4-chlorocinnamyl t-butyl carbonate | 882180-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorocinnamyl t-butyl carbonate
• 英文别名: tert-butyl 4-chlorocinnamyl carbonate；tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-yl carbonate；4-chlorocinnamyl tert-butyl carbonate；Tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl carbonate
• CAS: 882180-53-2
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO₃
• 分子量: 268.74
• InChiKey: QTGXUNDMYIBSOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorocinnamyl t-butyl carbonate 在 亚磷酸三苯酯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化膦酸酯烯丙基烷基化反应选择性合成跳过二烯

  摘要：

  基于铱催化的膦酸酯烯丙基烷基化和 Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃化，开发了跳过二烯的对映选择性合成。这个两步协议使用易于获取的底物，并提供带有 C3 手性中心的 C2 取代的跳过二烯，通常具有出色的对映选择性（高达 99.5:0.5 er）。这是膦酸酯的第一个催化对映选择性烯丙基烷基化，整个过程代表α,β-不饱和羰基和丙烯腈的形式对映选择性 α-C(sp 2 )–H 烯丙基烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00505
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-propene-1-ol 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-chlorocinnamyl t-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铱通过串联不对称烯丙基烷基化/氮杂-Cope重排催化a丁内酯的α-烷基化。

  摘要：

  已经描述了铱催化的内酯的对映选择性α-烷基化的发展。该反应可快速获得大量对映体富集的季碳中心烯丙基化的2,4-二芳基恶唑-5（2H）-酮，且产率高，对映选择性高。通过串联烯丙基烷基化/氮杂-Cope重排实现转化，在温和条件下提供所需产物。最终，所得产物可以很容易地转化为多种对映体富集的衍生物，这突出了该方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/c9cc01450k

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Substitution with 2-Methylpyridines
  作者：Xi-Jia Liu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201700433

  日期：2017.3.27

  An enantioselective iridium‐catalyzed allylic substitution with a set of highly unstabilized nucleophiles generated in situ from 2‐methylpyridines is described. Enantioenriched 2‐substituted pyridines, which are frequently encountered in natural products and pharmaceuticals, could be easily constructed by this simple method in good yields and excellent enantioselectivity. The synthetic utility of the

  描述了用2-甲基吡啶原位生成的一组高度不稳定的亲核试剂进行对映选择性铱催化的烯丙基取代。天然产物和药物中经常遇到的富含对映体的2-取代的吡啶可以通过这种简单方法以高收率和出色的对映选择性轻松地构建。吡啶产物的合成用途通过已报道的Na + / H +交换抑制剂的关键中间体的合成和（-）-番茄红素A的总合成得以证明。
• Iridium-catalyzed allyl–allyl cross-coupling of allylic carbonates with (E)-1,3-diarylpropenes
  作者：Qianjia Yuan、Kun Yao、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c5cc04085j

  日期：——

  An efficient Ir-catalyzed allyl–allyl cross-coupling reaction of allylic carbonates with (E)-1,3-diarylpropenes was developed to form linear allylated products, 1,5-dienes, regioselectively in excellent yields and with high turnover numbers (up to 2000 S/Ir).

  一种高效的铱催化的烯丙基碳酸酯与(E)-1,3-二芳基丙烯烃的烯丙基-烯丙基交叉偶联反应被开发出来，以形成线性烯丙基产物，1,5-二烯，在优异产率和高周转数（高达2000 S/Ir）的条件下，具有区域选择性。
• Modular Synthesis of α‐Quaternary Chiral β‐Lactams by a Synergistic Copper/Palladium‐Catalyzed Multicomponent Reaction
  作者：Jialin Qi、Fang Wei、Chen‐Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1002/anie.202100601

  日期：2021.6.14

  developed with a synergistic Cu-catalyzed Kinugasa system and a Pd-catalyzed allylic alkylation reaction. This unprecedented reaction provides in high yields and with high stereoselectivity a synthesis of α-quaternary chiral β-lactams, which cannot be produced with existing synthetic methods. Stereoselective coupling of two catalytic amounts of transient organometallic intermediates formed in situ is an important

  已经开发了不对称多组分间断 Kinugasa 烯丙基烷基化 (IKAA) 反应，该反应具有协同 Cu 催化的 Kinugasa 系统和 Pd 催化的烯丙基烷基化反应。这种前所未有的反应以高产率和高立体选择性合成了 α-季铵盐手性 β-内酰胺，这是现有合成方法无法生产的。原位形成的两种催化量的瞬态有机金属中间体的立体选择性偶联是该反应的一个重要特征。
• Palladium-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Allylic Alkylation of Acylsilanes with Monosubstituted Allyl Substrates
  作者：Jian-Ping Chen、Chang-Hua Ding、Wei Liu、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/ja106703y

  日期：2010.11.10

  monosubstituted allyl reagents under Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction conditions to provide products with high regio-, diastereo-, and enantioselectivities. The usefulness of the protocol has been demonstrated by the ready conversion of the allylated products into the corresponding alcohols, esters, and ketones with retention of stereochemistry as well as by the enantioselective synthesis of

  酰基硅烷作为一种新型的“硬”碳亲核试剂，在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应条件下与单取代的烯丙基试剂反应，提供具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的产物。该协议的有用性已通过将烯丙基化产物随时转化为相应的醇、酯和酮并保留立体化学以及顺式-3-乙基-4-苯基哌啶和肉桂内酯的对映选择性合成而得到证明。
• Synergistic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene/Palladium-Catalyzed Allylation of Aldehydes with Allylic Carbonates
  作者：Shunsuke Takemoto、Takuya Ishii、Shigeo Yasuda、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1246/bcsj.20190012

  日期：2019.5.15

  The synergistic merger of a thiazolium N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst and a palladium–bisphosphine catalyst enabled the allylation of aldehyde acyl anions using allylic carbonates as electro...

  噻唑鎓N-杂环卡宾（NHC）催化剂和钯-双膦催化剂的协同合并使醛酰基阴离子能够使用烯丙基碳酸酯作为电...