4-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 144367-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside；1-O-(p-methoxyphenyl)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside；4-Methoxyphenyl 4,6-o-benzylidene-beta-d-glucopyranoside；(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 144367-31-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: YHRLBNMWLPNUFF-YMUIMLINSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.58h， 生成 4-methoxyphenyl 6-O-levulinoyl-2,3,4-tri-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在还原端具有N-乙酰氨基葡萄糖残基的透明质酸相关的二糖，三糖和四糖的合成

  摘要：

  据报道合成了4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷（1），4-甲氧基苯基O-（ 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-（β-D-葡萄糖基吡喃糖醛酸）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧- β-D-吡喃葡萄糖苷（5）和4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）- （1-> 4）-O-（β-D-吡喃葡糖基糖醛酸）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷（10）细胞外多糖透明质酸。将6-O-Levulinoyl-2,3,4-三-Op-甲苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（3）与4-甲氧基苯基2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-phthalimido-beta缩合-D-吡喃葡萄糖苷（4）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90971-6
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在还原端具有N-乙酰氨基葡萄糖残基的透明质酸相关的二糖，三糖和四糖的合成

  摘要：

  据报道合成了4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷（1），4-甲氧基苯基O-（ 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-（β-D-葡萄糖基吡喃糖醛酸）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧- β-D-吡喃葡萄糖苷（5）和4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）- （1-> 4）-O-（β-D-吡喃葡糖基糖醛酸）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷（10）细胞外多糖透明质酸。将6-O-Levulinoyl-2,3,4-三-Op-甲苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（3）与4-甲氧基苯基2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-phthalimido-beta缩合-D-吡喃葡萄糖苷（4）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90971-6

文献信息

• CARBOHYDRATE BASED TOLL-LIKE RECEPTOR (TLR) ANTAGONISTS
  申请人：Upadhyay Shakti

  公开号：US20090215710A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention provides carbohydrate based compounds, methods of preparation, and compositions useful for modulating signaling through Toll-like receptors. The methods involve contacting a TLR-expressing cell with a carbohydrate based compound of the invention having a core structure comprising of one or more sugar moieties. The carbohydrate based compounds are useful for inhibiting immune stimulation involving TLR ligands, especially TLR4 and TLR2. The compounds also are suitable for inhibition of inflammatory conditions resulting from infections. The compounds have use in the treatment of inflammation, autoimmunity, allergy, asthma, graft rejection, graft versus host disease, infection, sepsis, cancer, and immunodeficiency.

  该发明提供了基于碳水化合物的化合物、制备方法和组合物，用于调节通过Toll样受体的信号传导。该方法涉及将表达TLR的细胞与该发明的基于碳水化合物接触，其核心结构包括一个或多个糖基团。基于碳水化合物的化合物可用于抑制涉及TLR配体的免疫刺激，特别是TLR4和TLR2。这些化合物还适用于抑制由感染引起的炎症症状。这些化合物在治疗炎症、自身免疫、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、感染、败血症、癌症和免疫缺陷方面有用。
• Efficient Synthesis of 3,6-Dideoxy-β-<scp>d</scp>-<i>a</i><i>rabino</i>-hexopyranosyl-Terminated LacdiNac Glycan Chains of the <i>Trichinella </i><i>s</i><i>piralis</i> Parasite
  作者：Mark Nitz、David R. Bundle

  DOI：10.1021/jo991812k

  日期：2000.5.1

  The synthesis of a linear trisaccharide epitope of the Trichinella spiralis N-linked glycan, in a form amenable to glycoconjugate formation, is reported. The trisaccharide contains the synthetically challenging LacdiNAc [beta-GalpNAc(1-->4)-beta-GlcpNAc] element, as well as a terminal 3,6-dideoxy-beta-D-arabino-hexopyranose (tyvelose) residue. An orthogonal protection strategy is described, which permits the protection and manipulation of three amino groups present in the disaccharide beta-GalNAc(1-->4)-beta-GlcNAc and the tether used to prepare neoglycoconjugates. The beta-linked dideoxyhexose was generated in excellent yield by the introduction of the dideoxyhexose unit as a beta-D-ribo-hexopyranoside (paratose) followed by an oxidation-reduction sequence to generate the beta-D-arabino configuration in high diastereomeric excess. The required dideoxyhexose donor was synthesized in a series of high-yielding steps from glucose utilizing the p-methoxyphenyl glycoside.
• Stereocontrolled synthesis of hyaluronan tetrasaccharide
  作者：Ted Slaghek、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61248-0

  日期：1992.8

  A stereocontrolled synthesis of hyaluronan tetrasaccharide is described for th