(-)-menthyl 6-O-[4,6-bis-O-(4-bromobenzoyl)-β-D-glucopyranosyl]-α-D-glucopyranoside | 1061302-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-menthyl 6-O-[4,6-bis-O-(4-bromobenzoyl)-β-D-glucopyranosyl]-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3-(4-bromobenzoyl)oxy-4,5-dihydroxy-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl 4-bromobenzoate
• CAS: 1061302-77-9
• 化学式: C₃₆H₄₆Br₂O₁₃
• 分子量: 846.561
• InChiKey: WOHSNSWFBZIMAT-WGIDPUGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthyl 6-O-[4,6-bis-O-(4-bromobenzoyl)-β-D-glucopyranosyl]-α-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以84%的产率得到(-)-menthyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-[2,3-di-O-acetyl-4,6-bis-O-(4-bromobenzoyl)-β-D-glucopyranosyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖类的构象多米诺效应。2.端粒配置控制。

  摘要：

  合成了一系列烷基β-D-吡喃葡萄糖基-（1→6）-α-D-吡喃葡萄糖苷，并通过NMR和CD技术进行了分析。如同在其β-端基异构体系列中一样，糖苷间键（扭转角为ω）中所涉及的羟甲基旋转种群取决于糖苷配基和溶剂。然而，对于该α-端基异构体系列，旋转依赖性直接源自空间效应。观察到烷基取代基的旋转种群与摩尔折射率（MR）空间参数之间的相关性，但与塔夫脱的空间参数（β-端基异构体）之间没有相关性。以前由烷基β-（1-> 6）-二葡萄糖吡喃糖苷预测的构象多米诺效应现在由其α-端基异构体的构象特性支持，端基异构构型控制多米诺效应。

  DOI：

  10.1021/jo801184q
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl 2-O-acetyl-6-O-[2-O-acetyl-4,6-bis-O-(4-bromobenzoyl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosyl]-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到(-)-menthyl 6-O-[4,6-bis-O-(4-bromobenzoyl)-β-D-glucopyranosyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖类的构象多米诺效应。2.端粒配置控制。

  摘要：

  合成了一系列烷基β-D-吡喃葡萄糖基-（1→6）-α-D-吡喃葡萄糖苷，并通过NMR和CD技术进行了分析。如同在其β-端基异构体系列中一样，糖苷间键（扭转角为ω）中所涉及的羟甲基旋转种群取决于糖苷配基和溶剂。然而，对于该α-端基异构体系列，旋转依赖性直接源自空间效应。观察到烷基取代基的旋转种群与摩尔折射率（MR）空间参数之间的相关性，但与塔夫脱的空间参数（β-端基异构体）之间没有相关性。以前由烷基β-（1-> 6）-二葡萄糖吡喃糖苷预测的构象多米诺效应现在由其α-端基异构体的构象特性支持，端基异构构型控制多米诺效应。

  DOI：

  10.1021/jo801184q

文献信息

• Conformational Domino Effect in Saccharides. 2. Anomeric Configuration Control
  作者：Alfredo Roën、Carlos Mayato、Juan I. Padrón、Jesús T. Vázquez

  DOI：10.1021/jo801184q

  日期：2008.9.19

  observed. The conformational domino effect previously predicted from alkyl beta-(1-->6)-diglucopyranosides is now supported by the conformational properties of their alpha-anomers, the anomeric configuration controlling the domino effect. In addition, the rotational populations around the C5'-C6' bond (torsion angle omega') depend weakly on the structure of the aglycon and the anomeric configuration

  合成了一系列烷基β-D-吡喃葡萄糖基-（1→6）-α-D-吡喃葡萄糖苷，并通过NMR和CD技术进行了分析。如同在其β-端基异构体系列中一样，糖苷间键（扭转角为ω）中所涉及的羟甲基旋转种群取决于糖苷配基和溶剂。然而，对于该α-端基异构体系列，旋转依赖性直接源自空间效应。观察到烷基取代基的旋转种群与摩尔折射率（MR）空间参数之间的相关性，但与塔夫脱的空间参数（β-端基异构体）之间没有相关性。以前由烷基β-（1-> 6）-二葡萄糖吡喃糖苷预测的构象多米诺效应现在由其α-端基异构体的构象特性支持，端基异构构型控制多米诺效应。