methyl 5-deoxy-5-diazo-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside | 176696-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-deoxy-5-diazo-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-6-(diazomethyl)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 176696-13-2
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₄
• 分子量: 214.221
• InChiKey: DOGFBZICWZKDGT-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-5-diazo-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-1-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  衣霉素合成的研究。7-脱氧-2-脱氨基-6-羟丁胺的制备及相关产品

  摘要：

  甲基5-脱氧-5-重氮-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖苷与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-D-半乳糖基己二醛-1,5-吡喃糖苷的缩合反应酮C-二糖11为唯一产品​​。该酮被转化为不同的衍生物。因此，其还原导致立体选择性地产生相应的醇。类似的转化产生了相应的烷烃和氨基衍生物，它们具有潜在的生物学意义，可作为糖苷酶的抑制剂。这些结果可用于丁二胺及其类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00146-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-amino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 methyl 5-deoxy-5-diazo-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  衣霉素合成的研究。7-脱氧-2-脱氨基-6-羟丁胺的制备及相关产品

  摘要：

  甲基5-脱氧-5-重氮-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖苷与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-D-半乳糖基己二醛-1,5-吡喃糖苷的缩合反应酮C-二糖11为唯一产品​​。该酮被转化为不同的衍生物。因此，其还原导致立体选择性地产生相应的醇。类似的转化产生了相应的烷烃和氨基衍生物，它们具有潜在的生物学意义，可作为糖苷酶的抑制剂。这些结果可用于丁二胺及其类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00146-9