Methylophenyl 3-O-(3-O-acetyl-4-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-fucopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 151669-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methylophenyl 3-O-(3-O-acetyl-4-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-fucopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 151669-23-7
• 化学式: C₃₇H₄₆O₉S
• 分子量: 666.833
• InChiKey: SDVZXJDIIRDENF-QGLQKHDESA-N

物化性质

• 沸点：
  723.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methylophenyl 3-O-(3-O-acetyl-4-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-fucopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 p-Nitrophenyl 2-O-<3-O-<3-O-(3-O-acetyl-4-O-benzyl-2-O-methyl-α-D-rhamnopyranosyl)-4-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-fucopyranosyl>-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl>-endo-3,4-O-benzylidene-6-deoxy-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对三氟乙酰胺基苯基6-脱氧-2-O-3-O- [2-O-甲基-3-O-（2-O-甲基-α-d-鼠李糖基吡喃糖基）-α-1-呋喃喃糖基]-α的合成-l-rhamnopyranosyl-α-l-talopyranoside：鸟分枝杆菌血清型20的间隔臂武装的四糖糖肽脂质抗原

  摘要：

  摘要报道了标题四糖苷38的合成。对-硝基苯基内酯-3,4- O-亚苄基-6-脱氧-α-1-塔拉吡喃糖苷（4，3-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（7）甲基3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-1-硫代-β-1-呋喃核糖苷（15）3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-制备了α-1-呋喃核糖基溴化物（16）和乙基3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-1-硫代-α-d-鼠李糖吡喃糖苷（33）作为化合物4。用亚氨酸酯7以及3-- O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-1-硫代-α-1-L-鼠李糖吡喃糖苷（9）进行糖基化，得到相同的二糖衍生物8。图17.将17与岩藻糖基供体15和16两者缩合，立体选择性地产生相同的三糖衍生物18。还通过将4与二糖糖基供体20偶联来制备化合物18。18（→34）脱乙酰基后，三氟甲磺酸甲酯与化合物33的糖基化反应产

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80060-r
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 Methylophenyl 3-O-(3-O-acetyl-4-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-fucopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对三氟乙酰胺基苯基6-脱氧-2-O-3-O- [2-O-甲基-3-O-（2-O-甲基-α-d-鼠李糖基吡喃糖基）-α-1-呋喃喃糖基]-α的合成-l-rhamnopyranosyl-α-l-talopyranoside：鸟分枝杆菌血清型20的间隔臂武装的四糖糖肽脂质抗原

  摘要：

  摘要报道了标题四糖苷38的合成。对-硝基苯基内酯-3,4- O-亚苄基-6-脱氧-α-1-塔拉吡喃糖苷（4，3-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（7）甲基3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-1-硫代-β-1-呋喃核糖苷（15）3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-制备了α-1-呋喃核糖基溴化物（16）和乙基3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-1-硫代-α-d-鼠李糖吡喃糖苷（33）作为化合物4。用亚氨酸酯7以及3-- O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-1-硫代-α-1-L-鼠李糖吡喃糖苷（9）进行糖基化，得到相同的二糖衍生物8。图17.将17与岩藻糖基供体15和16两者缩合，立体选择性地产生相同的三糖衍生物18。还通过将4与二糖糖基供体20偶联来制备化合物18。18（→34）脱乙酰基后，三氟甲磺酸甲酯与化合物33的糖基化反应产

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80060-r