(3S,4R,5S,6R)-5-Acetylamino-4-benzyloxy-2-bromo-3-phenylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-tris-benzyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 120308-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S,6R)-5-Acetylamino-4-benzyloxy-2-bromo-3-phenylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-tris-benzyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-2-bromo-4-phenylmethoxy-3-phenylsulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 120308-53-4
• 化学式: C₄₆H₄₈BrNO₈S
• 分子量: 854.859
• InChiKey: NITVWGOGQOEPSN-WKQIXALMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6R)-5-Acetylamino-4-benzyloxy-2-bromo-3-phenylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-tris-benzyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三苯基氢化锡 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 O--(2->6)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective glycosylation of N-acetylneuraminic acid aided by a phenylthio substituent as a stereocontrolling auxilliary

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80400-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-3-phenylthio-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosonate 在 四溴化碳 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(3S,4R,5S,6R)-5-Acetylamino-4-benzyloxy-2-bromo-3-phenylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-tris-benzyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective glycosylation of N-acetylneuraminic acid aided by a phenylthio substituent as a stereocontrolling auxilliary

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80400-1

文献信息

• ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 32, C. 3987-3990
  作者：ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——