(3aR,5aR,6S,7Z,9R,10aR)-6-((2S,3R,4S,5R)-tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-2H-pyran-2-yloxy)-2,3,3a,4,5,5a,6,9,10,10a-decahydro-8-(hydroxymethyl)-1-isopropyl-3a,5a-dimethylcyclohepta[e]inden-9-yl benzoate | 1007375-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,5aR,6S,7Z,9R,10aR)-6-((2S,3R,4S,5R)-tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-2H-pyran-2-yloxy)-2,3,3a,4,5,5a,6,9,10,10a-decahydro-8-(hydroxymethyl)-1-isopropyl-3a,5a-dimethylcyclohepta[e]inden-9-yl benzoate
• CAS: 1007375-66-7
• 化学式: C₃₂H₄₄O₈
• 分子量: 556.697
• InChiKey: UQOVCYRXEGEQBU-PSCWSPFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  125.68
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (3aR,5aR,6S,7Z,9R,10aR)-6-((2S,3R,4S,5R)-tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-2H-pyran-2-yloxy)-2,3,3a,4,5,5a,6,9,10,10a-decahydro-8-(hydroxymethyl)-1-isopropyl-3a,5a-dimethylcyclohepta[e]inden-9-yl benzoate 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到(3aR,5aR,6S,9R,10aR,Z)-6-((2S,3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-triethylsilyloxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-8-((triethylsilyloxy)methyl)-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,9,10,10a-decahydrocyclohepta[e]inden-9-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Erinacine E的仿生全合成

  摘要：

  (-)-erinacine E (1) 的仿生全合成已经从对映体纯的关键中间体开始，这是通过我们开发的收敛方法制备的。该合成中的关键步骤是由化合物内苯甲酰基的 1,2-迁移驱动的分子内醛醇反应，该反应经过合理设计以防止反醛醇反应，从而成功提供 1 的应变骨架。在推定的生物合成中间体纹状体 A 中，由 C4' 乙酰基驱动的分子内醛醇反应可能参与 1 的生物合成。这种酰基迁移闭环反应可用于合成其他应变分子。

  DOI：

  10.1021/ja7102795
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.5 mg的产率得到(3aR,5aR,6S,7Z,9R,10aR)-6-((2S,3R,4S,5R)-tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-2H-pyran-2-yloxy)-2,3,3a,4,5,5a,6,9,10,10a-decahydro-8-(hydroxymethyl)-1-isopropyl-3a,5a-dimethylcyclohepta[e]inden-9-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Erinacine E的仿生全合成

  摘要：

  (-)-erinacine E (1) 的仿生全合成已经从对映体纯的关键中间体开始，这是通过我们开发的收敛方法制备的。该合成中的关键步骤是由化合物内苯甲酰基的 1,2-迁移驱动的分子内醛醇反应，该反应经过合理设计以防止反醛醇反应，从而成功提供 1 的应变骨架。在推定的生物合成中间体纹状体 A 中，由 C4' 乙酰基驱动的分子内醛醇反应可能参与 1 的生物合成。这种酰基迁移闭环反应可用于合成其他应变分子。

  DOI：

  10.1021/ja7102795