sodium (3β)-3-hydroxyolean-12-en-28-oate | 126309-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sodium (3β)-3-hydroxyolean-12-en-28-oate
• 英文别名: oleanolic acid sodium salt；Sodium oleanolate；sodium;(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 126309-42-0
• 化学式: C₃₀H₄₇O₃*Na
• 分子量: 478.691
• InChiKey: QNELTPKHJFMSNK-RLFONNADSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (3β)-3-hydroxyolean-12-en-28-oate 、 silver nitrate 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸-NO供体-铂（II）三杂种分子：具有联合作用方式和良好安全性的靶向对肝癌细胞的细胞毒性。

  摘要：

  通过利用齐墩果酸（OA）对胆汁酸转运蛋白的良好亲和力，设计并合成了一系列来自齐墩果酸（OA）或OA-一氧化氮（NO）供体衍生物与铂（II）配合物的杂化化合物。 。如预期的那样，复合物1c和1d对肝癌癌细胞（例如HepG2，SMMC-7721，BEL-7402细胞）而非其他肿瘤细胞显示出选择性的细胞毒性。有趣的是，它们对正常肝细胞（例如LO2细胞）的毒性很小。机制研究表明1c可以有效地结合法呢类X受体的配体域并维持肝细胞的正常功能。此外，NO供体部分可适度释放细胞毒性NO，并最终增强细胞毒性作用，当用NO清除剂预处理细胞时，相应的复合物的细胞毒性降低了。此外，琼脂糖凝胶电泳显示Pt（II）部分也可以提供DNA结合活性，表明该复合物具有联合作用模式，可以帮助克服顺铂的耐药性。流式细胞术研究发现1c导致肿瘤细胞凋亡并阻止了G2期的细胞周期进程。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.066
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 、 sodium methylate 在 甲醇 作用下， 以 chloroform methanol 为溶剂， 反应 0.5h， 以to obtain 3-O-(α-L-arabopyranosyl) ursolic acid sodium salt的产率得到sodium (3β)-3-hydroxyolean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  USE OF URSOLIC ACID SAPONIN,OLEANOLIC ACID SAPONIN IN PREPARATION OF INCREASING LEUCOCYTES AND/OR PLATELET MEDICINE

  摘要：

  本发明提供了使用式（I）的熊果酸皂苷和齐墩果酸皂苷制备增加白细胞和/或血小板药物的用途。本发明还提供了含有相同化合物的制药组合物。本发明利用廉价和易得的熊果酸和齐墩果酸作为天然植物中广泛存在的原料，通过结构修饰引入单糖或寡糖。药理学测试证明，式（I）化合物具有明显增加白细胞和/或血小板的活性。

  公开号：

  US20100197898A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 sodium hydroxide 、 齐墩果酸 、 水 、 二氯甲烷 、 在 sodium (3β)-3-hydroxyolean-12-en-28-oate 、 甲醇 、 乙醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 sodium (3β)-3-hydroxyolean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions and preparations thereof

  摘要：

  本发明提供了齐墩果酸和/或其生理上可接受的盐，用于预防和/或治疗患有胃和/或肠的溃疡形成性疾病的患者。这些溃疡形成性疾病可以是化学诱导和/或压力诱导的类型。本发明还提供了一种制药组合物，包括有效量的齐墩果酸和/或其生理上可接受的盐，与镇痛化合物和/或抗炎化合物结合。本发明还提供了使用齐墩果酸预防和/或显著减少和/或治疗胃和/或肠的溃疡形成性疾病的方法。

  公开号：

  US04752606A1

文献信息

• Use of ursolic acid saponin,oleanolic acid saponin in preparation of increasing leucocytes and/or platelet medicine
  申请人：Guang Bing

  公开号：US08394776B2

  公开（公告）日：2013-03-12

  The invention provides the use of ursolic acid saponin and oleanolic acid saponin of formula (I) in preparing medicaments for increasing leucocytes and/or platelets. The invention also provides a pharmaceutical composition containing the same compound. The invention utilizes the cheap and accessible ursolic acid and oleanolic acid which are widely present in natural plants as raw materials, introduces monosaccharyls or oligosaccharyls by structural modification. It is proved by pharmacological tests that the compound of formula (I) have an activity of obviously increasing leucocytes and/or platelets.

  本发明提供了使用式（I）的熊果酸皂苷和齐墩果酸皂苷制备增加白细胞和/或血小板药物的方法。本发明还提供了含有相同化合物的制药组合物。本发明利用了廉价且易得的熊果酸和齐墩果酸，这些物质广泛存在于天然植物中作为原材料，并通过结构修饰引入单糖或寡糖。药理学测试证明，式（I）化合物具有明显增加白细胞和/或血小板的活性。
• Pentacyclic Triterpenoids-Based Ionic Compounds: Synthesis, Study of Structure–Antitumor Activity Relationship, Effects on Mitochondria and Activation of Signaling Pathways of Proliferation, Genome Reparation and Early Apoptosis
  作者：Lilya U. Dzhemileva、Regina A. Tuktarova、Usein M. Dzhemilev、Vladimir A. D’yakonov

  DOI：10.3390/cancers15030756

  日期：——

  The present research paper details the synthesis of novel ionic compounds based on triterpene acids (betulinic, oleanolic and ursolic), with these acids acting both as anions and connected through a spacer with various nitrogen-containing compounds (pyridine, piperidine, morpholine, pyrrolidine, triethylamine and dimethylethanolamine) and acting as a cation. Based on the latter, a large number of ionic compounds with various counterions (BF4-, SbF6-, PF6-, CH3COO-, C6H5SO3-, m-C6H4(OH)COO- and CH3CH(OH)COO-) have been synthesized. We studied the cytotoxicity of the synthesized compounds on the example of various tumor (Jurkat, K562, U937, HL60, A2780) and conditionally normal (HEK293) cell lines. IC50 was determined, and the influence of the structure and nature of the anion and cation on the antitumor activity was specified. Intracellular signaling, apoptosis induction and effects of the most active ionic compounds on the cell cycle and mitochondria have been discussed by applying modern methods of multiparametric enzyme immunoassay and flow cytometry.

  本研究论文详细介绍了基于三萜酸（白桦脂酸、齐墩果酸和熊果酸）的新型离子化合物的合成，这些酸既可作为阴离子，也可通过间隔物与各种含氮化合物（吡啶、哌啶、吗啉、吡咯烷、三乙胺和二甲基乙醇胺）连接并作为阳离子。在后者的基础上，合成了大量带有各种反离子（BF4-、SbF6-、PF6-、CH3COO-、C6H5SO3-、m-C6H4(OH)COO- 和 CH3CH(OH)COO-）的离子化合物。我们以各种肿瘤细胞系（Jurkat、K562、U937、HL60、A2780）和条件正常细胞系（HEK293）为例，研究了合成化合物的细胞毒性。测定了 IC50，并明确了阴阳离子的结构和性质对抗肿瘤活性的影响。通过应用多参数酶免疫测定和流式细胞仪等现代方法，讨论了细胞内信号传导、细胞凋亡诱导以及最有效离子化合物对细胞周期和线粒体的影响。