3-氯-2-氧代三苯基磷酸亚苯酯 | 13605-66-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-2-氧代三苯基磷酸亚苯酯
• 中文别名: 氯乙酰基亚甲基三苯基膦
• 英文名称: 1-chloro-3-(triphenylphosphoranylidene)acetone
• 英文别名: (3-chloroacetonylidene)triphenylphosphorane；1-chloro-3-(triphenylphosphoranylidene)-2-propanone；1-chloro-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)propan-2-one；triphenylchloroacetonylphosphorane；1-chloro-3-(triphenyl phosphoranylidene)propan-2-one；1-chloro-3-(triphenylphosphanylidene)propan-2-one；3-chloro-2-oxopropylidene triphenylphosphorane；2-Propanone, 1-chloro-3-(triphenylphosphoranylidene)-；1-chloro-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propan-2-one
• CAS: 13605-66-8
• 化学式: C₂₁H₁₈ClOP
• mdl: MFCD04038921
• 分子量: 352.8
• InChiKey: NYAMPFDYTBDISG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.047
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-氧代三苯基磷酸亚苯酯 在 Amberlyst 15 Resin (H⁽¹⁺⁾) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Triphenyl-[(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]phosphanium;chloride
  参考文献：
  名称：

  C-4噻唑methyl甲基化物的制备和wittig缩合

  摘要：

  描述了产生C 4噻唑基甲基phospho盐的Hantzsch噻唑合成的修饰。内酯与各种醛缩合，生成一系列2,4-二取代的噻唑。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02358-5
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氧代丙基三苯基鏻氯化物 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到3-氯-2-氧代三苯基磷酸亚苯酯
  参考文献：
  名称：

  氯丙酮基三苯基鏻和磷烷通讯者。物理化学与构象练习曲

  摘要：

  摘要 用红外、核磁共振（ 1 H, 13 C, 31 P）和X射线晶体学研究了氯丙酮基三苯基鏻和相应的正膦的结构。这些化合物具有类似的构象，特别是当考虑鏻盐的烯醇形式时。分子几乎是平面的，磷、氧和氯原子相互顺-顺。这种排列解释了正膦进行涉及这些反应中心的反应的能力。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(83)90031-5

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Medium-Sized Cyclic Ethers by Sequential Ring-Closing Metathesis and Tsuji–Trost Allylation
  作者：James Skardon-Duncan、Michael Sparenberg、Alexandre Bayle、Sam Alexander、J. Stephen Clark

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01082

  日期：2018.5.4

  Fully functionalized medium-sized cyclic ethers, of the type found in fused polyether natural products, have been prepared by sequential ring-closing diene metathesis, conversion of the resulting cyclic enone into an allylic enol carbonate, and Tsuji–Trost allylation using a chiral palladium complex. Very high levels of diastereocontrol, favoring the diastereomer in which there is a cis relationship

  通过顺序闭环二烯复分解，将所得环状烯酮转化为烯丙基烯醇碳酸酯，以及使用手性钯进行Tsuji-Trost烯丙基化反应，可以制备在融合的聚醚天然产物中发现的类型的完全功能化的中型环状醚。复杂的。在催化剂控制和催化反应的情况下，可以获得非常高的非对映异构控制水平，有利于非对映异构体，其中在中环醚的C-2处的烯丙基与C-7 / C-8处的取代基之间存在顺式关系。底物对照是匹配的。
• Synthesis of Substituted 1-Thiocyanatobutadienes and their Application in a Diels-Alder/[3,3] Sigmatropic Rearrangement Tandem Reaction
  作者：S�bastien Lanasp�ze、Reinhard Neier

  DOI：10.1007/s00706-004-0258-7

  日期：2005.4

  forms, requires an efficient access to a racemic cyclohexene. This cyclohexene can be obtained via the sequence Diels - Alder /[3,3] sigmatropic rearrangement reaction starting from substituted 1-thiocyanatobutadienes. An efficient synthesis of the enone, a stable precursor of 1-thiocyanatobutadienes, is reported. Enolisation of this enone was studied to find the optimal conditions to get the desired

  对两种对映体形式均具有优异抗成瘾性的天然精神生物碱 伊博加明进行逆 合成分析 ，需要有效地获得外消旋环己烯。此环己烯可以得到 通过 该序列 狄尔斯 - 阿尔德 / [3,3]σ迁移重排反应从取代的1- thiocyanatobutadienes开始。据报道，烯酮是1-硫氰酸根合丁二烯的稳定前体的有效合成。研究了该烯酮的烯醇化以找到最佳条件，以得到具有良好的 Z- 选择性的期望的1-硫氰酸根合 丁二烯。
• AZEPANE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATING HEPATITIS B INFECTIONS
  申请人：Novira Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150197493A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Provided herein are compounds useful for the treatment of HBV infection in a subject in need thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of inhibiting, suppressing, or preventing HBV infection in the subject.

  本文提供了一些用于治疗HBV感染的化合物，以及其药物组合物和抑制、抑制或预防受试者HBV感染的方法。
• PYRAZOL-4-YL-HETEROCYCLYL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20130079321A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds of Formula I, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X is thiazolyl, pyrazinyl, pyridinyl, or pyrimidinyl, are useful for inhibiting Pim kinase, and for treating disorders such as cancer mediated by Pim kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  Formula I中的吡唑-4-基杂环基-羧酰胺化合物，包括其立体异构体、几何异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，其中X为噻唑基、吡啶基、吡啶基或嘧啶基，用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用Formula I化合物进行体外、原位和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理条件的方法。
• Preparation and biological evaluation of BACE1 inhibitors: Leveraging trans-cyclopropyl moieties as ligand efficient conformational constraints
  作者：Leonard L. Winneroski、Jon A. Erickson、Steven J. Green、Jose E. Lopez、Stephanie L. Stout、Warren J. Porter、David E. Timm、James E. Audia、Mario Barberis、James P. Beck、Leonard N. Boggs、Anthony R. Borders、Robert D. Boyer、Richard A. Brier、Erik J. Hembre、Jörg Hendle、Pablo Garcia-Losada、Jose Miguel Minguez、Brian M. Mathes、Patrick C. May、Scott A. Monk、Zoran Rankovic、Yuan Shi、Brian M. Watson、Zhixiang Yang、Dustin J. Mergott

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115194

  日期：2020.1

  reported the fragment-based discovery of LY2811376, the first BACE1 inhibitor reported to demonstrate robust reduction of human CSF Aβ in a Phase I clinical trial. We also reported on the discovery of LY2886721, a potent BACE1 inhibitor that reached phase 2 clinical trials. Herein we describe the preparation and structure activity relationships (SAR) of a series of BACE1 inhibitors utilizing trans-cyclopropyl

  在寻找疾病改良剂以减缓阿尔茨海默氏病的进展中，BACE1的抑制已成为重要的策略。我们先前报道了LY2811376的基于片段的发现，LY2811376是第一个BACE1抑制剂，据报道在一项I期临床试验中证明了人CSFAβ的强烈降低。我们还报告了LY2886721的发现，LY2886721是一种有效的BACE1抑制剂，已达到2期临床试验。在这里，我们描述了一系列利用反式环丙基部分作为构象约束条件的BACE1抑制剂的制备和结构活性关系（SAR）。描述了这些BACE1抑制剂的设计，立体化学复杂的有机合成的详细信息以及生物学活性。