5,9-trimethyltricylo<7.2.2.0^1,6>-trideca-6,10-diene | 107291-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 5,9-trimethyltricylo<7.2.2.0^1,6>-trideca-6,10-diene
• CAS: 107291-57-6
• 化学式: C₁₆H₂₄
• 分子量: 216.367
• InChiKey: NMWCYJFFXVOHJW-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-trimethyltricylo<7.2.2.0^1,6>-trideca-6,10-diene 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.6h， 生成 (4aR,7R)-4a-(2-Hydroxy-ethyl)-1,1,7-trimethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1H-benzocyclohepten-7-ol
  参考文献：
  名称：

  重新排列循环骨架的方法。五。：1-甲氧基双环[3.2.2] non-6-en-2-ones的正式桥头取代及其在（±）-widdrol的全合成中的应用

  摘要：

  双环[3.2.2] non-6-en-2-ones的C-1甲氧基被烷基，烯基和芳基或氢取代，并通过格氏反应组成的两步​​式转化成绝对构型或羰基还原，然后是频哪醇型重排。将该转化应用于[6-7]稠环倍半萜烯wi（（±）-9）的全合成。9的叔醇的立体化学是通过采用桥裂解法具体控制的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87741-3
• 作为产物：
  描述：

  5,9-dimethyltricyclo<7.2.2.0^1,6>-trideca-5,10-dien-4-one 在 氢氧化钾 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 一水合肼 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,9-trimethyltricylo<7.2.2.0^1,6>-trideca-6,10-diene
  参考文献：
  名称：

  A TOTAL SYNTHESIS OF (±)-WIDDROL. SYNTHETIC APPLICATION OF THE FORMAL BRIDGEHEAD SUBSTITUTION OF 1-METHOXYBICYCLO[3.2.2]NON-6-EN-2-ONES WITH ALKYL GROUPS

  摘要：

  利用 1-甲氧基-5-甲基双环[3.2.2]壬-6-烯-2-酮衍生的桥式多环化合物的特征反应，立体定向制备了[6-7]融合环倍半萜（±）-widdrol。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.609