3-氯-1-甲氧基甲氧基丙烷 | 105644-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-1-甲氧基甲氧基丙烷
• 英文名称: 3-Chloro-1-methoxymethoxypropane
• 英文别名: 1-Chloro-3-(methoxymethoxy)propane
• CAS: 105644-69-7
• 化学式: C₅H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD19233055
• 分子量: 138.594
• InChiKey: CVRDUDKCZNQCQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1-甲氧基甲氧基丙烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 乙胺 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 57.08h， 生成 (1S^*,2S^*,3R^*,6S^*,7R^*)-2-(3-methoxymethoxypropyl)-2,3,6,7-tetramethylbicyclo<4.4.0>decane
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类 (±)-palauolide 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了抗菌的、结构上不寻常的 sesterterpenoid (±)-palauolide (1) 的全合成。3,6-二甲基-2-环己烯-1-one (4) 的亚甲基环己烷环化得到比例为 94:6 的双环酮 7 和 9 的混合物。通过五步反应序列，实现了该混合物向二酰胺磷酯46的立体选择性转化。在 MeNH2 中用 Li 还原 46 得到双环物质 47，它很容易在七个步骤中转化为 α,β-不饱和醛 54。使用试剂 56 对 54 进行 Julia 烯烃合成，得到呋喃 58。 58 提供了 (±)-帕劳内酯 (1)。

  DOI：

  10.1139/v94-023
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 3-氯-1-丙醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-氯-1-甲氧基甲氧基丙烷
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类 (±)-palauolide 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了抗菌的、结构上不寻常的 sesterterpenoid (±)-palauolide (1) 的全合成。3,6-二甲基-2-环己烯-1-one (4) 的亚甲基环己烷环化得到比例为 94:6 的双环酮 7 和 9 的混合物。通过五步反应序列，实现了该混合物向二酰胺磷酯46的立体选择性转化。在 MeNH2 中用 Li 还原 46 得到双环物质 47，它很容易在七个步骤中转化为 α,β-不饱和醛 54。使用试剂 56 对 54 进行 Julia 烯烃合成，得到呋喃 58。 58 提供了 (±)-帕劳内酯 (1)。

  DOI：

  10.1139/v94-023

文献信息

• Highly selective one-pot conversion of THP and MOM ethers to acetates by indium triiodide-catalysed deprotection and subsequent transesterification by ethyl acetate
  作者：Brindaban C. Ranu、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/b104055n

  日期：——

  A simple and efficient method is developed for the chemoselective one-pot conversion of tetrahydropyranyl (THP) and methoxymethyl (MOM) ethers of primary alcohols to the corresponding acetates by indium triiodide-catalysed deprotection and subsequent acetylation by ethyl acetate through a transesterification process.

  我们开发了一种简单而高效的方法，通过铟三碘催化去保护和随后的醋酸乙酯转酯化过程，将初级醇的四氢吡喃基（THP）和甲氧基甲基（MOM）醚选择性地一锅转化为相应的醋酸酯。
• Vasickova, Sona; Pouzar, Vladimir; Cerny, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 1, p. 90 - 100
  作者：Vasickova, Sona、Pouzar, Vladimir、Cerny, Ivan、Drasar, Pavel

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total synthesis of the marine sesterterpenoid (±)-palauolide
  作者：Edward Piers、John S.M. Wai

  DOI：10.1139/v94-023

  日期：1994.1.1

  A total synthesis of the antimicrobial, structurally unusual sesterterpenoid (±)-palauolide (1) is described. Methylenecyclohexane annulation of 3,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one (4) afforded a mixture of the bicyclic ketones 7 and 9 in a ratio of 94:6. Stereoselective conversion of this mixture into the phosphorodiamidate 46 was achieved via a five-step reaction sequence. Reduction of 46 with Li in

  描述了抗菌的、结构上不寻常的 sesterterpenoid (±)-palauolide (1) 的全合成。3,6-二甲基-2-环己烯-1-one (4) 的亚甲基环己烷环化得到比例为 94:6 的双环酮 7 和 9 的混合物。通过五步反应序列，实现了该混合物向二酰胺磷酯46的立体选择性转化。在 MeNH2 中用 Li 还原 46 得到双环物质 47，它很容易在七个步骤中转化为 α,β-不饱和醛 54。使用试剂 56 对 54 进行 Julia 烯烃合成，得到呋喃 58。 58 提供了 (±)-帕劳内酯 (1)。