(3aR,6aR,8R,9S,9aR,9bR)-3-Chloro-9-methyl-6-methylene-2-oxo-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-dodecahydro-azuleno[4,5-b]furan-3-carboxylic acid methyl ester | 194535-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,6aR,8R,9S,9aR,9bR)-3-Chloro-9-methyl-6-methylene-2-oxo-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-dodecahydro-azuleno[4,5-b]furan-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3aR,6aR,8R,9S,9aR,9bR)-3-chloro-9-methyl-6-methylidene-8-(oxan-2-yloxy)-2-oxo-4,5,6a,7,8,9,9a,9b-octahydro-3aH-azuleno[4,5-b]furan-3-carboxylate
• CAS: 194535-01-8
• 化学式: C₂₁H₂₉ClO₆
• 分子量: 412.911
• InChiKey: NIIMBDJRQGQLDA-CASKJXAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aR,8R,9S,9aR,9bR)-3-Chloro-9-methyl-6-methylene-2-oxo-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-dodecahydro-azuleno[4,5-b]furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (3R,3aS,6aR,8R,9S,9aR,9bS)-8-Hydroxy-9-methyl-6-methylene-2-oxo-dodecahydro-azuleno[4,5-b]furan-3-carboxylic acid methyl ester 、 (3S,3aS,6aR,8R,9S,9aR,9bS)-8-Hydroxy-9-methyl-6-methylene-2-oxo-dodecahydro-azuleno[4,5-b]furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cladantholide and (−)-Estafiatin:  5-Exo,7-Endo Radical Cyclization Strategy for the Construction of Guaianolide Skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja971164r
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R)-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)-5-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aR,6aR,8R,9S,9aR,9bR)-3-Chloro-9-methyl-6-methylene-2-oxo-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-dodecahydro-azuleno[4,5-b]furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cladantholide and (−)-Estafiatin:  5-Exo,7-Endo Radical Cyclization Strategy for the Construction of Guaianolide Skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja971164r