3-异硫氰酸基-1,1'-联苯 | 1510-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-异硫氰酸基-1,1'-联苯
• 英文名称: 3-isothiocyanatobiphenyl
• 英文别名: 3-Phenyl-phenylisothiocyanat；3-Isothiocyanato-1,1'-biphenyl；1-isothiocyanato-3-phenylbenzene
• CAS: 1510-25-4
• 化学式: C₁₃H₉NS
• 分子量: 211.287
• InChiKey: YASUKDIZQBZXRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150℃/1mm
• 密度：
  1.1424 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃，存放在干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异硫氰酸基-1,1'-联苯 在 sodium molybdate dihydrate 、 氨 、 双氧水 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-([1,1'-biphenyl]-3-ylimino)(amino)methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  作为潜在单酰基甘油脂肪酶抑制剂的新型URB602类似物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  我们已经合成了一系列广泛的URB602类似物，作为单酰基甘油脂肪酶（MAGL）的抑制剂，后者是负责代谢内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的主要酶。设计策略中使用了最近鉴定的MAGL晶体结构，并揭示了URB602和拟议的类似物的三个可能的结合位点。将一系列的氨基甲酸酯类似物测试到对接的位点中，以预测最有利的结合位置。URB602的合成类似物探索了等位取代，环大小和取代，联苯部分的对位取代以及双环元素的并入的生物学效应。测试了化合物抑制人MAGL的能力。氨基甲酸酯类似物16 显示出最显着的抑制活性，在100μM下将MAGL活性降低至对照组的26％，而母体化合物URB602的MAGL活性为73％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.038
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-异硫氰酸基-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  作为潜在单酰基甘油脂肪酶抑制剂的新型URB602类似物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  我们已经合成了一系列广泛的URB602类似物，作为单酰基甘油脂肪酶（MAGL）的抑制剂，后者是负责代谢内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的主要酶。设计策略中使用了最近鉴定的MAGL晶体结构，并揭示了URB602和拟议的类似物的三个可能的结合位点。将一系列的氨基甲酸酯类似物测试到对接的位点中，以预测最有利的结合位置。URB602的合成类似物探索了等位取代，环大小和取代，联苯部分的对位取代以及双环元素的并入的生物学效应。测试了化合物抑制人MAGL的能力。氨基甲酸酯类似物16 显示出最显着的抑制活性，在100μM下将MAGL活性降低至对照组的26％，而母体化合物URB602的MAGL活性为73％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.038

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Functionalized Aryl and Biaryl Isothiocyanates against Human MCF‐7 Cells
  作者：Claire C. Fanta、Kaitlyn J. Tlusty、Sarah E. Pauley、Amanda L. Johnson、Genevieve A. Benjamin、Taylor K. Yseth、Michaela M. Bunde、Paul T. Pierce、Shirley Wang、Peter F. Vitiello、Jared R. Mays

  DOI：10.1002/cmdc.202200250

  日期：2022.7.19

  properties of isothiocyanate 160 against MCF-7 cells after 24 h and 72 h incubation are shown. The plots depict data acquired via antiproliferation and ARE-induction assays; the area below ARE-induction data is shaded to improve clarity (t=24 h, light gray). The results of this study led to the identification of several key structure-activity relationships, as well as lead isothiocyanates demonstrating

  显示了孵育 24 小时和 72 小时后异硫氰酸酯160对 MCF-7 细胞的剂量反应抗癌特性。这些图描绘了通过抗增殖和 ARE 诱导测定获得的数据；ARE 感应数据下方的区域带有阴影以提高清晰度（t=24 小时，浅灰色）。这项研究的结果确定了几种关键的结构-活性关系，以及异硫氰酸铅表现出有效的抗增殖特性。
• Sustainable and practical semi-heterogeneous photosynthesis of 5-amino-1,2,4-thiadiazoles over WS2/TEMPO
  作者：Jia-Cheng Hou、Hong-Tao Ji、Yu-Han Lu、Jia-Sheng Wang、Yao-Dan Xu、Yan-Yan Zeng、Wei-Min He

