N-(3-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine | 14807-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
• CAS: 14807-18-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: GMUUUJVTHKBCSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-氯-1,2,3,4-四氢吖啶 、 3-甲基苯胺 在 (S,R)-PPF-P(t-Bu)2 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N-(3-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化胺化作为亲核芳香取代的替代品，用于合成 N-烷基他克林和类似物

  摘要：

  描述了一种可靠的 Pd 催化胺化方案，用于合成N-烷基他克林和类似物。发现Josiphos 配体 CyPF t Bu 提供最佳产率：给出了 16 个例子。与典型的高温亲核芳香取代 (NAS) 路线相比，Pd 催化的胺化反应在显着较低的反应温度下进行，并且能够合成原本无法获得的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.073

文献信息

• Phosphorus Pentoxide in Organic Synthesis; XVII¹. A New Synthesis of 4-Arylamino-2, 3-polymethylenequinolines
  作者：Nabih S. Girgis、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1055/s-1985-31271

  日期：——
• GIRGIS, NABIH, S.;PEDERSEN, E. B., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 5, 547-548
  作者：GIRGIS, NABIH, S.、PEDERSEN, E. B.

  DOI：——

  日期：——