3-氯-4-甲氧基肉桂酸 | 58236-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-4-甲氧基肉桂酸
• 英文名称: 3-chloro-4-methoxycinnamic acid
• 英文别名: 3-chloro-4-methoxy-trans-cinnamic acid；3-Chlor-4-methoxy-trans-zimtsaeure；3-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)-prop-2-enoic acid；(E)-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 58236-76-3
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• mdl: MFCD05739914
• 分子量: 212.633
• InChiKey: FFQJKQJQLDOHDW-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2918990090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-甲氧基肉桂酸 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(E)-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化分子内Aza-Diels-Alder反应

  摘要：

  开发了一种高效的催化对映选择性分子内Povarov反应，以伯苯胺作为2-氮杂二烯的前体。无需柱色谱，即可获得各种成角度的稠合氮杂环化合物，高产率至优异产率，非对映异构体和对映异构体选择性高（dr> 99：1，最高可达er er 99：1）。此外，催化剂负载量可以降低至1mol％，并且所获得的氮杂环化合物可以用作进一步转化以产生额外的分子多样性的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201705746
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-氯-4-甲氧基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Gray et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1417,1418, 1421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of 2,3-disubstituted benzo[<i>b</i>]thieno[2,3-<i>d</i>]thiophenes and benzo[4,5]selenopheno[3,2-<i>b</i>]thiophenes using the Fiesselmann thiophene synthesis
  作者：Roman A. Irgashev、Nadezhda S. Demina、Gennady L. Rusinov

  DOI：10.1039/d0ob00300j

  日期：——

  nzo[b]thiophenes. The latter ketones were treated either with methyl thioglycolate in the presence of DBU and calcium oxide powder or successively with sodium sulfide, an alkylating agent, containing methylene active component, and also DBU and calcium oxide, to form the desired benzo[b]thieno[2,3-d]thiophene derivatives. In addition, similar benzo[4,5]selenopheno[3,2-b]thiophene derivatives were prepared

  使用基于菲斯曼噻吩的便利方法，获得了一系列3-（杂）芳基取代的苯并[b]噻吩并[2,3-d]噻吩，它们在其支架的C-2位带有多个吸电子基团。合成。为了实现该策略，首先用容易获得的3-氯苯并[b]噻吩-2-羰基氯对（杂）芳烃进行弗里德尔-克拉夫茨酰化，得到3-氯-2-（杂）芳酰基苯并[b]噻吩。后者的酮在DBU和氧化钙粉末的存在下用巯基乙酸甲酯处理，或依次用硫化钠，含有亚甲基活性成分的烷基化剂以及DBU和氧化钙处理，形成所需的苯并[b] thieno [ 2,3-d]噻吩衍生物。此外，类似的苯并[4,5]硒代苯[3，使用3-溴苯并[b]硒吩-2-基底物以相同方式制备2-b]噻吩衍生物。所获得的苯并[b]噻吩并[2，3-d]噻吩和苯并[4，5]硒代苯并[3，2-b]噻吩的功能衍生物对于有机半导体材料的进一步加工是令人感兴趣的。
• TsNBr2 promoted decarboxylative bromination of α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Debojit Hazarika、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.041

  日期：2018.12

  A rapid process for decarboxylative bromination of α,β-unsaturated carboxylic acids have been developed using N,N-dibromo-p-toluenesulfonamide (TsNBr2). Treatment of cinnamic acids with TsNBr2 in presence of potassium carbonate in acetonitrile produces corresponding β-bromostyrenes at room temperature. Exclusive formation of (E)-β-bromostyrenes was observed in a stereoselective manner within a very

