2-(2,2-difluorovinyl)-1,3,5-trimethylbenzene | 1341126-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-difluorovinyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• 英文别名: 2-(2,2-Difluoroethenyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 1341126-12-2
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂
• 分子量: 182.213
• InChiKey: IYEUZSSIMSTTSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-difluorovinyl)-1,3,5-trimethylbenzene 在 二甲基苯基硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 copper (I) acetate 、 sodium trimethylsilanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.0h， 以20%的产率得到(E)-2-(2-fluorovinyl)-1,3,5-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟烯烃的立体发散加氢脱氟化氢：（Z）-和（E）-单氟烯烃的选择性合成

  摘要：

  我们已经开发出一种新的方法，用于使用铜（I）催化剂对宝石-二氟烯烃进行立体发散加氢氟化，以获得立体定义的一氟烯烃。（Z）-端和（E）-端一氟烯烃都通过在高铜催化剂下，在铜（I）催化剂和二硼或氢硅烷的存在下，对宝石-二氟烯烃进行加氢脱氟而获得。进行DFT计算以阐明立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c7cc05225a
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 potassium 2-pyridinyl sulfonyl-difluoroacetate 在 盐酸 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到2-(2,2-difluorovinyl)-1,3,5-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基磺酰基二氟乙酸酯的脱羧 Julia-Kocienskigem-二氟-烯烃化

  摘要：

  2-吡啶基磺酰二氟乙酸钾的脱羧及其随后与醛的反应被发现是一种在温和条件下进行 Julia-Kocienski 反应的有效方法，以中等至优异的产率得到钆二氟烯烃。由于其在纯态下的高稳定性和在极性溶剂中容易脱羧，2-吡啶基磺酰二氟乙酸钾有望成为一种有效的二氟烯烃化试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301654

文献信息

• Synthesis and decarboxylative Wittig reaction of difluoromethylene phosphobetaine
  作者：Jian Zheng、Ji Cai、Jin-Hong Lin、Yong Guo、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c3cc44271c

  日期：——

  A key intermediate, difluoromethylene phosphobetaine, in the Wittig reaction of ClCF2CO2Na–Ph3P with aldehydes was synthesized and characterized, which confirmed the reaction mechanism. The decarboxylation of this stable intermediate was a convenient approach for Wittig difluroolefination. Its reactivity could be adjusted by the modification of the substituent on the phosphorus.

  制备并表征了氯二氟乙酸钠-三苯基膦与醛在Wittig反应中的关键中间体——二氟亚甲基磷杂二氮六环，证实了反应机理。该稳定中间体的脱羧是一种方便的Wittig二氟烯烃化的方法。通过磷原子上取代基的修饰，可以调节其反应活性。
• Synthesis and Derivatization of 1,1-[¹⁸ F]Difluorinated Alkenes
  作者：Aileen B. Frost、Marta Brambilla、Rüdiger M. Exner、Matthew Tredwell

  DOI：10.1002/anie.201810413

  日期：2019.1.8

  method for the synthesis of 1,1‐[18F]difluorinated alkenes from [18F]fluoride is reported. This transformation is highly regioselective giving the desired 18F‐fluoroalkenes with radiochemical purities of up to 77 % within 20 minutes and a molar activity (Am) of 1 GBq μmol−1. The transformations are operationally simple to perform and were readily translated onto a commercial automated synthesis unit. The

  报道了一种由[ 18 F]氟化物合成1,1- [ 18 F]二氟化烯烃的通用方法。这种转变具有高度的区域选择性，可在20分钟内提供所需的18 F-氟代烯烃，其放射化学纯度高达77％，摩尔活性（A m）为1 GBqμmol -1。转换操作操作简单，易于翻译到商业自动化合成装置上。最终的1,1– [ 18 F]二氟烯烃基序在许多药物分子中盛行，这是第一个将这种基序与氟18合成的通用方法。18岁F-氟化烯烃是出色的构建基块，可参与许多标记后的转化，以获取18个F-全氟化官能团，这些官能团以前从未用未添加载体的[ 18 F]氟化物进行放射性标记。这种方法大大扩展了放射化学家可访问的18 F-基序的范围。
• Facile Synthesis of β,β-Difluorostyrenes via the Negishi Coupling of Thermally Stable 2,2-Difluorovinyl Zinc–TMEDA Complex
  作者：Takeshi Fujita、Tomohiro Ichitsuka、Kohei Fuchibe、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/cl.2011.986

  日期：2011.9.5

  2,2-Difluorovinylzinc chloride–TMEDA complex, readily prepared from 1,1-difluoroethylene, undergoes the palladium-catalyzed coupling reaction with aryl halides to afford β,β-difluorostyrenes in high yield. This reaction not only proceeds smoothly with sterically hindered triflates and halides including chlorides, but also exhibits excellent chemoselectivities for multi-halogenated substrates. The intermediary TMEDA complex was found to be thermally stable and storable.

  2,2-二氟乙烯锌氯–TMEDA复合物可通过1,1-二氟乙烯方便制备，能够与芳基卤化物进行钯催化的偶联反应，生成β,β-二氟苯乙烯，并具有高产率。该反应不仅能够顺利进行，适用于空间位阻较大的三氟甲基和卤化物（包括氯化物），而且对多卤素化底物表现出优异的化学选择性。中间体TMEDA复合物被发现具有热稳定性和可储存性。