(2S,4S,6S)-2-(((2S,6R)-6-((E)-3-((2S,6S)-6-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-2-methoxy-3-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methylbut-1-enyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-((R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(tert-butylthio)-4-oxobutyl)-2-methoxy-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate | 1103935-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,6S)-2-(((2S,6R)-6-((E)-3-((2S,6S)-6-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-2-methoxy-3-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methylbut-1-enyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-((R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(tert-butylthio)-4-oxobutyl)-2-methoxy-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
• 英文别名: [(2S,4S,6S)-6-[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-tert-butylsulfanyl-4-oxobutyl]-2-methoxy-2-[[(2S,6R)-6-[(E)-3-[(2S,6S)-2-methoxy-6-[(2R,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-(phenylmethoxymethoxy)butyl]-3-oxooxan-2-yl]-3-methylbut-1-enyl]-4-methylideneoxan-2-yl]methyl]-3,3-dimethyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 1103935-83-6
• 化学式: C₇₂H₁₀₀O₁₄SSi
• 分子量: 1249.73
• InChiKey: IGXBSQFYCCYPMM-XSYCOISASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.59
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  152.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6S)-2-(((2S,6R)-6-((E)-3-((2S,6S)-6-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-2-methoxy-3-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methylbut-1-enyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-((R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(tert-butylthio)-4-oxobutyl)-2-methoxy-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(2S,4S,6S)-2-(((2S,6R)-6-((E)-3-((2S,6S)-6-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-2-methoxy-3-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methylbut-1-enyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-((R)-2-(tertbutyldiphenylsilyloxy)-4-(tert-butylthio)-4-oxobutyl)-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  C9-脱氧苔藓抑素 1 的分子建模、全合成和生物学评价

  摘要：

  'OH' no you don't：标题化合物1已合成并评估其生物学功能。苔藓抑素 1 与蛋白激酶 C δ 的 C1 结构域的分子模型表明苔藓抑素 1 的 C9  OH 与蛋白质形成氢键接触。尽管没有1的氢键接触，但它在使用 U937 白血病细胞或前列腺 LNCaP 细胞的四种测定中显示出类似苔藓抑素的生物效应。

  DOI：

  10.1002/anie.201001200
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4S,6S)-6-[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-tert-butylsulfanyl-4-oxobutyl]-2-methoxy-3,3-dimethyl-2-(2-oxoethyl)oxan-4-yl] acetate 在 四丙基高钌酸铵 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2S,4S,6S)-2-(((2S,6R)-6-((E)-3-((2S,6S)-6-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-2-methoxy-3-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methylbut-1-enyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-((R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(tert-butylthio)-4-oxobutyl)-2-methoxy-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRYOSTATIN ANALOGUES AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2009129361A3

文献信息

• Substitution on the A-Ring Confers to Bryopyran Analogues the Unique Biological Activity Characteristic of Bryostatins and Distinct From That of the Phorbol Esters
  作者：Gary E. Keck、Yam B. Poudel、Dennie S. Welch、Matthew B. Kraft、Anh P. Truong、Jeffrey C. Stephens、Noemi Kedei、Nancy E. Lewin、Peter M. Blumberg

  DOI：10.1021/ol8027253

  日期：2009.2.5

  A close structural analogue of bryostatin 1, which differs from bryostatin 1 only by the absence of the C-30 carbomethoxy group (on the C-13 enoate of the B-ring), has been prepared by total synthesis. Biological assays reveal a crucial role for substitution in the bryostatin 1 A-ring in conferring those responses which are characteristic of bryostatin 1 and distinct from those observed with PMA.