  已经开发了使用N，N-二溴-对甲苯磺酰胺（TsNBr 2）的α，β-不饱和羧酸的脱羧溴化的快速方法。在乙腈中碳酸钾存在下，用TsNBr 2处理肉桂酸可生成相应的β-溴苯乙烯。（E的排他性在很短的时间内（5-15分钟）以立体选择性的方式观察到了）-β-溴苯乙烯。该方法进一步扩展为从相应的丙酸获得1-溴代炔烃。当在室温下在乙腈中以DBU为碱存在下进行反应时，观察到溴炔的瞬时形成。在温和的反应条件下，可以将各种各样的肉桂酸和丙酸分别转化为相应的β-溴代苯乙烯和1-溴代炔烃，且产率高至优异。
• 1,2,3-triazolo&lsqb;4,5-d&rsqb;pyrimidines as P2T receptor antagonists
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：US06251910B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  Compounds of formula having the following stereochemistry wherein R, R1, R2, R3 and R4 are as defined in the specification. The compounds are useful as P2T receptor antagonists.

  具有以下立体化学的式化合物 其中R、R1、R2、R3和R4如规范中所定义。这些化合物可用作P2T受体拮抗剂。
• Design, synthesis, and structure activity relationship analysis of new betulinic acid derivatives as potent HIV inhibitors
  作者：Yu Zhao、Chin-Ho Chen、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113287

  日期：2021.4

  and evaluated for anti-HIV-1 replication activity against HIV-1NL4-3 infected MT-4 cell lines. Five known and 21 new derivatives were as or more potent than 3 (EC50 0.065 μM), while eight new derivatives were as or more potent than 4 (EC50 0.019 μM). These derivatives feature expanded structural diversity and chemical space that may improve the antiviral activity and address the growing resistance crisis

  桦木酸 ( 1 ) 是一种具有良好抗 HIV 活性的天然产物先导物，其先前的修饰产生了 3 - O -(3',3'-二甲基琥珀酰)桦木酸 (bevirimat, 3 )，这是一流的 HIV 成熟抑制剂。在I 期和 IIa 期临床试验中发现了3种抗性变体后，对3进行进一步修饰产生了4种，其对野生型和3种抗性 HIV-1 的活性有所提高。在优化1的持续努力中，现已设计、合成并评估了 63 种最终产品的抗 HIV-1 复制活性，以对抗 HIV-1 NL4-3感染的 MT-4 细胞系。五种已知衍生物和 21 种新衍生物与3 (EC 50 0.065 μM) 相同或更强效，而八种新衍生物与4 (EC 50 0.019 μM) 相同或更强效。这些衍生物具有扩展的结构多样性和化学空间，可以提高抗病毒活性并解决日益严重的耐药性危机。对构效关系（SAR）相关性进行了深入分析，并构建了具有高可预测性的 3D 定量
• Ligand Dependent Switch from RXR Homo- to RXR-NURR1 Heterodimerization
  作者：Marcel Scheepstra、Sebastian A. Andrei、Rens M. J. M. de Vries、Femke A. Meijer、Jian-Nong Ma、Ethan S. Burstein、Roger Olsson、Christian Ottmann、Lech-Gustav Milroy、Luc Brunsveld

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00216

  日期：2017.9.20

  Retinoid X receptors (RXRs) play key roles in many physiological processes in both the periphery and central nervous system. In addition, RXRs form heterodimers with other nuclear receptors to exert their physiological effects. The nuclear receptor related 1 protein (NURR1) is particularly interesting because of its role in promoting differentiation and survival of dopamine neurons. However, only a small number of RXR-heterodimer selective modulators are available, with limited chemical diversity. This work describes the synthesis, biochemical evaluation, and structural elucidation of a novel series of RXR ligands with strongly biased interactions with RXRa-NURRI heterodimers. Targeted modifications to the small molecule biaryl scaffold caused local RXRa side -chain disturbances and displacement of secondary structural elements upon ligand binding. This resulted in the repositioning of protein helices in the heterodimer interface of RXRa, alterations in homo- versus heterodimer formation, and modulation of activation function 2 (AF2). The data provide a rationale for the design of RXR ligands consisting of a highly conserved hydrophilic region, strongly contributing to the ligand affinity, and a variable hydrophobic region, which efficiently probes the effects of structural changes at the level of the ligand on co -regulator recruitment or the RXRa-NURRI dimerization interface.