo-1,3-propanediyl)diimino]bis[5-(aminocarbonyl)-2,4,6-triiodobenzoyl chloride] (C-V) with 3-amino-1,2-propanediol in the presence of an inorganic base and a suitable non-aqueous polar solvent. A process for the preparation of C-V comprising reacting 3-amino-5-(aminocarbonyl)-2,4,6-triiodobenzoyl chloride (C-IV) with malonyl dichloride in a solvent comprising a suitable ester solvent, a suitable nitrile solvent or mixtures thereof.

  一种制备伊欧司米诺尔的方法，包括在水溶剂中将5,5'-[(1,3-二氧杂丙基)二亚胺基]双[N-(2,3-二羟丙基)-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺](C-VI)与3-卤代-1,2-丙二醇反应。一种制备C-VI的方法，包括在无机碱和适宜的非水极性溶剂存在下，将3,3'-[(1,3-二氧杂丙基)二亚胺基]双[5-(氨基甲酰基)-2,4,6-三碘苯甲酰氯](C-V)与3-氨基-1,2-丙二醇反应。一种制备C-V的方法，包括在适宜的酯溶剂、适宜的腈溶剂或其混合物中，将3-氨基-5-(氨基甲酰基)-2,4,6-三碘苯甲酰氯(C-IV)与丙二酰二氯反应。
• 一种自催化氰源一锅法制备芳基伯酰胺的方法
  申请人：杭州微流汇科技有限公司

  公开号：CN114685308A

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明公开一种自催化氰源一锅法制备芳基伯酰胺的方法，实施过程以如式(1)所示的化合物作为起始原料，无需贵金属催化剂，无需配体，以有机溶剂和水为反应溶剂，在碱性条件下，由氰源引入氰基，最终生成如式(2)所示的芳基伯酰胺化合物，反应方程式为:取代基为R(n)，n＝1‑3，n取整数，R(n)选自氢、甲基、乙基、叔丁基、硝基、甲氧基、羰基、醛基、氨基甲酰基、N‑甲基氨基甲酰基、N‑甲基‑N‑烯丙基氨基甲酰基、酯基或卤素；Ar为苯基、噻吩基、萘基、吡啶基、喹啉基、吲哚基、呋喃基、吡咯基、咪唑基或噻唑基。本发明由芳基溴代物制备芳基酰胺，具有无需贵金属催化剂、无需配体、底物适应广、操作简单、转化率和选择性高等优点。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF IOSIMENOL
  申请人：Mallinckrodt Inc.

  公开号：EP2240432A1

  公开（公告）日：2010-10-20