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109514

  日期：2024.1

  An eco-friendly and practical method for the clean preparation of 5-amino-1,2,4-thiadiazoles was developed. With WS as the semiconductor photocatalyst, both TEMPO and O (in air) as the redox catalysts, a variety of thiadiazoles were semi-heterogeneously formed in high to quantitative yields and could be easily collected by CPME extraction and rinsing. Furthermore, the catalytic system can be reusable

  开发了一种环保实用的清洁制备5-氨基-1,2,4-噻二唑的方法。以WS作为半导体光催化剂，TEMPO和O（空气中）作为氧化还原催化剂，多种噻二唑以高定量产率半非均相形成，并且可以通过CPME萃取和漂洗轻松收集。此外，催化系统可重复使用至少5次反应。
• Identification, optimisation and in vivo evaluation of oxadiazole DGAT-1 inhibitors for the treatment of obesity and diabetes
  作者：William McCoull、Matthew S. Addie、Alan M. Birch、Susan Birtles、Linda K. Buckett、Roger J. Butlin、Suzanne S. Bowker、Scott Boyd、Stephen Chapman、Robert D.M. Davies、Craig S. Donald、Clive P. Green、Chloe Jenner、Paul D. Kemmitt、Andrew G. Leach、Graeme C. Moody、Pablo Morentin Gutierrez、Nicholas J. Newcombe、Thorsten Nowak、Martin J. Packer、Alleyn T. Plowright、John Revill、Paul Schofield、Chris Sheldon、Steve Stokes、Andrew V. Turnbull、Steven J.Y. Wang、David P. Whalley、J. Matthew Wood

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.117

  日期：2012.6

  A novel series of DGAT-1 inhibitors was discovered from an oxadiazole amide high throughput screening (HTS) hit. Optimisation of potency and ligand lipophilicity efficiency (LLE) resulted in a carboxylic acid containing clinical candidate 53 (AZD3988), which demonstrated excellent DGAT-1 potency (0.6 nM), good pharmacokinetics and pre-clinical in vivo efficacy that could be rationalised through a PK/PD relationship. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and bioevaluation of 1,2,4-thiadiazolidine-3,5-dione derivatives as potential GSK-3β inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Yongxi Dong、Jun Lu、Shanhui Zhang、Lina Chen、Jinlan Wen、Fang Wang、Yongqing Mao、Lei Li、Jiquan Zhang、Shanggao Liao、Li Dong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106446

  日期：2023.5
• The design, synthesis and biological evaluation of novel URB602 analogues as potential monoacylglycerol lipase inhibitors
  作者：Monika Szabo、Mark Agostino、Daniel T. Malone、Elizabeth Yuriev、Ben Capuano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.038

  日期：2011.11

  extensive series of URB602 analogues as inhibitors of monoacylglycerol lipase (MAGL), which is the major enzyme responsible for metabolising the endocannabinoid 2-arachidonylglycerol. The recently identified crystal structure of MAGL was used in the design strategy and revealed three possible binding sites for URB602 and the proposed analogues. A test series of carbamate analogues were docked into the identified

  我们已经合成了一系列广泛的URB602类似物，作为单酰基甘油脂肪酶（MAGL）的抑制剂，后者是负责代谢内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的主要酶。设计策略中使用了最近鉴定的MAGL晶体结构，并揭示了URB602和拟议的类似物的三个可能的结合位点。将一系列的氨基甲酸酯类似物测试到对接的位点中，以预测最有利的结合位置。URB602的合成类似物探索了等位取代，环大小和取代，联苯部分的对位取代以及双环元素的并入的生物学效应。测试了化合物抑制人MAGL的能力。氨基甲酸酯类似物16 显示出最显着的抑制活性，在100μM下将MAGL活性降低至对照组的26％，而母体化合物URB602的MAGL活性为73％。