N-[2-(dimethylamino)acetyl]-(1R,2S)-bornane-10,2-sultam | 844498-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[2-(dimethylamino)acetyl]-(1R,2S)-bornane-10,2-sultam
• CAS: 844498-36-8
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 300.422
• InChiKey: KTSQGFYCHCCOAK-MJVIPROJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(dimethylamino)acetyl]-(1R,2S)-bornane-10,2-sultam 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-[(N,N-dimethyl)crotylglycinoyl]-(1R,2S)-bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生的烯丙基铵 Ylids 的不对称 [2,3]-重排

  摘要：

  报告了无环烯丙基铵叶立德的高度对映选择性 [2,3]-σ 重排的第一个例子。因此，一系列 N-{2'-[(N'-烯丙基-N',N'-二烷基)铵]}乙酰樟脑 sultams 在 DME 溶液中在 0 摄氏度进行重排，具有高非对映控制（高达 99: 1 dr) 以通常高产率得到烯丙基甘氨酸。该方法的强大功能已在 (R)-烯丙基甘氨酸的快速有效合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja043768i
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 (1R,2S,4S)-(+)-(N-bromoacetyl)bornane-10,2-sultam 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到N-[2-(dimethylamino)acetyl]-(1R,2S)-bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生的烯丙基铵 Ylids 的不对称 [2,3]-重排

  摘要：

  报告了无环烯丙基铵叶立德的高度对映选择性 [2,3]-σ 重排的第一个例子。因此，一系列 N-{2'-[(N'-烯丙基-N',N'-二烷基)铵]}乙酰樟脑 sultams 在 DME 溶液中在 0 摄氏度进行重排，具有高非对映控制（高达 99: 1 dr) 以通常高产率得到烯丙基甘氨酸。该方法的强大功能已在 (R)-烯丙基甘氨酸的快速有效合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja043768i

文献信息

• Tandem Catalytic Allylic Amination and [2,3]-Stevens Rearrangement of Tertiary Amines
  作者：Arash Soheili、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/ja204717b

  日期：2011.8.24

  have developed a catalytic allylic amination involving tertiary aminoesters and allylcarbonates, which is the first example of the use of tertiary amines as intermolecular nucleophiles in metal-catalyzed allylic substitution chemistry. This process is employed in a tandem ammonium ylide generation/[2,3]-rearrangement reaction, which formally represents a palladium-catalyzed Stevens rearrangement. Low

  我们开发了涉及叔氨基酯和烯丙基碳酸酯的催化烯丙基胺化，这是在金属催化烯丙基取代化学中使用叔胺作为分子间亲核试剂的第一个例子。该过程用于串联铵叶立德生成/[2,3]-重排反应，其形式上代表钯催化的史蒂文斯重排。低催化剂负载量和温和的反应条件与前所未有的叶立德铵功能底物范围相容，并且以高产率和非对映选择性生成产物。机理研究表明铵中间体的可逆形成。