1-(3-hydroxy-1-methyl-propyl)-4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester | 1287661-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-1-methyl-propyl)-4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-(4-hydroxybutan-2-yl)-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1287661-38-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: QBHLYZUOEIPRLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxy-1-methyl-propyl)-4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 5,9-dimethyl-2-oxa-spiro[5.5]undec-8-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-Laurencenone C的新型高效全合成

  摘要：

  月桂烯酮 C 的新型全合成是一种 chamigrene 倍半萜类天然产物，已通过 11 个步骤完成。在合成序列中，螺环核的 B 环是通过一锅操作构建的，包括氰乙酸乙酯和多聚甲醛之间的 Knoevenagel 缩合以及所得 2-氰基丙烯酸乙酯与异戊二烯的 Diels-Alder 反应。此外，采用萘基锂诱导的 Diels-Alder 加合物的还原烷基化来创建 C-6 四元中心并为组装 A 环奠定基础。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259052
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-propyl]-4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,9-dimethyl-2-oxa-spiro[5.5]undec-8-en-1-one 、 1-(3-hydroxy-1-methyl-propyl)-4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-Laurencenone C的新型高效全合成

  摘要：

  月桂烯酮 C 的新型全合成是一种 chamigrene 倍半萜类天然产物，已通过 11 个步骤完成。在合成序列中，螺环核的 B 环是通过一锅操作构建的，包括氰乙酸乙酯和多聚甲醛之间的 Knoevenagel 缩合以及所得 2-氰基丙烯酸乙酯与异戊二烯的 Diels-Alder 反应。此外，采用萘基锂诱导的 Diels-Alder 加合物的还原烷基化来创建 C-6 四元中心并为组装 A 环奠定基础。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259052

文献信息

• A New and Efficient Total Synthesis of (±)-Laurencenone C
  作者：Hsing-Jang Liu、Jia-Liang Zhu、Kuo-Ching Chu

  DOI：10.1055/s-0030-1259052

  日期：2010.12

  A novel total synthesis of laurencenone C, a chamigrene sesquitepenoid natural product, has been accomplished in 11 steps. In the synthetic sequence, the B-ring of the spirocyclic core was constructed by a one-pot operation involving a Knoevenagel condensation between ethyl cyanoacetate and paraformaldehyde combined with a Diels-Alder reaction of the resulting ethyl 2-cyanoacrylate with isoprene. Moreover

  月桂烯酮 C 的新型全合成是一种 chamigrene 倍半萜类天然产物，已通过 11 个步骤完成。在合成序列中，螺环核的 B 环是通过一锅操作构建的，包括氰乙酸乙酯和多聚甲醛之间的 Knoevenagel 缩合以及所得 2-氰基丙烯酸乙酯与异戊二烯的 Diels-Alder 反应。此外，采用萘基锂诱导的 Diels-Alder 加合物的还原烷基化来创建 C-6 四元中心并为组装 A 环奠定基础。