(1R,5S)-1-[2-(2-Ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-5-methyl-bicyclo[3.2.2]non-6-en-2-one | 107291-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S)-1-[2-(2-Ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-5-methyl-bicyclo[3.2.2]non-6-en-2-one
• CAS: 107291-55-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: ZIUBMOPMKHKWHG-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-1-[2-(2-Ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-5-methyl-bicyclo[3.2.2]non-6-en-2-one 在 氢氧化钾 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,9-trimethyltricylo<7.2.2.0^1,6>-trideca-6,10-diene
  参考文献：
  名称：

  A TOTAL SYNTHESIS OF (±)-WIDDROL. SYNTHETIC APPLICATION OF THE FORMAL BRIDGEHEAD SUBSTITUTION OF 1-METHOXYBICYCLO[3.2.2]NON-6-EN-2-ONES WITH ALKYL GROUPS

  摘要：

  利用 1-甲氧基-5-甲基双环[3.2.2]壬-6-烯-2-酮衍生的桥式多环化合物的特征反应，立体定向制备了[6-7]融合环倍半萜（±）-widdrol。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.609
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-2-[2-(2-Ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-1-methoxy-5-methyl-bicyclo[3.2.2]non-6-en-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到(1R,5S)-1-[2-(2-Ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-5-methyl-bicyclo[3.2.2]non-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A TOTAL SYNTHESIS OF (±)-WIDDROL. SYNTHETIC APPLICATION OF THE FORMAL BRIDGEHEAD SUBSTITUTION OF 1-METHOXYBICYCLO[3.2.2]NON-6-EN-2-ONES WITH ALKYL GROUPS

  摘要：

  利用 1-甲氧基-5-甲基双环[3.2.2]壬-6-烯-2-酮衍生的桥式多环化合物的特征反应，立体定向制备了[6-7]融合环倍半萜（±）-widdrol。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.609