(4R,5R)-4-[2-(N,N-bis-t-butoxycarbonylamino)-phenyl]-4-[2-(2-propyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-5-p-tolylsulfanyl-dihydro-furan-2-one | 477807-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4-[2-(N,N-bis-t-butoxycarbonylamino)-phenyl]-4-[2-(2-propyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-5-p-tolylsulfanyl-dihydro-furan-2-one
• CAS: 477807-84-4
• 化学式: C₃₅H₄₇NO₈S
• 分子量: 641.826
• InChiKey: SQJIATKHPPTWMT-ANHUGMMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  100.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-[2-(N,N-bis-t-butoxycarbonylamino)-phenyl]-4-[2-(2-propyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-5-p-tolylsulfanyl-dihydro-furan-2-one 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 sodium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 乙二醇 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 57.67h， 生成 5-oxo-aspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aspidospermidine 的全合成：Aspidosperma 生物碱对映体特异性合成的新策略

  摘要：

  为无花果生物碱的对映特异性合成开发了一种新策略。关键步骤包括手性乙烯基亚砜的新型烯酮-内酯化反应以有效建立季碳中心，以及串联迈克尔加成-烷基化反应序列以形成多环核心结构。这种新策略用于天然产物 (+)-aspidospermidine 的全合成。

  DOI：

  10.1021/ja026357f
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-[2-(N,N-bis-t-butoxycarbonylamino)-phenyl]-3-dichloro-4-[2-(2-propyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-5-p-tolylsulfanyl-dihydro-furan-2-one 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到(4R,5R)-4-[2-(N,N-bis-t-butoxycarbonylamino)-phenyl]-4-[2-(2-propyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-5-p-tolylsulfanyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aspidospermidine 的全合成：Aspidosperma 生物碱对映体特异性合成的新策略

  摘要：

  为无花果生物碱的对映特异性合成开发了一种新策略。关键步骤包括手性乙烯基亚砜的新型烯酮-内酯化反应以有效建立季碳中心，以及串联迈克尔加成-烷基化反应序列以形成多环核心结构。这种新策略用于天然产物 (+)-aspidospermidine 的全合成。

  DOI：

  10.1021/ja026357f