1-(4-methoxyphenylmethoxy)-3-(triphenylphosphanylidene)-propan-2-one | 173613-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenylmethoxy)-3-(triphenylphosphanylidene)-propan-2-one
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-3-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)propan-2-one；1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propan-2-one
• CAS: 173613-40-6
• 化学式: C₂₉H₂₇O₃P
• 分子量: 454.505
• InChiKey: SIOQSZXSMWIVFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenylmethoxy)-3-(triphenylphosphanylidene)-propan-2-one 在 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 diethyl 2-[(E,2S,5S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-3-enyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Retro-Claisen重排的综合和机理研究。4.一种用于（+）-Laurenyne的全合成的应用。

  摘要：

  [公式：见正文]已经实现了海洋天然产物（+）-Laurenyne的新型不对称全合成。该策略的关键要素是连续的金属离子模板SN2'环化，可提供高度官能化的手性乙烯基环丁烷和用于构建八元环醚的Retro-Claisen重排。

  DOI：

  10.1021/ol0267174
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 、 3-氯-2-氧代三苯基磷酸亚苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1-(4-methoxyphenylmethoxy)-3-(triphenylphosphanylidene)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Retro-Claisen重排的综合和机理研究。4.一种用于（+）-Laurenyne的全合成的应用。

  摘要：

  [公式：见正文]已经实现了海洋天然产物（+）-Laurenyne的新型不对称全合成。该策略的关键要素是连续的金属离子模板SN2'环化，可提供高度官能化的手性乙烯基环丁烷和用于构建八元环醚的Retro-Claisen重排。

  DOI：

  10.1021/ol0267174

文献信息

• Synthetic study of ciguatoxin. Absolute configuration of the C2 hydroxy group
  作者：Hiroki Oguri、Shojiro Hishiyama、Ohki Sato、Tohru Oishi、Masahiro Hirama、Michio Murata、Takeshi Yasumoto、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00071-9

  日期：1997.3

  The absolute stereochemistry of the secondary alcohol of the 1,2-dihydroxybutenyl substituent of ciguatoxin (1) was shown to be S by comparing the split CD curve of ciguatoxin tetra-p-bromobenzoate (2) with those of di- and tri-p-bromobenzoates of AB ring fragments that were synthesized enantioselectively.

  通过比较瓜瓜毒素四-对-溴苯甲酸酯（2）与二-和三-对羟基苯甲酸的瓜瓜毒素的拆分CD曲线，表明瓜瓜毒素（1）的1,2-二羟基丁烯基取代基的仲醇的绝对立体化学为S。对映选择性合成的AB环片段的β-溴苯甲酸酯。
• Natural products as pesticides: Two examples of stereoselective synthesis
  作者：Thomas Früh、Philippe Chemla、Jürg Ehrler、Saleem Farooq

  DOI：10.1002/(sici)1096-9063(199601)46:1<37::aid-ps339>3.0.co;2-k

  日期：1996.1

  The strategy and synthetic efforts leading to efficient stereoselective syntheses of thiangazole, a tris-thiazolinyl-oxazole metabolite isolated from Poly-angium spp., and of hydantocidin, a spironucleoside metabolite isolated from Streptomyces hygroscopicus, are discussed.
• Designed Hapten Aimed at Anti-ciguatoxin Monoclonal Antibody: Synthesis, Immunization and Discrimination of the C2 Configuration
  作者：Hiroki Oguri

  DOI：10.1055/s-1999-3646

  日期：1999.8
• Synthetic and Mechanistic Studies of the Retro-Claisen Rearrangement 4. An Application to the Total Synthesis of (+)-Laurenyne
  作者：Robert K. Boeckman,、Jing Zhang、Michael R. Reeder

  DOI：10.1021/ol0267174

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] A novel asymmetric total synthesis of marine natural product (+)-Laurenyne has been achieved. The key elements of the strategy are the sequential metal ion-templated SN2' cyclization affording a highly functionalized chiral vinyl cyclobutane and a retro-Claisen rearrangement for the construction of an eight-membered ring ether.

  [公式：见正文]已经实现了海洋天然产物（+）-Laurenyne的新型不对称全合成。该策略的关键要素是连续的金属离子模板SN2'环化，可提供高度官能化的手性乙烯基环丁烷和用于构建八元环醚的Retro-Claisen重排。