2,4,6-三溴联苯 | 59080-33-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三溴联苯
• 中文别名: 2,3',5-三氯联苯
• 英文名称: 2,4,6-tribromobiphenyl
• 英文别名: 2,4,6-tribromo-biphenyl；2,4,6-Tribrom-biphenyl；2,4,6-Tribrombiphenyl；1,3,5-tribromo-2-phenylbenzene
• CAS: 59080-33-0
• 化学式: C₁₂H₇Br₃
• 分子量: 390.9
• InChiKey: YCLZBYQDXVJFII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  190-198 °C
• 密度：
  1.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

多溴联苯（PBBs）可以通过口服、吸入和皮肤途径被吸收。由于其亲脂性，特别是高度溴化的同类物，PBBs倾向于在富含脂质的组织中积累，如肝脏、脂肪、皮肤和母乳。某些PBB化合物通过由苯巴比妥诱导类型的细胞色素P-450催化的微囊膜单加氧酶系统进行代谢。代谢速率可能取决于溴取代模式。低溴含量的多溴联苯同类物转化为主要在尿液中排出的羟基衍生物。高度溴化的同类物要么被保留，要么不变地在粪便中排出。(L628)

PBBs can be absorbed via oral, inhalation, and dermal routes. Due to their lipophilic nature, PBBs, especially the highly brominated congeners, tend to accumulate in lipid-rich tissues such as the liver, adipose, skin, and breast milk. Certain PBB compounds are metabolized by the microsomal monooxygenase system catalyzed by cytochrome P-450 of the type induced by phenobarbital. The rate of metabolism may depends on the bromine substitution pattern. PBB congeners of low bromine content are transformed into hydroxylated derivatives that are predominately eliminated in the urine. Highly brominated congeners are either retained or excreted unchanged in the feces. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

多氯联苯（PBBs）的毒性机制因具体同系物而异。主要的相互作用被认为涉及芳基烃受体（AhR）。PBBs与AhR结合并激活它，进而启动一系列基因的转录上调，影响生化途径、内分泌途径、细胞周期调节、形态发生、氧化应激反应以及各种其他过程。这导致PBBs特有的多种毒性反应。已知的一些诱导基因包括细胞色素P-450依赖性单加氧酶CYP1A1和CYP1A2。

The exact mechanism of toxicty of PBBs varies depending on the specific congener. The predominant interaction is believed to involve the aryl hydrocarbon receptor (AhR). PBBs bind to and activate the AhR, which in turn initiates the transcriptional upregulation of a number of genes, affecting biochemical and endocrine pathways, cell cycle regulation, morphogenesis, oxidative stress response, and various other processes. This results in the numerous toxic responses characteristic of PBBs. Some of the known induced genes include the cytochrome P-450-dependent monooxygenases CYP1A1 and CYP1A2. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

2A，可能对人类致癌。（L135）

2A, probably carcinogenic to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

PBB暴露可能会导致体重减轻、皮肤问题（如痤疮）、对神经和免疫系统的影响，以及对肝脏、肾脏和甲状腺的影响。

PBB exposure may cause weight loss, skin disorders (such as acne), nervous and immune systems effects, and effects on the liver, kidneys, and thyroid gland. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L628）；吸入（L628）；皮肤给药（L628）

Oral (L628) ; inhalation (L628) ; dermal (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

PBB暴露的症状可能包括恶心、腹痛、食欲不振、关节痛、疲劳和虚弱。

Symptoms of PBB exposure may include nausea, abdominal pain, loss of appetite, joint pain, fatigue, and weakness. (L629)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三溴联苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 三叔丁基膦 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含三嗪类结构的化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种含三嗪结构的化合物及其应用，属于半导体技术领域，本发明提供化合物的结构如通式(1)所示；本发明化合物应用于OLED器件后，器件的电压和效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显，在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。

  公开号：

  CN114685464A
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基联苯 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4,6-三溴联苯
  参考文献：
  名称：

  Blakey; Scarborough, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 3006

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoreactions of Polyhalobenzenes in Benzene. Formation of Terphenyls
  作者：Masahiro Nakada、Chihiro Miura、Hideaki Nishiyama、Futoshi Higashi、Toru Mori、Minoru Hirota、Tetsuo Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.62.3122

  日期：1989.10

  Polychlorobenzenes, polybromobenzenes, and polychloropolybromobenzenes (C6H6−nXn) were photolyzed in benzene solutions; the products were analyzed by the GC/MS method. Both dehalogenation and phenylation were shown to take place competitively, producing (poly)halobenzenes bearing one less halogen atom (C6H7−nXn−1) and (poly)halobiphenyls (C6H6−nXn−1–C6H5) as the major products. Besides these products

  多氯苯、多溴苯和多氯多溴苯（C6H6−nXn）在苯溶液中光解；产物采用 GC/MS 方法分析。脱卤和苯基化都显示出竞争性，产生少一个卤素原子的（多）卤代苯（C6H7-nXn-1）和（多）卤代联苯（C6H6-nXn-1-C6H5）作为主要产品。除了这些产品之外，三联苯是通过形成的卤代联苯的连续苯基化产生的。只有当通过 2-氯联苯的途径成为可能时，多氯苯才会形成相应的三联苯；然而，多溴苯可以通过中间形成的任何异构溴联苯产生三联苯。还显示通过氯原子的间迁移发生异构化的程度要小得多。
• 一种含有芴基团的三芳胺化合物及其有机电致发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技股份有限公司

  公开号：CN113788759A

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种含有芴基团的三芳胺化合物及其有机电致发光器件。本发明提供的含有芴基团的三芳胺化合物具有很好的空穴迁移率和适当的HOMO能级和T1值，还具有高的玻璃化转变温度(Tg)，热稳定性好，同时，分子间的排列优异，在外电场的作用下，不易结晶，成膜稳定性好，作为空穴传输材料应用于OLED器件中，能够提高器件的发光效率，降低器件的驱动电压，延长器件的使用寿命。另外，所述的含有芴基团的三芳胺化合物还具有较高的折射率，可以作为覆盖层应用于OLED器件中，提高器件的发光效率和使用寿命。综上所述，本发明提供的含有芴基团的三芳胺化合物是一类性能优良，且应用广泛的OLED材料。
• Ruzo,L.O. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1977, vol. 96, p. 249 - 251
  作者：Ruzo,L.O. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Oxidation of Certain Heteronuclear-Substituted Polybromodiphenyls
  作者：Francis H. Case

  DOI：10.1021/ja01267a077

  日期：1939.12
• NAKADA, MASAHIRO;MIURA, CHIHIRO;NISHIYAMA, HIDEAKI;HIGASHI, FUTOSHI;MORI,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N0, C. 3122-3126
  作者：NAKADA, MASAHIRO、MIURA, CHIHIRO、NISHIYAMA, HIDEAKI、HIGASHI, FUTOSHI、MORI,+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图